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De novo Synthesis of Fluoroarenes and Fluoro(hetero)arenes

Projektbeschreibung

Fortschrittlicher Ansatz zur Synthese von Fluorarenen

Eine Herausforderung in der synthetischen organischen Chemie ist, Fluorarene und Fluorheteroarene zu erschaffen – Verbindungen, bei denen ein oder mehrere Wasserstoffatome in einem aromatischen Ring durch Fluor ersetzt werden. Bisher lagen die Schwierigkeiten in unsicheren Reagenzien, geringer Selektivität und schlechter Reaktivität. Die Verbindungen sind jedoch wichtig für die Pharmazie. Über das EU-finanzierte Projekt FARAON wird ein bahnbrechender Ansatz für die Synthese vorgestellt. Dabei werden monofluorierte Orthoameisensäuren eingesetzt, um Fluoratome einzuführen. Sie könnten somit als synthetisches Äquivalent zu C1F1-Synthonen dienen. Mit der Strategie könnte die Synthese fluorierter Verbindungen vereinfacht und verbessert werden, um deutliche Vorteile für die Arzneimittelentwicklung zu liefern.

Ziel

Historically, one of the biggest challenges in synthetic organic chemistry has always been to synthesize fluoroarenes (Ar-F) and fluoroheteroarenes (Het-F) from cheap, readily available starting materials, as fluorination has always concerned synthetic chemists due to either undesirable safety of reagents, low selectivities or poor reactivities. Since fluoroaryl- (Ar-F) and fluoroheteroaryl- (Het-F) are the most common fluorinated motives among pharmaceuticals development of a completely novel synthetic strategy would be of great importance to the research community. De novo construction of fluorobenzene using C1F1 synthons is an unprecedented process. We foresee that little explored monofluorinated ortoformates (RO)3CF (FOFs) could be a synthetic equivalent to access C1F1 synthon for annulation reactions.

Wissenschaftliches Gebiet (EuroSciVoc)

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Koordinator

LATVIJAS ORGANISKAS SINTEZES INSTITUTS
Netto-EU-Beitrag
€ 162 499,20
Gesamtkosten
Keine Daten