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Photochemical Desymmetrization for Stereoselective C(sp³)-H Functionalization via HAT Catalysis

Projektbeschreibung

Hocheffiziente und selektive chirale Moleküle

In der Chemie sind chirale Moleküle Spiegelbilder, die nicht auf sich selbst abgebildet werden können. Diese Strukturen sind in der Pharmazie von entscheidender Bedeutung, da die rechts- oder linkshändige Version eines Moleküls enorm unterschiedliche Wirkungen hervorrufen kann. Unterstützt über die Marie-Skłodowska-Curie-Maßnahme wird das Projekt DESY-HAT chirale Moleküle aus einfachen, reichlich vorhandenen Ausgangsstoffen erzeugen. Hierfür werden Kohlenstoff-Wasserstoff-Bindungen (C–H) – die häufigsten Bindungen in organischen Molekülen – modifiziert. Die Forschenden werden sichtbares Licht und ein Verfahren namens Wasserstoffatomtransfer (hydrogen atom transfer, HAT) verwenden, um symmetrische Verbindungen selektiv in komplexe chirale Produkte umzuwandeln. Durch die Kombination von Wasserstoffatomtransfer mit enantioselektiver Organokatalyse (einer Methode zur Kontrolle der Molekülform) zielt DESY-HAT darauf ab, nachhaltige Techniken zur Herstellung biologisch wichtiger Verbindungen zu entwickeln.

Ziel

A pressing challenge in synthetic chemistry is developing sustainable methods to convert abundant feedstocks into valuable chiral products. The DESY-HAT project addresses this by pioneering new catalytic techniques, powered by visible light, to achieve stereoselective functionalization of carbon–hydrogen (C–H) bonds, the most ubiquitous moiety in organic molecules. Specifically, the project aims to access complex chiral molecules directly from readily available C–H substrates, including natural products, through enantioselective C–H functionalization via Hydrogen Atom Transfer (HAT) processes. The DESY-HAT project focuses on using HAT to selectively target C(sp³)–H bonds in symmetrical and meso substrates. The resulting desymmetrization processes will provide direct access to highly enantioenriched chiral products. This innovative approach, combining HAT with enantioselective organocatalysis, is a largely unexplored frontier in the field. The project will develop HAT desymmetrization strategies and apply them for enantioselective C(sp³)–C(sp³) and C(sp³)–heteroatom bond formation.

The project benefits from the Melchiorre group’s expertise in radical photochemistry and organocatalysis and will receive industrial guidance from Bayer AG Pharmaceuticals to identify suitable C–H substrates and assist with scaling up processes to practical applications. Through this interdisciplinary research, DESY-HAT will generate chiral compounds with biologically relevant frameworks, advancing the field of asymmetric synthesis while providing me with crucial skills for the next stage of my career.

Wissenschaftliches Gebiet (EuroSciVoc)

Schlüsselbegriffe

Programm/Programme

Thema/Themen

Finanzierungsplan

HORIZON-TMA-MSCA-PF-EF - HORIZON TMA MSCA Postdoctoral Fellowships - European Fellowships

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Aufforderung zur Vorschlagseinreichung

(öffnet in neuem Fenster) HORIZON-MSCA-2024-PF-01

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Koordinator

ALMA MATER STUDIORUM - UNIVERSITA DI BOLOGNA
Netto-EU-Beitrag
€ 193 643,28
Adresse
VIA ZAMBONI 33
40126 Bologna
Italien
Region
Nord-Est Emilia-Romagna Bologna
Aktivitätstyp
Higher or Secondary Education Establishments
Links
Gesamtkosten
Keine Daten