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Asymmetric Cycloboration of Homoallylic Amine–Boranes for Stereodefined Amino Scaffolds

Obiettivo

Organoborons are cornerstone intermediates in synthesis, enabling key transformations like the Suzuki-Miyaura coupling. While enantioenriched alkyl boronates are accessible through hydroboration and other methods, stereodefined amine-boranes are entirely absent from the synthetic toolbox. This is striking given their low-cost precursors and stability. Current strategies produce only linear and non-chiral amine-boranes.

This project will establish the first asymmetric cycloboration of homoallylic amine-boranes, unlocking a new class of chiral cyclic amine-boranes as stereodefined, modular building blocks. The transformation relies on [Rh(I)]-catalyzed B–H activation and intramolecular olefin insertion, delivering cyclic organoborons with precise stereocontrol. Crucially, the resulting products are chemically versatile and should undergo stereospecific oxidation and Suzuki-Miyaura cross-coupling, enabling direct conversion into γ-functionalized amines.

The methodology will be advanced through: (1) development and optimisation of enantioselective cycloboration with a diverse library of homoallylic amine-boranes, (2) mechanistic elucidation of B–H activation, migratory insertion, and reductive elimination steps through isotope labelling, ESI-MS, and DFT modelling, (3) exploration of scope across diverse amine and olefin substitution patterns, and (4) demonstration of synthetic utility in the preparation of pharmaceutically relevant scaffolds.

This approach introduces a new retrosynthetic paradigm, positioning amine-boranes as stereodefined chiral synthons. It opens avenues for asymmetric synthesis and expands the role of boron chemistry in high-value molecular synthesis.

Completion of this ambitious project at RWTH Aachen University will be supported by extensive mechanistic expertise, knowledge transfer, and dissemination activities, strongly enhancing the Researcher’s career trajectory toward independence in asymmetric catalysis and organoboron chemistry.

Campo scientifico (EuroSciVoc)

CORDIS classifica i progetti con EuroSciVoc, una tassonomia multilingue dei campi scientifici, attraverso un processo semi-automatico basato su tecniche NLP. Cfr.: Il Vocabolario Scientifico Europeo.

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Parole chiave

Parole chiave del progetto, indicate dal coordinatore del progetto. Da non confondere con la tassonomia EuroSciVoc (campo scientifico).

Programma(i)

Programmi di finanziamento pluriennali che definiscono le priorità dell’UE in materia di ricerca e innovazione.

Argomento(i)

Gli inviti a presentare proposte sono suddivisi per argomenti. Un argomento definisce un’area o un tema specifico per il quale i candidati possono presentare proposte. La descrizione di un argomento comprende il suo ambito specifico e l’impatto previsto del progetto finanziato.

Meccanismo di finanziamento

Meccanismo di finanziamento (o «Tipo di azione») all’interno di un programma con caratteristiche comuni. Specifica: l’ambito di ciò che viene finanziato; il tasso di rimborso; i criteri di valutazione specifici per qualificarsi per il finanziamento; l’uso di forme semplificate di costi come gli importi forfettari.

HORIZON-TMA-MSCA-PF-EF - HORIZON TMA MSCA Postdoctoral Fellowships - European Fellowships

Vedi tutti i progetti finanziati nell’ambito di questo schema di finanziamento

Invito a presentare proposte

Procedura per invitare i candidati a presentare proposte di progetti, con l’obiettivo di ricevere finanziamenti dall’UE.

(si apre in una nuova finestra) HORIZON-MSCA-2025-PF

Vedi tutti i progetti finanziati nell’ambito del bando

Coordinatore

RHEINISCH-WESTFAELISCHE TECHNISCHE HOCHSCHULE AACHEN
Contributo netto dell'UE

Contributo finanziario netto dell’UE. La somma di denaro che il partecipante riceve, decurtata dal contributo dell’UE alla terza parte collegata. Tiene conto della distribuzione del contributo finanziario dell’UE tra i beneficiari diretti del progetto e altri tipi di partecipanti, come i partecipanti terzi.

€ 217 965,12
Indirizzo
TEMPLERGRABEN 55
52062 Aachen
Germania

Mostra sulla mappa

Regione
Nordrhein-Westfalen Köln Städteregion Aachen
Tipo di attività
Higher or Secondary Education Establishments
Collegamenti
Costo totale

I costi totali sostenuti dall’organizzazione per partecipare al progetto, compresi i costi diretti e indiretti. Questo importo è un sottoinsieme del bilancio complessivo del progetto.

Nessun dato
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