Skip to main content
Aller à la page d’accueil de la Commission européenne (s’ouvre dans une nouvelle fenêtre)
français fr
CORDIS - Résultats de la recherche de l’UE
CORDIS

Enantioselective Photochemical Reactions of Cyclopropene

Description du projet

Synthèse chimique induite par la lumière pour la découverte de médicaments

De nombreuses molécules biologiquement actives existent sous la forme de paires d’images miroir. Cependant, une seule de ces formes produit généralement l’effet thérapeutique recherché. Produire avec un rendement élevé une seule forme d’image miroir, appelée énantiomère, reste un défi majeur en chimie pharmaceutique. Les réactions chimiques induites par la lumière constituent une stratégie puissante, mais encore peu explorée, pour obtenir cette sélectivité. Soutenu par le programme Actions Marie Skłodowska-Curie, le projet EnphoCypro exploitera la lumière pour contrôler la chimie d’une classe de petites molécules cycliques, en orientant les réactions vers un seul produit sous forme d’image miroir à l’aide de catalyseurs spécialisés. Les chercheurs développeront deux approches complémentaires reposant sur la lumière afin de construire des structures moléculaires complexes. Ces méthodes enrichiront l’éventail d’outils disponibles pour synthétiser des briques moléculaires chirales pertinentes pour la découverte de médicaments.

Objectif

In this proposal, we aim to explore the photochemistry of cyclopropene derivatives to access enantioenriched cyclopropenes and polycyclic fused rings with multiple stereocenters. Cyclopropenes can be photochemically excited to form intermediates, depending on the mode of excitation: triplet excitation leads to a diradical intermediate, while singlet excitation leads to a vinyl carbene intermediate. This project is divided into two parts.
In the first part, we will utilize deracemization through selective singlet excitation of cyclopropenes using chiral Lewis acid catalysts. Deracemization converts a racemic mixture into a single enantiomer with 100% efficiency, unlike classical resolution techniques. Cyclic deracemization involves selectively racemizing one enantiomer, leading to the accumulation of the opposite enantiomer. The chiral Lewis acid, coordinated to the ester group of the cyclopropene via two-point binding, will enable selective excitation of one enantiomer into a singlet state. This excited singlet state will collapse into an achiral vinyl carbene, which can cyclize to reform the racemic starting material, driving the mixture toward enantioenriched cyclopropene.
In the second part, we will explore the triplet excitation of cyclopropenes. Triplet excitation activates the olefin rather than the σ-bond, forming a triplet (1,2-diradical) intermediate. We plan to generate this intermediate using a chiral thioxanthone catalyst developed by the Bach group. The chiral environment provided by the catalyst will block one face, allowing selective reaction from one face, leading to enantioenriched bicyclo[2.1.0]pentanes.

Champ scientifique (EuroSciVoc)

Mots‑clés

Programme(s)

Thème(s)

Régime de financement

HORIZON-TMA-MSCA-PF-EF - HORIZON TMA MSCA Postdoctoral Fellowships - European Fellowships

Voir tous les projets financés dans le cadre de ce programme de financement

Appel à propositions

(s’ouvre dans une nouvelle fenêtre) HORIZON-MSCA-2025-PF

Voir tous les projets financés au titre de cet appel

Coordinateur

TECHNISCHE UNIVERSITAET MUENCHEN
Contribution nette de l'UE
€ 217 965,12
Adresse
Arcisstrasse 21
80333 Muenchen
Allemagne
Région
Bayern Oberbayern München, Kreisfreie Stadt
Type d’activité
Higher or Secondary Education Establishments
Liens
Coût total
Aucune donnée