Ziel
While our mechanistic understanding of naturally occurring Diels-Alder is still in its infancy, more information on protein-catalysed [4+2] additions has been obtained with catalytic antibodies. Several Diels-Alderase antibodies have been generated from synthetic haptens mimicking more often the highly ordered transition state of Diels-Alder reactions. Surprisingly, only one example of antibody-mediated hetero Diels-Alder (HDA) reaction of carbonyl compounds has been reported despite the enormous synthetic potential of this particular transformation. The proposed work describes the development of a novel highly enantio-selective antibody-route to access hetero Diels-Alder adducts of carbonyl compounds that we expect might be amenable to the preparation of various synthetic intermediates for natural product synthesis. Two mechanistic pathways can operate for Lewis acid-mediated hetero Diels-Alder reactions of carbodienes with carbonyl compounds.
These two pathways are formulated as a pericyclic cycloaddition by analogy with the catalysed all-carbon Diels-Alder reaction or the formation of a Mukaiyama-aldol intermediate followed by an intra-molecular Michael-type addition. To a great extent, these are a function of the catalyst and solvent system along with the structural features in the reactants. Specifically, we hypothesized that the commercially available aldolase class I antibody 84G3 is a potential catalyst for the preparation of HDA adducts of carbonyl compounds according to a stepwise pathway where an aldol condensation might serve to join the reactants and a ring closure on the ß-carbon of the hydroxyen one would complete the cyclocondensation. The originality of our approach relies on the combined use of biocatalysis and metal (palladium) catalysis to address respectively the aldol step and the cyclisation.
Wissenschaftliches Gebiet (EuroSciVoc)
CORDIS klassifiziert Projekte mit EuroSciVoc, einer mehrsprachigen Taxonomie der Wissenschaftsbereiche, durch einen halbautomatischen Prozess, der auf Verfahren der Verarbeitung natürlicher Sprache beruht. Siehe: Das European Science Vocabulary.
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- Naturwissenschaften Chemiewissenschaften anorganische Chemie Übergangsmetalle
- Naturwissenschaften Chemiewissenschaften Katalyse Biokatalyse
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Mehrjährige Finanzierungsprogramme, in denen die Prioritäten der EU für Forschung und Innovation festgelegt sind.
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Aufforderungen zur Einreichung von Vorschlägen sind nach Themen gegliedert. Ein Thema definiert einen bestimmten Bereich oder ein Gebiet, zu dem Vorschläge eingereicht werden können. Die Beschreibung eines Themas umfasst seinen spezifischen Umfang und die erwarteten Auswirkungen des finanzierten Projekts.
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Aufforderung zur Vorschlagseinreichung
Verfahren zur Aufforderung zur Einreichung von Projektvorschlägen mit dem Ziel, eine EU-Finanzierung zu erhalten.
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FP6-2002-MOBILITY-5
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Finanzierungsplan
Finanzierungsregelung (oder „Art der Maßnahme“) innerhalb eines Programms mit gemeinsamen Merkmalen. Sieht folgendes vor: den Umfang der finanzierten Maßnahmen, den Erstattungssatz, spezifische Bewertungskriterien für die Finanzierung und die Verwendung vereinfachter Kostenformen wie Pauschalbeträge.
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Koordinator
OXFORD
Vereinigtes Königreich
Die Gesamtkosten, die dieser Organisation durch die Beteiligung am Projekt entstanden sind, einschließlich der direkten und indirekten Kosten. Dieser Betrag ist Teil des Gesamtbudgets des Projekts.