Efficient, Flexible Synthesis of Molecules with Tailored Shapes: from Photo-switchable Helices to anti-Cancer Compounds

Información del proyecto

FRESCO

Identificador del acuerdo de subvención: 670668

DOI

10.3030/670668

Proyecto cerrado

Fecha de la firma de la CE 15 Junio 2015

Fecha de inicio 1 Octubre 2015

Fecha de finalización 31 Marzo 2021

Financiado con arreglo a

• EXCELLENT SCIENCE - European Research Council (ERC)

Coste total

€ 2 436 379,00

Aportación de la UE

€ 2 436 379,00

Coordinado por

UNIVERSITY OF BRISTOL
United Kingdom

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Publicaciones

Peer reviewed articles (39)

Difunctionalization of C–C σ-Bonds Enabled by the Reaction of Bicyclo[1.1.0]butyl Boronate Complexes with Electrophiles: Reaction Development, Scope, and Stereochemical Origins

Autores: Steven H. Bennett, Alexander Fawcett, Elliott H. Denton, Tobias Biberger, Valerio Fasano, Nils Winter, Varinder K. Aggarwal
Publicado en: Journal of the American Chemical Society, Edición 142/39, 2020, Página(s) 16766-16775, ISSN 0002-7863
Editor: American Chemical Society
DOI: 10.1021/jacs.0c07357

Conformationally Controlled Linear and Helical Hydrocarbons Bearing Extended Side Chains.

Autores: Lin Guo; Oliver J. Dutton; Murat Kucukdisli; Matthew Davy; Olivier Wagnières; Craig P. Butts; Eddie L. Myers; Varinder K. Aggarwal
Publicado en: Journal of the American Chemical Society, Edición 143/40, 2021, Página(s) 16682-16692, ISSN 0002-7863
Editor: American Chemical Society
DOI: 10.1021/jacs.1c07778

Divergent, Strain‐Release Reactions of Azabicyclo[1.1.0]butyl Carbinols: Semipinacol or Spiroepoxy Azetidine Formation

Autores: Charlotte H. U. Gregson, Adam Noble, Varinder K. Aggarwal
Publicado en: Angewandte Chemie International Edition, Edición 60/13, 2021, Página(s) 7360-7365, ISSN 1433-7851
Editor: John Wiley & Sons Ltd.
DOI: 10.1002/anie.202100583

Enantiospecific Synthesis of ortho -Substituted Benzylic Boronic Esters by a 1,2-Metalate Rearrangement/1,3-Borotropic Shift Sequence

Autores: Stefan Aichhorn, Raphael Bigler, Eddie L. Myers, Varinder K. Aggarwal
Publicado en: Journal of the American Chemical Society, Edición 139/28, 2017, Página(s) 9519-9522, ISSN 0002-7863
Editor: American Chemical Society
DOI: 10.1021/jacs.7b05880

Enantioselective Rhodium(III)-Catalyzed Markovnikov Hydroboration of Unactivated Terminal Alkenes

Autores: James R. Smith, Beatrice S. L. Collins, Matthew J. Hesse, Mark A. Graham, Eddie L. Myers, Varinder K. Aggarwal
Publicado en: Journal of the American Chemical Society, Edición 139/27, 2017, Página(s) 9148-9151, ISSN 0002-7863
Editor: American Chemical Society
DOI: 10.1021/jacs.7b05149

Photoinduced decarboxylative borylation of carboxylic acids

Autores: Alexander Fawcett, Johan Pradeilles, Yahui Wang, Tatsuya Mutsuga, Eddie L. Myers, Varinder K. Aggarwal
Publicado en: Science, Edición 357/6348, 2017, Página(s) 283-286, ISSN 0036-8075
Editor: American Association for the Advancement of Science
DOI: 10.1126/science.aan3679

50 Years of Zweifel Olefination: A Transition-Metal-Free Coupling

Autores: Varinder Aggarwal, Roly Armstrong
Publicado en: Synthesis, Edición 49/15, 2017, Página(s) 3323-3336, ISSN 0039-7881
Editor: Georg Thieme Verlag
DOI: 10.1055/s-0036-1589046

Synergy of synthesis, computation and NMR reveals correct baulamycin structures

Autores: Jingjing Wu, Paula Lorenzo, Siying Zhong, Muhammad Ali, Craig P. Butts, Eddie L. Myers, Varinder K. Aggarwal
Publicado en: Nature, Edición 547/7664, 2017, Página(s) 436-440, ISSN 0028-0836
Editor: Nature Publishing Group
DOI: 10.1038/nature23265

Asymmetric Synthesis of Secondary and Tertiary Boronic Esters

Autores: Beatrice S. L. Collins, Claire M. Wilson, Eddie L. Myers, Varinder K. Aggarwal
Publicado en: Angewandte Chemie International Edition, Edición 56/39, 2017, Página(s) 11700-11733, ISSN 1433-7851
Editor: John Wiley & Sons Ltd.
DOI: 10.1002/anie.201701963

Stereospecific Allylic Functionalization: The Reactions of Allylboronate Complexes with Electrophiles

Autores: Cristina García-Ruiz, Jack L.-Y. Chen, Christopher Sandford, Kathryn Feeney, Paula Lorenzo, Guillaume Berionni, Herbert Mayr, Varinder K. Aggarwal
Publicado en: Journal of the American Chemical Society, Edición 139/43, 2017, Página(s) 15324-15327, ISSN 0002-7863
Editor: American Chemical Society
DOI: 10.1021/jacs.7b10240

Enantiospecific sp 2 -sp 3 Coupling of ortho - and para -Phenols with Secondary and Tertiary Boronic Esters

Autores: Claire M. Wilson, Venkataraman Ganesh, Adam Noble, Varinder K. Aggarwal
Publicado en: Angewandte Chemie International Edition, Edición 56/51, 2017, Página(s) 16318-16322, ISSN 1433-7851
Editor: John Wiley & Sons Ltd.
DOI: 10.1002/anie.201710777

Enantioselective Synthesis of the Cyclopiazonic Acid Family Using Sulfur Ylides

Autores: Oleksandr Zhurakovskyi, Yunus E. Türkmen, Lorenz E. Löffler, Vijayalakshmi A. Moorthie, C. Chun Chen, Michael A. Shaw, Mark R. Crimmin, Marco Ferrara, Mushtaq Ahmad, Mehrnoosh Ostovar, Johnathan V. Matlock, Varinder K. Aggarwal
Publicado en: Angewandte Chemie International Edition, Edición 57/5, 2018, Página(s) 1346-1350, ISSN 1433-7851
Editor: John Wiley & Sons Ltd.
DOI: 10.1002/anie.201712065

Enantiospecific Three-Component Alkylation of Furan and Indole

Autores: Mattia Silvi, Raffael Schrof, Adam Noble, Varinder K. Aggarwal
Publicado en: Chemistry - A European Journal, Edición 24/17, 2018, Página(s) 4279-4282, ISSN 0947-6539
Editor: John Wiley & Sons Ltd.
DOI: 10.1002/chem.201800527

Stereocontrolled Synthesis of Polypropionate Fragments based on a Building Block Assembly Strategy using Lithiation-Borylation Methodologies

Autores: Alba Millán, Pablo D. Grigol Martinez, Varinder K. Aggarwal
Publicado en: Chemistry - A European Journal, Edición 24/3, 2018, Página(s) 730-735, ISSN 0947-6539
Editor: John Wiley & Sons Ltd.
DOI: 10.1002/chem.201704946

α-Sulfinyl Benzoates as Precursors to Li and Mg Carbenoids for the Stereoselective Iterative Homologation of Boronic Esters

Autores: Giorgia Casoni, Murat Kucukdisli, James M. Fordham, Matthew Burns, Eddie L. Myers, Varinder K. Aggarwal
Publicado en: Journal of the American Chemical Society, Edición 139/34, 2017, Página(s) 11877-11886, ISSN 0002-7863
Editor: American Chemical Society
DOI: 10.1021/jacs.7b05457

Visible-Light-Mediated Decarboxylative Radical Additions to Vinyl Boronic Esters: Rapid Access to γ-Amino Boronic Esters

Autores: Adam Noble, Riccardo S. Mega, Daniel Pflästerer, Eddie L. Myers, Varinder K. Aggarwal
Publicado en: Angewandte Chemie International Edition, Edición 57/8, 2018, Página(s) 2155-2159, ISSN 1433-7851
Editor: John Wiley & Sons Ltd.
DOI: 10.1002/anie.201712186

Photoinduced Deaminative Borylation of Alkylamines

Autores: Jingjing Wu, Lin He, Adam Noble, Varinder K. Aggarwal
Publicado en: Journal of the American Chemical Society, Edición 140, 2018, Página(s) 10700–10704, ISSN 0002-7863
Editor: American Chemical Society
DOI: 10.1021/jacs.8b07103

Stereo- and Regiocontrolled Methylboration of Terminal Alkynes

Autores: Oleksandr Zhurakovskyi, Rafael M. P. Dias, Adam Noble, Varinder K. Aggarwal
Publicado en: Organic Letters, Edición 20/10, 2018, Página(s) 3136-3139, ISSN 1523-7060
Editor: American Chemical Society
DOI: 10.1021/acs.orglett.8b01252

Complex Boron-Containing Molecules through a 1,2-Metalate Rearrangement/anti-S N 2′ Elimination/Cycloaddition Reaction Sequence

Autores: Varinder Aggarwal, Chloe Tillin, Raphael Bigler, Renata Calo-Lapido, Beatrice Collins, Adam Noble
Publicado en: Synlett, Edición 30/4, 2018, Página(s) 449-453, ISSN 0936-5214
Editor: Georg Thieme Verlag
DOI: 10.1055/s-0037-1610389

Enantiospecific Synthesis of ortho-Substituted 1,1-Diarylalkanes by a 1,2-Metalate Rearrangement/anti-SN2' Elimination/Rearomatizing Allylic Suzuki-Miyaura Reaction Sequence

Autores: Belén Rubial, Beatrice S. L. Collins, Raphael Bigler, Stefan Aichhorn, Adam Noble, Varinder Kumar Aggarwal
Publicado en: Angewandte Chemie International Edition, Edición 58/5, 2018, Página(s) 1366-1370, ISSN 1433-7851
Editor: John Wiley & Sons Ltd.
DOI: 10.1002/anie.201811343

Enantiodivergent Synthesis of Allenes by Point-to-Axial Chirality Transfer

Autores: Roly J. Armstrong, Meganathan Nandakumar, Rafael M. P. Dias, Adam Noble, Eddie L. Myers, Varinder K. Aggarwal
Publicado en: Angewandte Chemie International Edition, Edición 57/27, 2018, Página(s) 8203-8208, ISSN 1433-7851
Editor: John Wiley & Sons Ltd.
DOI: 10.1002/anie.201804446

Investigation of the Deprotonative Generation and Borylation of Diamine-Ligated α-Lithiated Carbamates and Benzoates by in Situ IR spectroscopy

Autores: Rory C. Mykura, Simon Veth, Ana Varela, Lydia Dewis, Joshua J. Farndon, Eddie L. Myers, Varinder K. Aggarwal
Publicado en: Journal of the American Chemical Society, Edición 140/44, 2018, Página(s) 14677-14686, ISSN 0002-7863
Editor: American Chemical Society
DOI: 10.1021/jacs.8b06871

Chiral Aniline Synthesis via Stereospecific C(sp 3 )–C(sp 2 ) Coupling of Boronic Esters with Aryl Hydrazines

Autores: Venkataraman Ganesh, Adam Noble, Varinder K. Aggarwal
Publicado en: Organic Letters, Edición 20/19, 2018, Página(s) 6144-6147, ISSN 1523-7060
Editor: American Chemical Society
DOI: 10.1021/acs.orglett.8b02615

Synthesis of Functionalized Cyclopropanes from Carboxylic Acids by a Radical Addition-Polar Cyclization Cascade

Autores: Chao Shu, Riccardo S. Mega, Björn J. Andreassen, Adam Noble, Varinder K. Aggarwal
Publicado en: Angewandte Chemie International Edition, Edición 57/47, 2018, Página(s) 15430-15434, ISSN 1433-7851
Editor: John Wiley & Sons Ltd.
DOI: 10.1002/anie.201808598

Stereospecific functionalizations and transformations of secondary and tertiary boronic esters

Autores: Christopher Sandford, Varinder K. Aggarwal
Publicado en: Chem. Commun., Edición 53/40, 2017, Página(s) 5481-5494, ISSN 1359-7345
Editor: Royal Society of Chemistry
DOI: 10.1039/C7CC01254C

Full chirality transfer in the synthesis of hindered tertiary boronic esters under in situ lithiation–borylation conditions

Autores: D. J. Blair, S. Zhong, M. J. Hesse, N. Zabaleta, E. L. Myers, V. K. Aggarwal
Publicado en: Chem. Commun., Edición 52/30, 2016, Página(s) 5289-5292, ISSN 1359-7345
Editor: Royal Society of Chemistry
DOI: 10.1039/C6CC00536E

Selective uni- and bidirectional homologation of diborylmethane

Autores: Daniel J. Blair, Damiano Tanini, Joseph M. Bateman, Helen K. Scott, Eddie L. Myers, Varinder K. Aggarwal
Publicado en: Chem. Sci., Edición 8/4, 2017, Página(s) 2898-2903, ISSN 2041-6520
Editor: Royal Society of Chemistry
DOI: 10.1039/C6SC05338F

Iterative assembly line synthesis of polypropionates with full stereocontrol

Autores: Teerawut Bootwicha, Julian M. Feilner, Eddie L. Myers, Varinder K. Aggarwal
Publicado en: Nature Chemistry, 2017, ISSN 1755-4330
Editor: Nature Publishing Group
DOI: 10.1038/nchem.2757

Strain-Release-Driven Homologation of Boronic Esters: Application to the Modular Synthesis of Azetidines

Autores: Alexander Fawcett, Amna Murtaza, Charlotte H. U. Gregson, Varinder K. Aggarwal
Publicado en: Journal of the American Chemical Society, Edición 141/11, 2019, Página(s) 4573-4578, ISSN 0002-7863
Editor: American Chemical Society
DOI: 10.1021/jacs.9b01513

Catalyst‐Free Deaminative Functionalizations of Primary Amines by Photoinduced Single‐Electron Transfer

Autores: Jingjing Wu, Phillip S. Grant, Xiabing Li, Adam Noble, Varinder K. Aggarwal
Publicado en: Angewandte Chemie International Edition, Edición 58/17, 2019, Página(s) 5697-5701, ISSN 1433-7851
Editor: John Wiley & Sons Ltd.
DOI: 10.1002/anie.201814452

Strain Release of Donor–Acceptor Cyclopropyl Boronate Complexes

Autores: Charlotte H. U. Gregson, Venkataraman Ganesh, Varinder K. Aggarwal
Publicado en: Organic Letters, Edición 21/9, 2019, Página(s) 3412-3416, ISSN 1523-7060
Editor: American Chemical Society
DOI: 10.1021/acs.orglett.9b01152

1,2-Boron Shifts of β-Boryl Radicals Generated from Bis-boronic Esters Using Photoredox Catalysis

Autores: Daniel Kaiser, Adam Noble, Valerio Fasano, Varinder K. Aggarwal
Publicado en: Journal of the American Chemical Society, Edición 141/36, 2019, Página(s) 14104-14109, ISSN 0002-7863
Editor: American Chemical Society
DOI: 10.1021/jacs.9b07564

Photoredox‐Catalyzed Cyclobutane Synthesis by a Deboronative Radical Addition–Polar Cyclization Cascade

Autores: Chao Shu, Adam Noble, Varinder K. Aggarwal
Publicado en: Angewandte Chemie International Edition, Edición 58/12, 2019, Página(s) 3870-3874, ISSN 1433-7851
Editor: John Wiley & Sons Ltd.
DOI: 10.1002/anie.201813917

Carbopalladation of C–C σ-bonds enabled by strained boronate complexes

Autores: Alexander Fawcett, Tobias Biberger, Varinder K. Aggarwal
Publicado en: Nature Chemistry, Edición 11/2, 2019, Página(s) 117-122, ISSN 1755-4330
Editor: Nature Publishing Group
DOI: 10.1038/s41557-018-0181-x

Decarboxylative Conjunctive Cross‐coupling of Vinyl Boronic Esters using Metallaphotoredox Catalysis

Autores: Riccardo S. Mega, Vincent K. Duong, Adam Noble, Varinder K. Aggarwal
Publicado en: Angewandte Chemie International Edition, Edición 59/11, 2020, Página(s) 4375-4379, ISSN 1433-7851
Editor: John Wiley & Sons Ltd.
DOI: 10.1002/anie.201916340

Photoinduced Deoxygenative Borylations of Aliphatic Alcohols

Autores: Jingjing Wu, Robin M. Bär, Lin Guo, Adam Noble, Varinder K. Aggarwal
Publicado en: Angewandte Chemie International Edition, Edición 58/52, 2019, Página(s) 18830-18834, ISSN 1433-7851
Editor: John Wiley & Sons Ltd.
DOI: 10.1002/anie.201910051

Odd–even alternations in helical propensity of a homologous series of hydrocarbons

Autores: Johan A. Pradeilles, Siying Zhong, Márton Baglyas, György Tarczay, Craig P. Butts, Eddie L. Myers, Varinder K. Aggarwal
Publicado en: Nature Chemistry, Edición 12/3, 2020, Página(s) 475-480, ISSN 1755-4330
Editor: Nature Publishing Group
DOI: 10.1038/s41557-020-0429-0

Visible-Light-Driven Strain-Increase Ring Contraction Allows the Synthesis of Cyclobutyl Boronic Esters.

Autores: Davenport, Raffael; Silvi, Mattia; Noble, Adam; Hosni, Zied; Fey, Natalie; Aggarwal, Varinder K.
Publicado en: Angewandte Chemie International Edition, Edición 59/16, 2020, Página(s) 6525-6528, ISSN 1433-7851
Editor: John Wiley & Sons Ltd.
DOI: 10.1002/anie.201915409

Stereospecific 1,2‐Migrations of Boronate Complexes Induced by Electrophiles

Autores: Hui Wang, Changcheng Jing, Adam Noble, Varinder Kumar Aggarwal
Publicado en: Angewandte Chemie International Edition, Edición 59/39, 2020, Página(s) 16859-16872, ISSN 1433-7851
Editor: John Wiley & Sons Ltd.
DOI: 10.1002/anie.202008096