Efficient, Flexible Synthesis of Molecules with Tailored Shapes: from Photo-switchable Helices to anti-Cancer Compounds

Projektinformationen

FRESCO

ID Finanzhilfevereinbarung: 670668

DOI

10.3030/670668

Projekt abgeschlossen

EK-Unterschriftsdatum 15 Juni 2015

Startdatum 1 Oktober 2015

Enddatum 31 März 2021

Finanziert unter

• EXCELLENT SCIENCE - European Research Council (ERC)

Gesamtkosten

€ 2 436 379,00

EU-Beitrag

€ 2 436 379,00

Koordiniert durch

UNIVERSITY OF BRISTOL
United Kingdom

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Veröffentlichungen

Peer reviewed articles (39)

Difunctionalization of C–C σ-Bonds Enabled by the Reaction of Bicyclo[1.1.0]butyl Boronate Complexes with Electrophiles: Reaction Development, Scope, and Stereochemical Origins

Autoren: Steven H. Bennett, Alexander Fawcett, Elliott H. Denton, Tobias Biberger, Valerio Fasano, Nils Winter, Varinder K. Aggarwal
Veröffentlicht in: Journal of the American Chemical Society, Ausgabe 142/39, 2020, Seite(n) 16766-16775, ISSN 0002-7863
Herausgeber: American Chemical Society
DOI: 10.1021/jacs.0c07357

Conformationally Controlled Linear and Helical Hydrocarbons Bearing Extended Side Chains.

Autoren: Lin Guo; Oliver J. Dutton; Murat Kucukdisli; Matthew Davy; Olivier Wagnières; Craig P. Butts; Eddie L. Myers; Varinder K. Aggarwal
Veröffentlicht in: Journal of the American Chemical Society, Ausgabe 143/40, 2021, Seite(n) 16682-16692, ISSN 0002-7863
Herausgeber: American Chemical Society
DOI: 10.1021/jacs.1c07778

Divergent, Strain‐Release Reactions of Azabicyclo[1.1.0]butyl Carbinols: Semipinacol or Spiroepoxy Azetidine Formation

Autoren: Charlotte H. U. Gregson, Adam Noble, Varinder K. Aggarwal
Veröffentlicht in: Angewandte Chemie International Edition, Ausgabe 60/13, 2021, Seite(n) 7360-7365, ISSN 1433-7851
Herausgeber: John Wiley & Sons Ltd.
DOI: 10.1002/anie.202100583

Enantiospecific Synthesis of ortho -Substituted Benzylic Boronic Esters by a 1,2-Metalate Rearrangement/1,3-Borotropic Shift Sequence

Autoren: Stefan Aichhorn, Raphael Bigler, Eddie L. Myers, Varinder K. Aggarwal
Veröffentlicht in: Journal of the American Chemical Society, Ausgabe 139/28, 2017, Seite(n) 9519-9522, ISSN 0002-7863
Herausgeber: American Chemical Society
DOI: 10.1021/jacs.7b05880

Enantioselective Rhodium(III)-Catalyzed Markovnikov Hydroboration of Unactivated Terminal Alkenes

Autoren: James R. Smith, Beatrice S. L. Collins, Matthew J. Hesse, Mark A. Graham, Eddie L. Myers, Varinder K. Aggarwal
Veröffentlicht in: Journal of the American Chemical Society, Ausgabe 139/27, 2017, Seite(n) 9148-9151, ISSN 0002-7863
Herausgeber: American Chemical Society
DOI: 10.1021/jacs.7b05149

Photoinduced decarboxylative borylation of carboxylic acids

Autoren: Alexander Fawcett, Johan Pradeilles, Yahui Wang, Tatsuya Mutsuga, Eddie L. Myers, Varinder K. Aggarwal
Veröffentlicht in: Science, Ausgabe 357/6348, 2017, Seite(n) 283-286, ISSN 0036-8075
Herausgeber: American Association for the Advancement of Science
DOI: 10.1126/science.aan3679

50 Years of Zweifel Olefination: A Transition-Metal-Free Coupling

Autoren: Varinder Aggarwal, Roly Armstrong
Veröffentlicht in: Synthesis, Ausgabe 49/15, 2017, Seite(n) 3323-3336, ISSN 0039-7881
Herausgeber: Georg Thieme Verlag
DOI: 10.1055/s-0036-1589046

Synergy of synthesis, computation and NMR reveals correct baulamycin structures

Autoren: Jingjing Wu, Paula Lorenzo, Siying Zhong, Muhammad Ali, Craig P. Butts, Eddie L. Myers, Varinder K. Aggarwal
Veröffentlicht in: Nature, Ausgabe 547/7664, 2017, Seite(n) 436-440, ISSN 0028-0836
Herausgeber: Nature Publishing Group
DOI: 10.1038/nature23265

Asymmetric Synthesis of Secondary and Tertiary Boronic Esters

Autoren: Beatrice S. L. Collins, Claire M. Wilson, Eddie L. Myers, Varinder K. Aggarwal
Veröffentlicht in: Angewandte Chemie International Edition, Ausgabe 56/39, 2017, Seite(n) 11700-11733, ISSN 1433-7851
Herausgeber: John Wiley & Sons Ltd.
DOI: 10.1002/anie.201701963

Stereospecific Allylic Functionalization: The Reactions of Allylboronate Complexes with Electrophiles

Autoren: Cristina García-Ruiz, Jack L.-Y. Chen, Christopher Sandford, Kathryn Feeney, Paula Lorenzo, Guillaume Berionni, Herbert Mayr, Varinder K. Aggarwal
Veröffentlicht in: Journal of the American Chemical Society, Ausgabe 139/43, 2017, Seite(n) 15324-15327, ISSN 0002-7863
Herausgeber: American Chemical Society
DOI: 10.1021/jacs.7b10240

Enantiospecific sp 2 -sp 3 Coupling of ortho - and para -Phenols with Secondary and Tertiary Boronic Esters

Autoren: Claire M. Wilson, Venkataraman Ganesh, Adam Noble, Varinder K. Aggarwal
Veröffentlicht in: Angewandte Chemie International Edition, Ausgabe 56/51, 2017, Seite(n) 16318-16322, ISSN 1433-7851
Herausgeber: John Wiley & Sons Ltd.
DOI: 10.1002/anie.201710777

Enantioselective Synthesis of the Cyclopiazonic Acid Family Using Sulfur Ylides

Autoren: Oleksandr Zhurakovskyi, Yunus E. Türkmen, Lorenz E. Löffler, Vijayalakshmi A. Moorthie, C. Chun Chen, Michael A. Shaw, Mark R. Crimmin, Marco Ferrara, Mushtaq Ahmad, Mehrnoosh Ostovar, Johnathan V. Matlock, Varinder K. Aggarwal
Veröffentlicht in: Angewandte Chemie International Edition, Ausgabe 57/5, 2018, Seite(n) 1346-1350, ISSN 1433-7851
Herausgeber: John Wiley & Sons Ltd.
DOI: 10.1002/anie.201712065

Enantiospecific Three-Component Alkylation of Furan and Indole

Autoren: Mattia Silvi, Raffael Schrof, Adam Noble, Varinder K. Aggarwal
Veröffentlicht in: Chemistry - A European Journal, Ausgabe 24/17, 2018, Seite(n) 4279-4282, ISSN 0947-6539
Herausgeber: John Wiley & Sons Ltd.
DOI: 10.1002/chem.201800527

Stereocontrolled Synthesis of Polypropionate Fragments based on a Building Block Assembly Strategy using Lithiation-Borylation Methodologies

Autoren: Alba Millán, Pablo D. Grigol Martinez, Varinder K. Aggarwal
Veröffentlicht in: Chemistry - A European Journal, Ausgabe 24/3, 2018, Seite(n) 730-735, ISSN 0947-6539
Herausgeber: John Wiley & Sons Ltd.
DOI: 10.1002/chem.201704946

α-Sulfinyl Benzoates as Precursors to Li and Mg Carbenoids for the Stereoselective Iterative Homologation of Boronic Esters

Autoren: Giorgia Casoni, Murat Kucukdisli, James M. Fordham, Matthew Burns, Eddie L. Myers, Varinder K. Aggarwal
Veröffentlicht in: Journal of the American Chemical Society, Ausgabe 139/34, 2017, Seite(n) 11877-11886, ISSN 0002-7863
Herausgeber: American Chemical Society
DOI: 10.1021/jacs.7b05457

Visible-Light-Mediated Decarboxylative Radical Additions to Vinyl Boronic Esters: Rapid Access to γ-Amino Boronic Esters

Autoren: Adam Noble, Riccardo S. Mega, Daniel Pflästerer, Eddie L. Myers, Varinder K. Aggarwal
Veröffentlicht in: Angewandte Chemie International Edition, Ausgabe 57/8, 2018, Seite(n) 2155-2159, ISSN 1433-7851
Herausgeber: John Wiley & Sons Ltd.
DOI: 10.1002/anie.201712186

Photoinduced Deaminative Borylation of Alkylamines

Autoren: Jingjing Wu, Lin He, Adam Noble, Varinder K. Aggarwal
Veröffentlicht in: Journal of the American Chemical Society, Ausgabe 140, 2018, Seite(n) 10700–10704, ISSN 0002-7863
Herausgeber: American Chemical Society
DOI: 10.1021/jacs.8b07103

Stereo- and Regiocontrolled Methylboration of Terminal Alkynes

Autoren: Oleksandr Zhurakovskyi, Rafael M. P. Dias, Adam Noble, Varinder K. Aggarwal
Veröffentlicht in: Organic Letters, Ausgabe 20/10, 2018, Seite(n) 3136-3139, ISSN 1523-7060
Herausgeber: American Chemical Society
DOI: 10.1021/acs.orglett.8b01252

Complex Boron-Containing Molecules through a 1,2-Metalate Rearrangement/anti-S N 2′ Elimination/Cycloaddition Reaction Sequence

Autoren: Varinder Aggarwal, Chloe Tillin, Raphael Bigler, Renata Calo-Lapido, Beatrice Collins, Adam Noble
Veröffentlicht in: Synlett, Ausgabe 30/4, 2018, Seite(n) 449-453, ISSN 0936-5214
Herausgeber: Georg Thieme Verlag
DOI: 10.1055/s-0037-1610389

Enantiospecific Synthesis of ortho-Substituted 1,1-Diarylalkanes by a 1,2-Metalate Rearrangement/anti-SN2' Elimination/Rearomatizing Allylic Suzuki-Miyaura Reaction Sequence

Autoren: Belén Rubial, Beatrice S. L. Collins, Raphael Bigler, Stefan Aichhorn, Adam Noble, Varinder Kumar Aggarwal
Veröffentlicht in: Angewandte Chemie International Edition, Ausgabe 58/5, 2018, Seite(n) 1366-1370, ISSN 1433-7851
Herausgeber: John Wiley & Sons Ltd.
DOI: 10.1002/anie.201811343

Enantiodivergent Synthesis of Allenes by Point-to-Axial Chirality Transfer

Autoren: Roly J. Armstrong, Meganathan Nandakumar, Rafael M. P. Dias, Adam Noble, Eddie L. Myers, Varinder K. Aggarwal
Veröffentlicht in: Angewandte Chemie International Edition, Ausgabe 57/27, 2018, Seite(n) 8203-8208, ISSN 1433-7851
Herausgeber: John Wiley & Sons Ltd.
DOI: 10.1002/anie.201804446

Investigation of the Deprotonative Generation and Borylation of Diamine-Ligated α-Lithiated Carbamates and Benzoates by in Situ IR spectroscopy

Autoren: Rory C. Mykura, Simon Veth, Ana Varela, Lydia Dewis, Joshua J. Farndon, Eddie L. Myers, Varinder K. Aggarwal
Veröffentlicht in: Journal of the American Chemical Society, Ausgabe 140/44, 2018, Seite(n) 14677-14686, ISSN 0002-7863
Herausgeber: American Chemical Society
DOI: 10.1021/jacs.8b06871

Chiral Aniline Synthesis via Stereospecific C(sp 3 )–C(sp 2 ) Coupling of Boronic Esters with Aryl Hydrazines

Autoren: Venkataraman Ganesh, Adam Noble, Varinder K. Aggarwal
Veröffentlicht in: Organic Letters, Ausgabe 20/19, 2018, Seite(n) 6144-6147, ISSN 1523-7060
Herausgeber: American Chemical Society
DOI: 10.1021/acs.orglett.8b02615

Synthesis of Functionalized Cyclopropanes from Carboxylic Acids by a Radical Addition-Polar Cyclization Cascade

Autoren: Chao Shu, Riccardo S. Mega, Björn J. Andreassen, Adam Noble, Varinder K. Aggarwal
Veröffentlicht in: Angewandte Chemie International Edition, Ausgabe 57/47, 2018, Seite(n) 15430-15434, ISSN 1433-7851
Herausgeber: John Wiley & Sons Ltd.
DOI: 10.1002/anie.201808598

Stereospecific functionalizations and transformations of secondary and tertiary boronic esters

Autoren: Christopher Sandford, Varinder K. Aggarwal
Veröffentlicht in: Chem. Commun., Ausgabe 53/40, 2017, Seite(n) 5481-5494, ISSN 1359-7345
Herausgeber: Royal Society of Chemistry
DOI: 10.1039/C7CC01254C

Full chirality transfer in the synthesis of hindered tertiary boronic esters under in situ lithiation–borylation conditions

Autoren: D. J. Blair, S. Zhong, M. J. Hesse, N. Zabaleta, E. L. Myers, V. K. Aggarwal
Veröffentlicht in: Chem. Commun., Ausgabe 52/30, 2016, Seite(n) 5289-5292, ISSN 1359-7345
Herausgeber: Royal Society of Chemistry
DOI: 10.1039/C6CC00536E

Selective uni- and bidirectional homologation of diborylmethane

Autoren: Daniel J. Blair, Damiano Tanini, Joseph M. Bateman, Helen K. Scott, Eddie L. Myers, Varinder K. Aggarwal
Veröffentlicht in: Chem. Sci., Ausgabe 8/4, 2017, Seite(n) 2898-2903, ISSN 2041-6520
Herausgeber: Royal Society of Chemistry
DOI: 10.1039/C6SC05338F

Iterative assembly line synthesis of polypropionates with full stereocontrol

Autoren: Teerawut Bootwicha, Julian M. Feilner, Eddie L. Myers, Varinder K. Aggarwal
Veröffentlicht in: Nature Chemistry, 2017, ISSN 1755-4330
Herausgeber: Nature Publishing Group
DOI: 10.1038/nchem.2757

Strain-Release-Driven Homologation of Boronic Esters: Application to the Modular Synthesis of Azetidines

Autoren: Alexander Fawcett, Amna Murtaza, Charlotte H. U. Gregson, Varinder K. Aggarwal
Veröffentlicht in: Journal of the American Chemical Society, Ausgabe 141/11, 2019, Seite(n) 4573-4578, ISSN 0002-7863
Herausgeber: American Chemical Society
DOI: 10.1021/jacs.9b01513

Catalyst‐Free Deaminative Functionalizations of Primary Amines by Photoinduced Single‐Electron Transfer

Autoren: Jingjing Wu, Phillip S. Grant, Xiabing Li, Adam Noble, Varinder K. Aggarwal
Veröffentlicht in: Angewandte Chemie International Edition, Ausgabe 58/17, 2019, Seite(n) 5697-5701, ISSN 1433-7851
Herausgeber: John Wiley & Sons Ltd.
DOI: 10.1002/anie.201814452

Strain Release of Donor–Acceptor Cyclopropyl Boronate Complexes

Autoren: Charlotte H. U. Gregson, Venkataraman Ganesh, Varinder K. Aggarwal
Veröffentlicht in: Organic Letters, Ausgabe 21/9, 2019, Seite(n) 3412-3416, ISSN 1523-7060
Herausgeber: American Chemical Society
DOI: 10.1021/acs.orglett.9b01152

1,2-Boron Shifts of β-Boryl Radicals Generated from Bis-boronic Esters Using Photoredox Catalysis

Autoren: Daniel Kaiser, Adam Noble, Valerio Fasano, Varinder K. Aggarwal
Veröffentlicht in: Journal of the American Chemical Society, Ausgabe 141/36, 2019, Seite(n) 14104-14109, ISSN 0002-7863
Herausgeber: American Chemical Society
DOI: 10.1021/jacs.9b07564

Photoredox‐Catalyzed Cyclobutane Synthesis by a Deboronative Radical Addition–Polar Cyclization Cascade

Autoren: Chao Shu, Adam Noble, Varinder K. Aggarwal
Veröffentlicht in: Angewandte Chemie International Edition, Ausgabe 58/12, 2019, Seite(n) 3870-3874, ISSN 1433-7851
Herausgeber: John Wiley & Sons Ltd.
DOI: 10.1002/anie.201813917

Carbopalladation of C–C σ-bonds enabled by strained boronate complexes

Autoren: Alexander Fawcett, Tobias Biberger, Varinder K. Aggarwal
Veröffentlicht in: Nature Chemistry, Ausgabe 11/2, 2019, Seite(n) 117-122, ISSN 1755-4330
Herausgeber: Nature Publishing Group
DOI: 10.1038/s41557-018-0181-x

Decarboxylative Conjunctive Cross‐coupling of Vinyl Boronic Esters using Metallaphotoredox Catalysis

Autoren: Riccardo S. Mega, Vincent K. Duong, Adam Noble, Varinder K. Aggarwal
Veröffentlicht in: Angewandte Chemie International Edition, Ausgabe 59/11, 2020, Seite(n) 4375-4379, ISSN 1433-7851
Herausgeber: John Wiley & Sons Ltd.
DOI: 10.1002/anie.201916340

Photoinduced Deoxygenative Borylations of Aliphatic Alcohols

Autoren: Jingjing Wu, Robin M. Bär, Lin Guo, Adam Noble, Varinder K. Aggarwal
Veröffentlicht in: Angewandte Chemie International Edition, Ausgabe 58/52, 2019, Seite(n) 18830-18834, ISSN 1433-7851
Herausgeber: John Wiley & Sons Ltd.
DOI: 10.1002/anie.201910051

Odd–even alternations in helical propensity of a homologous series of hydrocarbons

Autoren: Johan A. Pradeilles, Siying Zhong, Márton Baglyas, György Tarczay, Craig P. Butts, Eddie L. Myers, Varinder K. Aggarwal
Veröffentlicht in: Nature Chemistry, Ausgabe 12/3, 2020, Seite(n) 475-480, ISSN 1755-4330
Herausgeber: Nature Publishing Group
DOI: 10.1038/s41557-020-0429-0

Visible-Light-Driven Strain-Increase Ring Contraction Allows the Synthesis of Cyclobutyl Boronic Esters.

Autoren: Davenport, Raffael; Silvi, Mattia; Noble, Adam; Hosni, Zied; Fey, Natalie; Aggarwal, Varinder K.
Veröffentlicht in: Angewandte Chemie International Edition, Ausgabe 59/16, 2020, Seite(n) 6525-6528, ISSN 1433-7851
Herausgeber: John Wiley & Sons Ltd.
DOI: 10.1002/anie.201915409

Stereospecific 1,2‐Migrations of Boronate Complexes Induced by Electrophiles

Autoren: Hui Wang, Changcheng Jing, Adam Noble, Varinder Kumar Aggarwal
Veröffentlicht in: Angewandte Chemie International Edition, Ausgabe 59/39, 2020, Seite(n) 16859-16872, ISSN 1433-7851
Herausgeber: John Wiley & Sons Ltd.
DOI: 10.1002/anie.202008096