Biocatalytic Amine Synthesis via Hydrogen Borrowing

Informations projet

BIO-H-BORROW

N° de convention de subvention: 742987

DOI

10.3030/742987

Projet clôturé

Date de signature de la CE 8 Mai 2017

Date de début 1 Juin 2017

Date de fin 31 Mai 2023

Financé au titre de

• EXCELLENT SCIENCE - European Research Council (ERC)

Coût total

€ 2 337 548,00

Contribution de l’UE

€ 2 337 548,00

Coordonné par

THE UNIVERSITY OF MANCHESTER
United Kingdom

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Publications

Peer reviewed articles (32)

A biocatalytic cascade for the conversion of fatty acids to fatty amines

Auteurs: Joan Citoler, Sasha R. Derrington, James L. Galman, Han Bevinakattib, Nicholas J. Turner
Publié dans: Green Chemistry, 2019, ISSN 1463-9262
Éditeur: Royal Society of Chemistry
DOI: 10.1039/c9gc02260k

Expanding the synthetic scope of biocatalysis by enzyme discovery and protein engineering

Auteurs: James R. Marshall; Juan Mangas-Sanchez; Juan Mangas-Sanchez; Nicholas J. Turner
Publié dans: Tetrahedron, Numéro 82, 26, 2021, Page(s) 131926, ISSN 0040-4020
Éditeur: Pergamon Press Ltd.
DOI: 10.1016/j.tet.2021.131926

Redox surrogate methods for sustainable amine N-alkylation

Auteurs: Rebecca E. Ruscoe, Jeremy I. Ramsden, Nicholas JTurner
Publié dans: Current Opinion in Chemical Engineering, 2020, ISSN 2211-3398
Éditeur: Elsevier BV
DOI: 10.1016/j.coche.2020.08.005

Synthesis of Stereoenriched Piperidines via Chemo-Enzymatic Dearomatization of Activated Pyridines

Auteurs: Vanessa Harawa; Thomas W. Thorpe; James R. Marshall; Jack J. Sangster; Amelia K. Gilio; Lucian Pirvu; Rachel S. Heath; Antonio Angelastro; James D. Finnigan; Simon J. Charnock; Jordan W. Nafie; Gideon Grogan; Roger C. Whitehead; Nicholas J. Turner
Publié dans: Journal of the American Chemical Society, Numéro 144, 46, 2022, Page(s) 21088–21095, ISSN 0002-7863
Éditeur: American Chemical Society
DOI: 10.1021/jacs.2c07143

An Engineered Cholesterol Oxidase Catalyses Enantioselective Oxidation of Non-steroidal Secondary Alcohols.

Auteurs: Rachel S. Heath; Jack J. Sangster; Nicholas J. Turner
Publié dans: ChemBioChem, Numéro 23, 7, 2022, ISSN 1439-4227
Éditeur: John Wiley & Sons Ltd.
DOI: 10.1002/cbic.202200075

Is it time for biocatalysis in fragment-based drug discovery?

Auteurs: Jeremy I. Ramsden; Sebastian C. Cosgrove; Nicholas J. Turner
Publié dans: Chemical Science, Numéro 8, 2020, Page(s) 11104-11112, ISSN 2041-6520
Éditeur: Royal Society of Chemistry
DOI: 10.1039/d0sc04103c

Screening and characterization of a diverse panel of metagenomic imine reductases for biocatalytic reductive amination

Auteurs: James R. Marshall, Peiyuan Yao, Sarah L. Montgomery, James D. Finnigan, Thomas W. Thorpe, Ryan B. Palmer, Juan Mangas-Sanchez, Richard A. M. Duncan, Rachel S. Heath, Kirsty M. Graham, Darren J. Cook, Simon J. Charnock, Nicholas J. Turner
Publié dans: Nature Chemistry, 2021, ISSN 1755-4330
Éditeur: Nature Publishing Group
DOI: 10.1038/s41557-020-00606-w

Asymmetric Synthesis of N-Substituted α-Amino Esters from α-Ketoesters via Imine Reductase-Catalyzed Reductive Amination

Auteurs: Peiyuan Yao, James R. Marshall, Zefei Xu, Jesmine Lim, Simon J. Charnock, Dunming Zhu, Nicholas J. Turner
Publié dans: Angewandte Chemie International Edition, 2021, ISSN 1433-7851
Éditeur: John Wiley & Sons Ltd.
DOI: 10.1002/anie.202016589

Enzymatic Late-Stage Modifications: Better Late Than Never

Auteurs: Elvira Romero, Bethan S. Jones, Bethany N. Hogg, Arnau Rué Casamajo, Martin A. Hayes, Sabine L. Flitsch, Nicholas J. Turner, Christian Schnepel
Publié dans: Angewandte Chemie International Edition, 2021, ISSN 1433-7851
Éditeur: John Wiley & Sons Ltd.
DOI: 10.1002/anie.202014931

One-Pot Synthesis of Chiral N-Arylamines by Combining Biocatalytic Aminations with Buchwald-Hartwig N-Arylation.

Auteurs: Sebastian C. Cosgrove; Matthew P. Thompson; Syed T. Ahmed; Fabio Parmeggiani; Fabio Parmeggiani; Nicholas J. Turner
Publié dans: Angewandte Chemie International, Numéro 8, 2020, Page(s) 18156-18160, ISSN 1433-7851
Éditeur: John Wiley & Sons Ltd.
DOI: 10.1002/anie.202006246

Biomimetic synthesis of 2-substituted N-heterocycle alkaloids by one-pot hydrolysis, transamination and decarboxylative Mannich reaction

Auteurs: James L. Galman, Iustina Slabu, Fabio Parmeggiani, Nicholas J. Turner
Publié dans: Chemical Communications, Numéro 54/80, 2018, Page(s) 11316-11319, ISSN 1359-7345
Éditeur: Royal Society of Chemistry
DOI: 10.1039/C8CC06759G

Chemo-enzymatic synthesis of pyrazines and pyrroles

Auteurs: Nicholas John Turner, Anthony Green, Jin Xu
Publié dans: Angewandte Chemie International Edition, 2018, ISSN 1433-7851
Éditeur: John Wiley & Sons Ltd.
DOI: 10.1002/anie.201810555

Biocatalytic N -Alkylation of Amines Using Either Primary Alcohols or Carboxylic Acids via Reductive Aminase Cascades

Auteurs: Jeremy I. Ramsden, Rachel S. Heath, Sasha R. Derrington, Sarah L. Montgomery, Juan Mangas-Sanchez, Keith R. Mulholland, Nicholas J. Turner
Publié dans: Journal of the American Chemical Society, Numéro 141/3, 2019, Page(s) 1201-1206, ISSN 0002-7863
Éditeur: American Chemical Society
DOI: 10.1021/jacs.8b11561

A generic platform for the immobilisation of engineered biocatalysts

Auteurs: Matthew P. Thompson, Sasha R. Derrington, Rachel S. Heath, Joanne L. Porter, Juan Mangas-Sanchez, Paul N. Devine, Matthew D. Truppo, Nicholas J. Turner
Publié dans: Tetrahedron, Numéro 75/3, 2019, Page(s) 327-334, ISSN 0040-4020
Éditeur: Pergamon Press Ltd.
DOI: 10.1016/j.tet.2018.12.004

Enzyme-catalysed enantioselective oxidation of alcohols by air exploiting fast electrochemical nicotinamide cycling in electrode nanopores

Auteurs: Lei Wan, Rachel S. Heath, Bhavin Siritanaratkul, Clare F. Megarity, Adam J. Sills, Matthew P. Thompson, Nicholas J. Turner, Fraser A. Armstrong
Publié dans: Green Chemistry, Numéro 21/18, 2019, Page(s) 4958-4963, ISSN 1463-9262
Éditeur: Royal Society of Chemistry
DOI: 10.1039/c9gc01534e

One-Pot Biocatalytic Cascade Reduction of Cyclic Enimines for the Preparation of Diastereomerically Enriched N -Heterocycles

Auteurs: Thomas W. Thorpe, Scott P. France, Shahed Hussain, James R. Marshall, Wojciech Zawodny, Juan Mangas-Sanchez, Sarah L. Montgomery, Roger M. Howard, David S. B. Daniels, Rajesh Kumar, Fabio Parmeggiani, Nicholas J. Turner
Publié dans: Journal of the American Chemical Society, Numéro 141/49, 2019, Page(s) 19208-19213, ISSN 0002-7863
Éditeur: American Chemical Society
DOI: 10.1021/jacs.9b10053

Electrocatalytic Volleyball: Rapid Nanoconfined Nicotinamide Cycling for Organic Synthesis in Electrode Pores

Auteurs: Clare F. Megarity, Bhavin Siritanaratkul, Rachel S. Heath, Lei Wan, Giorgio Morello, Sarah R. FitzPatrick, Rosalind L. Booth, Adam J. Sills, Alexander W. Robertson, Jamie H. Warner, Nicholas J. Turner, Fraser A. Armstrong
Publié dans: Angewandte Chemie International Edition, Numéro 58/15, 2019, Page(s) 4948-4952, ISSN 1433-7851
Éditeur: John Wiley & Sons Ltd.
DOI: 10.1002/anie.201814370

Enantioselective Synthesis of Chiral Vicinal Amino Alcohols Using Amine Dehydrogenases

Auteurs: Fei-Fei Chen, Sebastian C. Cosgrove, William R. Birmingham, Juan Mangas-Sanchez, Joan Citoler, Matthew P. Thompson, Gao-Wei Zheng, Jian-He Xu, Nicholas J. Turner
Publié dans: ACS Catalysis, Numéro 9/12, 2019, Page(s) 11813-11818, ISSN 2155-5435
Éditeur: American Chemical Society
DOI: 10.1021/acscatal.9b03889

Biocatalytic Routes to Enantiomerically Enriched Dibenz[ c , e ]azepines

Auteurs: Scott P. France, Godwin A. Aleku, Mahima Sharma, Juan Mangas-Sanchez, Roger M. Howard, Jeremy Steflik, Rajesh Kumar, Ralph W. Adams, Iustina Slabu, Robert Crook, Gideon Grogan, Timothy W. Wallace, Nicholas J. Turner
Publié dans: Angewandte Chemie, Numéro 129/49, 2017, Page(s) 15795-15799, ISSN 0044-8249
Éditeur: John Wiley & Sons Ltd.
DOI: 10.1002/ange.201708453

Discovery, Engineering, and Synthetic Application of Transaminase Biocatalysts

Auteurs: Iustina Slabu, James L. Galman, Richard C. Lloyd, Nicholas J. Turner
Publié dans: ACS Catalysis, Numéro 7/12, 2017, Page(s) 8263-8284, ISSN 2155-5435
Éditeur: American Chemical Society
DOI: 10.1021/acscatal.7b02686

Bio-derived production of cinnamyl alcohol via a three step biocatalytic cascade and metabolic engineering

Auteurs: Evaldas Klumbys, Ziga Zebec, Nicholas J. Weise, Nicholas J. Turner, Nigel S. Scrutton
Publié dans: Green Chemistry, Numéro 20/3, 2018, Page(s) 658-663, ISSN 1463-9262
Éditeur: Royal Society of Chemistry
DOI: 10.1039/c7gc03325g

Kinetic Resolution and Deracemization of Racemic Amines Using a Reductive Aminase

Auteurs: Godwin A. Aleku, Juan Mangas-Sanchez, Joan Citoler, Scott P. France, Sarah L. Montgomery, Rachel S. Heath, Matthew P. Thompson, Nicholas J. Turner
Publié dans: ChemCatChem, Numéro 10/3, 2018, Page(s) 515-519, ISSN 1867-3880
Éditeur: Wiley - VCH Verlag GmbH & CO. KGaA
DOI: 10.1002/cctc.201701484

Identification of Novel Bacterial Members of the Imine Reductase Enzyme Family that Perform Reductive Amination

Auteurs: Scott P. France, Roger M. Howard, Jeremy Steflik, Nicholas J. Weise, Juan Mangas-Sanchez, Sarah L. Montgomery, Robert Crook, Rajesh Kumar, Nicholas J. Turner
Publié dans: ChemCatChem, Numéro 10/3, 2018, Page(s) 510-514, ISSN 1867-3880
Éditeur: Wiley - VCH Verlag GmbH & CO. KGaA
DOI: 10.1002/cctc.201701408

A Mechanism for Reductive Amination Catalyzed by Fungal Reductive Aminases

Auteurs: Mahima Sharma, Juan Mangas-Sanchez, Scott P. France, Godwin A. Aleku, Sarah L. Montgomery, Jeremy I. Ramsden, Nicholas J. Turner, Gideon Grogan
Publié dans: ACS Catalysis, Numéro 8/12, 2018, Page(s) 11534-11541, ISSN 2155-5435
Éditeur: American Chemical Society
DOI: 10.1021/acscatal.8b03491

Characterization of imine reductases in reductive amination for the exploration of structure-activity relationships

Auteurs: Sarah L. Montgomery, Ahir Pushpanath, Rachel S. Heath, James R. Marshall, Ulrike Klemstein, James L. Galman, David Woodlock, Serena Bisagni, Christopher J. Taylor, J. Mangas-Sanchez, J. I. Ramsden, Beatriz Dominguez, Nicholas J. Turner
Publié dans: Science Advances, Numéro 6/21, 2020, Page(s) eaay9320, ISSN 2375-2548
Éditeur: AAAS
DOI: 10.1126/sciadv.aay9320

Asymmetric synthesis of primary amines catalyzed by thermotolerant fungal reductive aminases

Auteurs: Juan Mangas-Sanchez, Mahima Sharma, Sebastian C. Cosgrove, Jeremy I. Ramsden, James R. Marshall, Thomas W. Thorpe, Ryan B. Palmer, Gideon Grogan, Nicholas J. Turner
Publié dans: Chemical Science, Numéro 11/19, 2020, Page(s) 5052-5057, ISSN 2041-6520
Éditeur: Royal Society of Chemistry
DOI: 10.1039/d0sc02253e

One-Step Biocatalytic Synthesis of Sustainable Surfactants by Selective Amide Bond Formation.

Auteurs: Max Lubberink; William Finnigan; Christian Schnepel; Christopher R. Baldwin; Nicholas J. Turner; Sabine L. Flitsch
Publié dans: Angewandte Chemie International Edition, Numéro 61, 30, 2022, ISSN 1433-7851
Éditeur: John Wiley & Sons Ltd.
DOI: 10.1002/ange.202205054

RetroBioCat as a computer-aided synthesis planning tool for biocatalytic reactions and cascades

Auteurs: William Finnigan, Lorna J. Hepworth, Sabine L. Flitsch, Nicholas J. Turner
Publié dans: Nature Catalysis, 2021, ISSN 2520-1158
Éditeur: Nature Publishing Group
DOI: 10.1038/s41929-020-00556-z

New Trends and Future Opportunities in the Enzymatic Formation of C-C, C-N, and C-O bonds.

Auteurs: Jack J. Sangster; James R. Marshall; Nicholas J. Turner; Juan Mangas-Sanchez
Publié dans: ChemBioChem, Numéro 23, 6, 2022, ISSN 1439-4227
Éditeur: John Wiley & Sons Ltd.
DOI: 10.1002/cbic.202100464

One-Pot Chemoenzymatic Cascade for the Enantioselective C(1)-Allylation of Tetrahydroisoquinolines

Auteurs: Jack J. Sangster; Rebecca E. Ruscoe; Sebastian C. Cosgrove; Juan Mangas-Sánchez; Nicholas J. Turner
Publié dans: Journal of the American Chemical Society, Numéro 145, 8, 2023, Page(s) 4431–4437, ISSN 0002-7863
Éditeur: American Chemical Society
DOI: 10.1021/jacs.2c09176

One-Pot Biocatalytic Synthesis of Substituted d-Tryptophans from Indoles Enabled by an Engineered Aminotransferase

Auteurs: Fabio Parmeggiani, Arnau Rué Casamajo, Curtis J. W. Walton, James L. Galman, Nicholas J. Turner, Roberto A. Chica
Publié dans: ACS Catalysis, 2019, Page(s) 3482–3486, ISSN 2155-5435
Éditeur: American Chemical Society
DOI: 10.1021/acscatal.9b00739

Synthesis of protected 3-aminopiperidine and 3-aminoazepane derivatives using enzyme cascades

Auteurs: Grayson J. Ford, Nico Kress, Ashley P. Mattey, Lorna J. Hepworth, Christopher R. Baldwin, James R. Marshall, Lisa S. Seibt, Min Huang, William R. Birmingham, Nicholas J. Turner, Sabine L. Flitsch
Publié dans: Chemical Communications, 2020, ISSN 1359-7345
Éditeur: Royal Society of Chemistry
DOI: 10.1039/d0cc02976a