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A General Strategy for the Iterative Assembly of Complex 1,3-Polyol Motifs

Obiettivo

An attractive approach to preparing molecules with common repeat units is iterative synthesis, an approach that is extensively used by Nature in the synthesis of large biomolecules. Nature also uses this tactic for small-molecule synthesis even though common repeat units are not always immediately apparent, the archetypical example being polyketide synthesis. In contrast, iterative strategies in chemical synthesis are often much less efficient requiring several functional-group interconversions and purifications between chain-extension steps. We recently reported an “Assembly Line Synthesis” method for the iterative, reagent-controlled homologation (chain extension) of a boronic ester. This process enabled the conversion of a simple boronic ester into a molecule bearing 10 contiguous methyl substituents in an effectively “one-pot” process. Whilst these methyl-rich carbon chains are rare in natural products, hydroxyl-rich carbon chains (1,3-polyols) are ubiquitous and often show pronounced and useful biological activity. It would therefore be very useful if this or a related strategy could be applied to the fully stereocontrolled synthesis of 1,3-polyols. Herein, we outline a general strategy for the synthesis of 1,3-polyols that hinges on the merging of two well-established methodologies: lithiation–borylation and catalytic diboration. We expect to achieve complete control over both relative and absolute stereochemistry in the iterative synthesis of 1,3-polyboronic esters, enabling stereochemistry to be essentially dialled-in. Subsequent oxidation of the boron esters reveals the desired 1,3-related polyol. The strategy will be applied to the total synthesis of one of the most complex polyols known, bahamaolide A, a macrocyclic polyol–polyene natural product with potent antifungal properties. This strategy promises to be the most efficient synthetic route to these highly biologically active and hugely important class of compounds.

Campo scientifico (EuroSciVoc)

CORDIS classifica i progetti con EuroSciVoc, una tassonomia multilingue dei campi scientifici, attraverso un processo semi-automatico basato su tecniche NLP. Cfr.: Il Vocabolario Scientifico Europeo.

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Programma(i)

Programmi di finanziamento pluriennali che definiscono le priorità dell’UE in materia di ricerca e innovazione.

Argomento(i)

Gli inviti a presentare proposte sono suddivisi per argomenti. Un argomento definisce un’area o un tema specifico per il quale i candidati possono presentare proposte. La descrizione di un argomento comprende il suo ambito specifico e l’impatto previsto del progetto finanziato.

Meccanismo di finanziamento

Meccanismo di finanziamento (o «Tipo di azione») all’interno di un programma con caratteristiche comuni. Specifica: l’ambito di ciò che viene finanziato; il tasso di rimborso; i criteri di valutazione specifici per qualificarsi per il finanziamento; l’uso di forme semplificate di costi come gli importi forfettari.

MSCA-IF-EF-ST - Standard EF

Vedi tutti i progetti finanziati nell’ambito di questo schema di finanziamento

Invito a presentare proposte

Procedura per invitare i candidati a presentare proposte di progetti, con l’obiettivo di ricevere finanziamenti dall’UE.

(si apre in una nuova finestra) H2020-MSCA-IF-2016

Vedi tutti i progetti finanziati nell’ambito del bando

Coordinatore

UNIVERSITY OF BRISTOL
Contributo netto dell'UE

Contributo finanziario netto dell’UE. La somma di denaro che il partecipante riceve, decurtata dal contributo dell’UE alla terza parte collegata. Tiene conto della distribuzione del contributo finanziario dell’UE tra i beneficiari diretti del progetto e altri tipi di partecipanti, come i partecipanti terzi.

€ 183 454,80
Indirizzo
BEACON HOUSE QUEENS ROAD
BS8 1QU BRISTOL
Regno Unito

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Regione
South West (England) Gloucestershire, Wiltshire and Bristol/Bath area Bristol, City of
Tipo di attività
Higher or Secondary Education Establishments
Collegamenti
Costo totale

I costi totali sostenuti dall’organizzazione per partecipare al progetto, compresi i costi diretti e indiretti. Questo importo è un sottoinsieme del bilancio complessivo del progetto.

€ 183 454,80
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