Reprogramming Conformation by Fluorination: Exploring New Areas of Chemical Space

Informations projet

RECON

N° de convention de subvention: 818949

DOI

10.3030/818949

Projet clôturé

Date de signature de la CE 28 Janvier 2019

Date de début 1 Février 2019

Date de fin 31 Janvier 2024

Financé au titre de

• EXCELLENT SCIENCE - European Research Council (ERC)

Coût total

€ 1 999 375,00

Contribution de l’UE

€ 1 999 375,00

Coordonné par

UNIVERSITAET MUENSTER
Germany

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Publications

Peer reviewed articles (18)

Expanding organofluorine chemical space: the design of chiral fluorinated isosteres enabled by I( i )/I( iii ) catalysis

Auteurs: Stephanie Meyer, Joel Häfliger, Ryan Gilmour
Publié dans: Chemical Science, Numéro 12/32, 2021, Page(s) 10686-10695, ISSN 2041-6520
Éditeur: Royal Society of Chemistry
DOI: 10.1039/d1sc02880d

Regioselective fluorination of allenes enabled by I(I)/I(III) catalysis

Auteurs: Zi-Xuan Wang, Yameng Xu, Ryan Gilmour
Publié dans: Nature Communications, Numéro 15, 2024, ISSN 2041-1723
Éditeur: Nature Publishing Group
DOI: 10.1038/s41467-024-50227-x

Fluorinated carbohydrates for¹⁸F-positron emission tomography (PET)

Auteurs: Emma Campbell, Christina Jordan, Ryan Gilmour
Publié dans: Chemical Society Reviews, Numéro 52, 2024, Page(s) 3599-3626, ISSN 0306-0012
Éditeur: Royal Society of Chemistry
DOI: 10.1039/d3cs00037k

A Chiral Pentafluorinated Isopropyl Group via Iodine(I)/(III) Catalysis

Auteurs: Stephanie Meyer, Joel Häfliger, Michael Schäfer, John J. Molloy, Constantin G. Daniliuc, Ryan Gilmour
Publié dans: Angewandte Chemie International Edition, Numéro 60/12, 2021, Page(s) 6430-6434, ISSN 1433-7851
Éditeur: John Wiley & Sons Ltd.
DOI: 10.1002/anie.202015946

Inverting Small Molecule–Protein Recognition by the Fluorine Gauche Effect: Selectivity Regulated by Multiple H→F Bioisosterism

Auteurs: Patrick Bentler, Klaus Bergander, Constantin G. Daniliuc, Christian Mück‐Lichtenfeld, Ravindra P. Jumde, Anna K. H. Hirsch, Ryan Gilmour
Publié dans: Angewandte Chemie International Edition, Numéro 58/32, 2019, Page(s) 10990-10994, ISSN 1433-7851
Éditeur: John Wiley & Sons Ltd.
DOI: 10.1002/anie.201905452

Regioselective, catalytic 1,1-difluorination of enynes

Auteurs: Zi-Xuan Wang, Keith Livingstone, Carla Hümpel, Constantin G. Daniliuc, Christian Mück-Lichtenfeld, Ryan Gilmour
Publié dans: Nature Chemistry, Numéro 15, 2023, Page(s) 1515-1522, ISSN 1755-4330
Éditeur: Nature Publishing Group
DOI: 10.1038/s41557-023-01344-5

Skeletal Ring Contractions via I(I)/I(III) Catalysis: Stereoselective Synthesis of <i>cis</i>-α,α-Difluorocyclopropanes

Auteurs: Keith Livingstone, Kathrin Siebold, Stephanie Meyer, Víctor Martín-Heras, Constantin G. Daniliuc, Ryan Gilmour
Publié dans: ACS Catalysis, Numéro 12, 2023, Page(s) 14507-14516, ISSN 2155-5435
Éditeur: American Chemical Society
DOI: 10.1021/acscatal.2c04511

Integrating I(I)/I(III) catalysis in reaction cascade design enables the synthesis of gem-difluorinated tetralins from cyclobutanols

Auteurs: Joel Häfliger, Louise Ruyet, Nico Stübke, Constantin G. Daniliuc, Ryan Gilmour
Publié dans: Nature Communications, Numéro 14, 2023, ISSN 2041-1723
Éditeur: Nature Publishing Group
DOI: 10.1038/s41467-023-38957-w

Cyclopropene activation via I(I)/I(III) catalysis: Proof of principle and application in direct tetrafluorination

Auteurs: Stephanie Meyer, Lea Göbel, Keith Livingstone, Christoph Roblick, Constantin G. Daniliuc, Ryan Gilmour
Publié dans: Tetrahedron, Numéro 126, 2022, Page(s) 132925, ISSN 0040-4020
Éditeur: Pergamon Press Ltd.
DOI: 10.1016/j.tet.2022.132925

Forging Medium Rings via I(I)/I(III)‐Catalyzed Diene Carbofunctionalization

Auteurs: You‐Jie Yu, Joel Häfliger, Zi‐Xuan Wang, Constantin G. Daniliuc, Ryan Gilmour
Publié dans: Angewandte Chemie International Edition, Numéro 62, 2023, ISSN 1433-7851
Éditeur: John Wiley & Sons Ltd.
DOI: 10.1002/anie.202309789

<i>para</i>-Selective dearomatization of phenols by I(<scp>i</scp>)/I(<scp>iii</scp>) catalysis-based fluorination

Auteurs: Timo Stünkel, Kathrin Siebold, Daichi Okumatsu, Kazuki Murata, Louise Ruyet, Constantin G. Daniliuc, Ryan Gilmour
Publié dans: Chemical Science, Numéro 14, 2024, Page(s) 13574-13580, ISSN 2041-6520
Éditeur: Royal Society of Chemistry
DOI: 10.1039/d3sc05952a

Probing the Origin of Affinity in the GM1-Cholera Toxin Complex through Site-Selective Editing with Fluorine

Auteurs: Christina Jordan, Taiki Hayashi, Arnelle Löbbert, Jingran Fan, Charlotte S. Teschers, Kathrin Siebold, Marialuisa Aufiero, Felix Pape, Emma Campbell, Alexander Axer, Kathrin Bussmann, Klaus Bergander, Jesko Köhnke, Alvar D. Gossert, Ryan Gilmour
Publié dans: ACS Central Science, Numéro 10, 2024, Page(s) 1481-1489, ISSN 2374-7943
Éditeur: American Chemical Society
DOI: 10.1021/acscentsci.4c00622

A Fluorinated Sialic Acid Vaccine Lead Against Meningitis B and C

Auteurs: Christina Jordan, Kathrin Siebold, Patricia Priegue, Peter H. Seeberger, Ryan Gilmour
Publié dans: Journal of the American Chemical Society, Numéro 146, 2024, Page(s) 15366-15375, ISSN 0002-7863
Éditeur: American Chemical Society
DOI: 10.1021/jacs.4c03179

Regio‐ and Enantioselective Intermolecular Aminofluorination of Alkenes via Iodine(I)/Iodine(III) Catalysis**

Auteurs: Michael Schäfer, Timo Stünkel, Constantin G. Daniliuc, Ryan Gilmour
Publié dans: Angewandte Chemie International Edition, Numéro 61, 2024, ISSN 1433-7851
Éditeur: John Wiley & Sons Ltd.
DOI: 10.1002/anie.202205508

Catalytic, Regioselective 1,4‐Fluorodifunctionalization of Dienes

Auteurs: You‐Jie Yu, Michael Schäfer, Constantin G. Daniliuc, Ryan Gilmour
Publié dans: Angewandte Chemie International Edition, Numéro 62, 2023, ISSN 1433-7851
Éditeur: John Wiley & Sons Ltd.
DOI: 10.1002/anie.202214906

Stereocontrolled Synthesis of Fluorinated Isochromans via Iodine(I)/Iodine(III) Catalysis

Auteurs: Joel Häfliger, Olga O. Sokolova, Madina Lenz, Constantin G. Daniliuc, Ryan Gilmour
Publié dans: Angewandte Chemie International Edition, Numéro 61, 2023, ISSN 1433-7851
Éditeur: John Wiley & Sons Ltd.
DOI: 10.1002/anie.202205277

Difluorination of α-(bromomethyl)styrenes via I(I)/I(III) catalysis: facile access to electrophilic linchpins for drug discovery

Auteurs: Joel Häfliger, Keith Livingstone, Constantin G. Daniliuc, Ryan Gilmour
Publié dans: Chemical Science, Numéro 12/17, 2021, Page(s) 6148-6152, ISSN 2041-6520
Éditeur: Royal Society of Chemistry
DOI: 10.1039/d1sc01132d

Enhancing glycan stability via site-selective fluorination: modulating substrate orientation by molecular design

Auteurs: Alexander Axer, Ravindra P. Jumde, Sebastian Adam, Andreas Faust, Michael Schäfers, Manfred Fobker, Jesko Koehnke, Anna K. H. Hirsch, Ryan Gilmour
Publié dans: Chemical Science, Numéro 12/4, 2021, Page(s) 1286-1294, ISSN 2041-6520
Éditeur: Royal Society of Chemistry
DOI: 10.1039/d0sc04297h