Reprogramming Conformation by Fluorination: Exploring New Areas of Chemical Space

Informazioni relative al progetto

RECON

ID dell’accordo di sovvenzione: 818949

DOI

10.3030/818949

Progetto chiuso

Data della firma CE 28 Gennaio 2019

Data di avvio 1 Febbraio 2019

Data di completamento 31 Gennaio 2024

Finanziato da

• EXCELLENT SCIENCE - European Research Council (ERC)

Costo totale

€ 1 999 375,00

Contributo UE

€ 1 999 375,00

Coordinato da

UNIVERSITAET MUENSTER
Germany

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Pubblicazioni

Peer reviewed articles (18)

Expanding organofluorine chemical space: the design of chiral fluorinated isosteres enabled by I( i )/I( iii ) catalysis

Autori: Stephanie Meyer, Joel Häfliger, Ryan Gilmour
Pubblicato in: Chemical Science, Numero 12/32, 2021, Pagina/e 10686-10695, ISSN 2041-6520
Editore: Royal Society of Chemistry
DOI: 10.1039/d1sc02880d

Regioselective fluorination of allenes enabled by I(I)/I(III) catalysis

Autori: Zi-Xuan Wang, Yameng Xu, Ryan Gilmour
Pubblicato in: Nature Communications, Numero 15, 2024, ISSN 2041-1723
Editore: Nature Publishing Group
DOI: 10.1038/s41467-024-50227-x

Fluorinated carbohydrates for¹⁸F-positron emission tomography (PET)

Autori: Emma Campbell, Christina Jordan, Ryan Gilmour
Pubblicato in: Chemical Society Reviews, Numero 52, 2024, Pagina/e 3599-3626, ISSN 0306-0012
Editore: Royal Society of Chemistry
DOI: 10.1039/d3cs00037k

A Chiral Pentafluorinated Isopropyl Group via Iodine(I)/(III) Catalysis

Autori: Stephanie Meyer, Joel Häfliger, Michael Schäfer, John J. Molloy, Constantin G. Daniliuc, Ryan Gilmour
Pubblicato in: Angewandte Chemie International Edition, Numero 60/12, 2021, Pagina/e 6430-6434, ISSN 1433-7851
Editore: John Wiley & Sons Ltd.
DOI: 10.1002/anie.202015946

Inverting Small Molecule–Protein Recognition by the Fluorine Gauche Effect: Selectivity Regulated by Multiple H→F Bioisosterism

Autori: Patrick Bentler, Klaus Bergander, Constantin G. Daniliuc, Christian Mück‐Lichtenfeld, Ravindra P. Jumde, Anna K. H. Hirsch, Ryan Gilmour
Pubblicato in: Angewandte Chemie International Edition, Numero 58/32, 2019, Pagina/e 10990-10994, ISSN 1433-7851
Editore: John Wiley & Sons Ltd.
DOI: 10.1002/anie.201905452

Regioselective, catalytic 1,1-difluorination of enynes

Autori: Zi-Xuan Wang, Keith Livingstone, Carla Hümpel, Constantin G. Daniliuc, Christian Mück-Lichtenfeld, Ryan Gilmour
Pubblicato in: Nature Chemistry, Numero 15, 2023, Pagina/e 1515-1522, ISSN 1755-4330
Editore: Nature Publishing Group
DOI: 10.1038/s41557-023-01344-5

Skeletal Ring Contractions via I(I)/I(III) Catalysis: Stereoselective Synthesis of <i>cis</i>-α,α-Difluorocyclopropanes

Autori: Keith Livingstone, Kathrin Siebold, Stephanie Meyer, Víctor Martín-Heras, Constantin G. Daniliuc, Ryan Gilmour
Pubblicato in: ACS Catalysis, Numero 12, 2023, Pagina/e 14507-14516, ISSN 2155-5435
Editore: American Chemical Society
DOI: 10.1021/acscatal.2c04511

Integrating I(I)/I(III) catalysis in reaction cascade design enables the synthesis of gem-difluorinated tetralins from cyclobutanols

Autori: Joel Häfliger, Louise Ruyet, Nico Stübke, Constantin G. Daniliuc, Ryan Gilmour
Pubblicato in: Nature Communications, Numero 14, 2023, ISSN 2041-1723
Editore: Nature Publishing Group
DOI: 10.1038/s41467-023-38957-w

Cyclopropene activation via I(I)/I(III) catalysis: Proof of principle and application in direct tetrafluorination

Autori: Stephanie Meyer, Lea Göbel, Keith Livingstone, Christoph Roblick, Constantin G. Daniliuc, Ryan Gilmour
Pubblicato in: Tetrahedron, Numero 126, 2022, Pagina/e 132925, ISSN 0040-4020
Editore: Pergamon Press Ltd.
DOI: 10.1016/j.tet.2022.132925

Forging Medium Rings via I(I)/I(III)‐Catalyzed Diene Carbofunctionalization

Autori: You‐Jie Yu, Joel Häfliger, Zi‐Xuan Wang, Constantin G. Daniliuc, Ryan Gilmour
Pubblicato in: Angewandte Chemie International Edition, Numero 62, 2023, ISSN 1433-7851
Editore: John Wiley & Sons Ltd.
DOI: 10.1002/anie.202309789

<i>para</i>-Selective dearomatization of phenols by I(<scp>i</scp>)/I(<scp>iii</scp>) catalysis-based fluorination

Autori: Timo Stünkel, Kathrin Siebold, Daichi Okumatsu, Kazuki Murata, Louise Ruyet, Constantin G. Daniliuc, Ryan Gilmour
Pubblicato in: Chemical Science, Numero 14, 2024, Pagina/e 13574-13580, ISSN 2041-6520
Editore: Royal Society of Chemistry
DOI: 10.1039/d3sc05952a

Probing the Origin of Affinity in the GM1-Cholera Toxin Complex through Site-Selective Editing with Fluorine

Autori: Christina Jordan, Taiki Hayashi, Arnelle Löbbert, Jingran Fan, Charlotte S. Teschers, Kathrin Siebold, Marialuisa Aufiero, Felix Pape, Emma Campbell, Alexander Axer, Kathrin Bussmann, Klaus Bergander, Jesko Köhnke, Alvar D. Gossert, Ryan Gilmour
Pubblicato in: ACS Central Science, Numero 10, 2024, Pagina/e 1481-1489, ISSN 2374-7943
Editore: American Chemical Society
DOI: 10.1021/acscentsci.4c00622

A Fluorinated Sialic Acid Vaccine Lead Against Meningitis B and C

Autori: Christina Jordan, Kathrin Siebold, Patricia Priegue, Peter H. Seeberger, Ryan Gilmour
Pubblicato in: Journal of the American Chemical Society, Numero 146, 2024, Pagina/e 15366-15375, ISSN 0002-7863
Editore: American Chemical Society
DOI: 10.1021/jacs.4c03179

Regio‐ and Enantioselective Intermolecular Aminofluorination of Alkenes via Iodine(I)/Iodine(III) Catalysis**

Autori: Michael Schäfer, Timo Stünkel, Constantin G. Daniliuc, Ryan Gilmour
Pubblicato in: Angewandte Chemie International Edition, Numero 61, 2024, ISSN 1433-7851
Editore: John Wiley & Sons Ltd.
DOI: 10.1002/anie.202205508

Catalytic, Regioselective 1,4‐Fluorodifunctionalization of Dienes

Autori: You‐Jie Yu, Michael Schäfer, Constantin G. Daniliuc, Ryan Gilmour
Pubblicato in: Angewandte Chemie International Edition, Numero 62, 2023, ISSN 1433-7851
Editore: John Wiley & Sons Ltd.
DOI: 10.1002/anie.202214906

Stereocontrolled Synthesis of Fluorinated Isochromans via Iodine(I)/Iodine(III) Catalysis

Autori: Joel Häfliger, Olga O. Sokolova, Madina Lenz, Constantin G. Daniliuc, Ryan Gilmour
Pubblicato in: Angewandte Chemie International Edition, Numero 61, 2023, ISSN 1433-7851
Editore: John Wiley & Sons Ltd.
DOI: 10.1002/anie.202205277

Difluorination of α-(bromomethyl)styrenes via I(I)/I(III) catalysis: facile access to electrophilic linchpins for drug discovery

Autori: Joel Häfliger, Keith Livingstone, Constantin G. Daniliuc, Ryan Gilmour
Pubblicato in: Chemical Science, Numero 12/17, 2021, Pagina/e 6148-6152, ISSN 2041-6520
Editore: Royal Society of Chemistry
DOI: 10.1039/d1sc01132d

Enhancing glycan stability via site-selective fluorination: modulating substrate orientation by molecular design

Autori: Alexander Axer, Ravindra P. Jumde, Sebastian Adam, Andreas Faust, Michael Schäfers, Manfred Fobker, Jesko Koehnke, Anna K. H. Hirsch, Ryan Gilmour
Pubblicato in: Chemical Science, Numero 12/4, 2021, Pagina/e 1286-1294, ISSN 2041-6520
Editore: Royal Society of Chemistry
DOI: 10.1039/d0sc04297h