Description du projet
Des méthodes innovantes pour la synthèse de composés sulfuriques chiraux
On retrouve les composés sulfuriques chiraux dans des produits naturels, des ingrédients pharmaceutiques tels que la pénicilline, ainsi que dans des arômes et des parfums. S’agissant de cette dernière catégorie, leur configuration leur confère des propriétés olfactives spécifiques. Pour qu’ils puissent être utilisés largement dans des processus manufacturiers, il est nécessaire de développer des méthodes durables visant à construire des liaisons C-S stéréospécifiques. Les chercheurs du projet BioPhoCS, financé par l’UE, étudieront des enzymes de photocatalyse et d’oxidoréductase sous la lumière visible afin de développer des méthodes solides pour la synthèse photo-biocatalytique de composés sulfuriques énantiomères purs. Les méthodes ainsi conçues sont susceptibles d’être applicables à la fabrication d’ingrédients pharmaceutiques, agrochimiques et de parfums.
Objectif
Organic sulphur compounds containing C-S chiral centres represent one of the most intriguing classes of chemicals due to their peculiar properties conferred by the unique chemistry of sulphur. Chiral sulphur compounds are known for their olfactory properties as flavours and fragrances and are ubiquitous in natural products and pharmaceutical ingredients such as penicillins and verticillins. Both the flavouring and pharmaceutical properties of chiral sulphur compounds are often determined by their absolute configurations. Therefore, the development of novel, robust and sustainable methods for the enantioselective construction of C-S bonds is of great importance in chemistry. In view of the lack of efficient and stereoselective methods in assembling asymmetrical C-S bonds, within this project we aim to construct enantiopure sulphur compounds through photo- and bio-catalysis. Various strategies have been designed to achieve this target, exploiting blue/green light photocatalysis and biocatalysis by reductase enzymes such as KRED, ADH and ERED. The ability of these enzymes to biocatalyse the enantioselective reduction of thioketones and thioalkenes obtained via photocatalysis, will be investigated. In addition, the combination of photocatalytic synthesis of substrates with the biocatalytic construction of enantiomerically pure C-S bonds in one-pot cascade processes will be developed. These methods will be finally applied to the synthesis of chiral volatile sulphur compounds as odorous excipients, while in-situ NMR kinetic studies of the photo-biocatalytic reactions will be carried out to get a better understanding of the reaction mechanisms. The successful development of these strategies will allow chemists and industries to access facile and sustainable approaches to prepare a wide range of challenging chiral thiols and sulphides to be used in the manufacturing of pharmaceutical ingredients, fine chemical tools (ligands, catalysts), agrochemicals and fragrances.
Champ scientifique (EuroSciVoc)
CORDIS classe les projets avec EuroSciVoc, une taxonomie multilingue des domaines scientifiques, grâce à un processus semi-automatique basé sur des techniques TLN. Voir: https://op.europa.eu/en/web/eu-vocabularies/euroscivoc.
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