Description du projet
Une nouvelle méthode pour délivrer des cyclobutanes hautement fonctionnalisés
Les cyclobutanes sont courants dans les produits naturels et sont importants en chimie médicinale. De nouvelles méthodes d’accès aux cyclobutanes fonctionnalisés permettront de découvrir de nouveaux composés bioactifs. Des progrès significatifs ont récemment été réalisés dans la chimie de la migration du 1,2-bore, avec des applications en synthèse organique. Le projet RACING, financé par l’UE, propose une nouvelle stratégie pour induire un réarrangement du 1,2-métallate via une expansion du cycle d’un complexe de boronate de vinyle cyclopropyle activé par un électrophile, ou par une réaction photoredox ou par la catalyse d’un métal de transition. Il en résultera des cyclobutanes polyvalents contenant des esters boroniques susceptibles d’être transformés en d’autres groupes fonctionnels. Cette innovation jettera les bases du développement d’autres réarrangements de 1,2-métallates induits par l’expansion du cycle.
Objectif
Cyclobutanes are common motifs in natural products and are increasingly important in medicinal chemistry since they can orient substituents along precise vectors. However, methods to construct cyclobutanes are less developed in comparison to their smaller and larger rings. Consequently, novel methods to access functionalized cyclobutanes are highly desirable and would be of considerable value for the discovery of new bioactive compounds. In the last decade, the host group and others have contributed significantly to the development of boron 1,2-migration chemistry which has found numerous applications in organic synthesis. Normally, 1,2-metallate shifts in boronate complexes are induced by α-leaving groups or by reactions of alkenyl boronates with halogens, π-acidic metals, or radicals. Herein, we are proposing a fundamentally new strategy to induce 1,2-metallate rearrangement, via a ring expansion of vinyl cyclopropyl boronate complex activated by an electrophile or by photoredox or transition metal catalysis. This novel process would lead to highly versatile boronic ester containing cyclobutanes, which can be transformed into other valuable functional groups. Furthermore, we plan to use chiral ligands in combination with palladium catalysis in this novel process, leading to enantioenriched chiral cyclobutyl boronic esters. These novel methodologies not only benefit from the formation of highly functionalized cyclobutanes, but also lay solid foundations for the development of other ring-expansion induced 1,2-metallate rearrangements. The scope of these processes will be carefully investigated, and mechanistic studies of the photoreaction will be carried out using advanced physical/chemical methods. Finally, this project will enable significant knowledge transfer between the host and researcher, while forging new academic networks within the scientific community.
Champ scientifique (EuroSciVoc)
CORDIS classe les projets avec EuroSciVoc, une taxonomie multilingue des domaines scientifiques, grâce à un processus semi-automatique basé sur des techniques TLN. Voir: https://op.europa.eu/en/web/eu-vocabularies/euroscivoc.
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- sciences médicales et de la santémédecine fondamentalechimie médicinale
- sciences naturellessciences chimiqueschimie inorganiquemétal de transition
- sciences naturellessciences chimiqueschimie inorganiquehalogène
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- sciences naturellessciences chimiqueschimie inorganiquemétalloïde
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Programme(s)
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MSCA-IF - Marie Skłodowska-Curie Individual Fellowships (IF)Coordinateur
BS8 1QU Bristol
Royaume-Uni