Descrizione del progetto
Un nuovo metodo per accedere a ciclobutani altamente funzionalizzati
I ciclobutani sono comuni nei prodotti naturali e sono importanti per la chimica farmaceutica. Nuovi metodi per accedere a ciclobutani funzionalizzati porteranno alla scoperta di nuovi composti bioattivi. Recentemente sono stati compiuti progressi significativi nella chimica relativa alla migrazione 1,2 del boro, con applicazioni nella sintesi organica. Il progetto RACING, finanziato dall’UE, propone una nuova strategia per indurre il riarrangiamento dei metallati 1,2 attraverso un’espansione dell’anello di un complesso di vinil boronato ciclopropilico attivato da un elettrofilo, da una reazione fotoredox o da una catalisi di metalli di transizione. Ciò darà origine a un versatile estere boronico contenente ciclobutani che potrebbero essere trasformati in altri gruppi funzionali. L’innovazione getterà le basi per lo sviluppo di altri riarrangiamenti di metallati 1,2 indotti da espansione dell’anello.
Obiettivo
Cyclobutanes are common motifs in natural products and are increasingly important in medicinal chemistry since they can orient substituents along precise vectors. However, methods to construct cyclobutanes are less developed in comparison to their smaller and larger rings. Consequently, novel methods to access functionalized cyclobutanes are highly desirable and would be of considerable value for the discovery of new bioactive compounds. In the last decade, the host group and others have contributed significantly to the development of boron 1,2-migration chemistry which has found numerous applications in organic synthesis. Normally, 1,2-metallate shifts in boronate complexes are induced by α-leaving groups or by reactions of alkenyl boronates with halogens, π-acidic metals, or radicals. Herein, we are proposing a fundamentally new strategy to induce 1,2-metallate rearrangement, via a ring expansion of vinyl cyclopropyl boronate complex activated by an electrophile or by photoredox or transition metal catalysis. This novel process would lead to highly versatile boronic ester containing cyclobutanes, which can be transformed into other valuable functional groups. Furthermore, we plan to use chiral ligands in combination with palladium catalysis in this novel process, leading to enantioenriched chiral cyclobutyl boronic esters. These novel methodologies not only benefit from the formation of highly functionalized cyclobutanes, but also lay solid foundations for the development of other ring-expansion induced 1,2-metallate rearrangements. The scope of these processes will be carefully investigated, and mechanistic studies of the photoreaction will be carried out using advanced physical/chemical methods. Finally, this project will enable significant knowledge transfer between the host and researcher, while forging new academic networks within the scientific community.
Campo scientifico (EuroSciVoc)
CORDIS classifica i progetti con EuroSciVoc, una tassonomia multilingue dei campi scientifici, attraverso un processo semi-automatico basato su tecniche NLP. Cfr.: https://op.europa.eu/en/web/eu-vocabularies/euroscivoc.
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- scienze mediche e della salutemedicina di basechimica farmaceutica
- scienze naturaliscienze chimichechimica inorganicametalli di transizione
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Invito a presentare proposte
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MSCA-IF -Coordinatore
BS8 1QU Bristol
Regno Unito