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Rapid access to functionalized cyclobutanes via ring expansion strategies

Projektbeschreibung

Neuartige Methode für den Transport hochfunktionalisierter Cyclobutane

Cyclobutane finden sich häufig in Naturprodukten und sind für die medizinische Chemie wichtig. Neuartige Methoden für den Zugang zu Cyclobutanen ermöglichen die Entdeckung neuer bioaktiver Verbindungen. In letzter Zeit wurden erhebliche Fortschritte bei der Chemie der 1,2-Bor-Migration mit Anwendungen in der organischen Synthese erzielt. Das EU-finanzierte Projekt RACING stellt eine neue Strategie für die Induzierung der 1,2‐Metallatumlagerung durch eine Ringexpansion eines Vinyl-cyclopropyl-boronat-Komplexes vor, die durch ein Elektrophil, eine Photoredoxreaktion oder eine Übergangsmetallkatalyse aktiviert wird. Dies ergibt einen vielseitigen Boronsäureester, der Cyclobutane erhält, die in andere funktionelle Gruppen umgewandelt werden können. Die Innovation wird die Grundlage für die Entwicklung weiterer durch Ringexpansion induzierter 1,2-Metallatumlagerungen bilden.

Ziel

Cyclobutanes are common motifs in natural products and are increasingly important in medicinal chemistry since they can orient substituents along precise vectors. However, methods to construct cyclobutanes are less developed in comparison to their smaller and larger rings. Consequently, novel methods to access functionalized cyclobutanes are highly desirable and would be of considerable value for the discovery of new bioactive compounds. In the last decade, the host group and others have contributed significantly to the development of boron 1,2-migration chemistry which has found numerous applications in organic synthesis. Normally, 1,2-metallate shifts in boronate complexes are induced by α-leaving groups or by reactions of alkenyl boronates with halogens, π-acidic metals, or radicals. Herein, we are proposing a fundamentally new strategy to induce 1,2-metallate rearrangement, via a ring expansion of vinyl cyclopropyl boronate complex activated by an electrophile or by photoredox or transition metal catalysis. This novel process would lead to highly versatile boronic ester containing cyclobutanes, which can be transformed into other valuable functional groups. Furthermore, we plan to use chiral ligands in combination with palladium catalysis in this novel process, leading to enantioenriched chiral cyclobutyl boronic esters. These novel methodologies not only benefit from the formation of highly functionalized cyclobutanes, but also lay solid foundations for the development of other ring-expansion induced 1,2-metallate rearrangements. The scope of these processes will be carefully investigated, and mechanistic studies of the photoreaction will be carried out using advanced physical/chemical methods. Finally, this project will enable significant knowledge transfer between the host and researcher, while forging new academic networks within the scientific community.

Wissenschaftliches Gebiet (EuroSciVoc)

CORDIS klassifiziert Projekte mit EuroSciVoc, einer mehrsprachigen Taxonomie der Wissenschaftsbereiche, durch einen halbautomatischen Prozess, der auf Verfahren der Verarbeitung natürlicher Sprache beruht. Siehe: Das European Science Vocabulary.

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Schlüsselbegriffe

Schlüsselbegriffe des Projekts, wie vom Projektkoordinator angegeben. Nicht zu verwechseln mit der EuroSciVoc-Taxonomie (Wissenschaftliches Gebiet).

Programm/Programme

Mehrjährige Finanzierungsprogramme, in denen die Prioritäten der EU für Forschung und Innovation festgelegt sind.

Thema/Themen

Aufforderungen zur Einreichung von Vorschlägen sind nach Themen gegliedert. Ein Thema definiert einen bestimmten Bereich oder ein Gebiet, zu dem Vorschläge eingereicht werden können. Die Beschreibung eines Themas umfasst seinen spezifischen Umfang und die erwarteten Auswirkungen des finanzierten Projekts.

Finanzierungsplan

Finanzierungsregelung (oder „Art der Maßnahme“) innerhalb eines Programms mit gemeinsamen Merkmalen. Sieht folgendes vor: den Umfang der finanzierten Maßnahmen, den Erstattungssatz, spezifische Bewertungskriterien für die Finanzierung und die Verwendung vereinfachter Kostenformen wie Pauschalbeträge.

MSCA-IF - Marie Skłodowska-Curie Individual Fellowships (IF)

Alle im Rahmen dieses Finanzierungsinstruments finanzierten Projekte anzeigen

Aufforderung zur Vorschlagseinreichung

Verfahren zur Aufforderung zur Einreichung von Projektvorschlägen mit dem Ziel, eine EU-Finanzierung zu erhalten.

(öffnet in neuem Fenster) H2020-MSCA-IF-2018

Alle im Rahmen dieser Aufforderung zur Einreichung von Vorschlägen finanzierten Projekte anzeigen

Koordinator

UNIVERSITY OF BRISTOL
Netto-EU-Beitrag

Finanzieller Nettobeitrag der EU. Der Geldbetrag, den der Beteiligte erhält, abzüglich des EU-Beitrags an mit ihm verbundene Dritte. Berücksichtigt die Aufteilung des EU-Finanzbeitrags zwischen den direkten Begünstigten des Projekts und anderen Arten von Beteiligten, wie z. B. Dritten.

€ 224 933,76
Adresse
BEACON HOUSE QUEENS ROAD
BS8 1QU BRISTOL
Vereinigtes Königreich

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Region
South West (England) Gloucestershire, Wiltshire and Bristol/Bath area Bristol, City of
Aktivitätstyp
Higher or Secondary Education Establishments
Links
Gesamtkosten

Die Gesamtkosten, die dieser Organisation durch die Beteiligung am Projekt entstanden sind, einschließlich der direkten und indirekten Kosten. Dieser Betrag ist Teil des Gesamtbudgets des Projekts.

€ 224 933,76
Mein Booklet 0 0