Descripción del proyecto
Una novedosa vía sintética para acceder a compuestos de los corales que podrían salvar vidas
La waixenicina A y el xenibellol A, productos naturales extraídos del coral blando (marino), presentan actividad citotóxica y antibacteriana y están captando cada vez más interés como posibles sustancias anticancerosas. La capacidad de producirlas de forma sintética podría abrir la puerta al desarrollo y ensayo de nuevos fármacos para tratar el cáncer, pero los esfuerzos aún no han dado fruto. El proyecto SynWaiXen, financiado con fondos europeos, tiene previsto superar este obstáculo mediante un nuevo método organocatalítico que no solo permitiría acceder a estas novedosas sustancias anticancerosas, sino que, gracias a la velocidad y eficiencia de la reacción, también lo haría de forma rápida y sostenible. Si lo logran, el sector farmacéutico podría comenzar a desarrollar fármacos basados en estos novedosos agentes marinos y, algún día, ponerlos a disposición de quienes los necesitan.
Objetivo
The realization of the first total syntheses of the two marine natural products waixenicin A and xenibellol A is the aim of this proposal. For this purpose, a N-heterocyclic carben (NHC)-catalyzed bicyclization shall be employed as key transformation. Both target structures are members of the Xenia diterpenoids family and exhibit cytotoxicity against human cancer cell lines. Despite these highly desirable, promising biological properties and unique structural features, therapeutic applications have been prevented by the circumstance that no synthetic access has been achieved until this day. Using retrosynthetic pattern recognition, we realized that the central fused lactone motif (of both natural products) could be efficiently accessed via a recently reported NHC-catalyzed bicyclization reaction. This organocatalytic methodology enables a rapid creation of molecular complexity and, therefore, its application to these total syntheses should save time and other resources. If a therapeutic potential can be corroborated, a synthetic access would provide this family of Xenia diterpenoids (or their derivatives) as possible anticancer drugs. As a result, this project could potentially lead to an improvement of medical care for future cancer patients, thereby also addressing a UN sustainable development goal.
Ámbito científico
Programa(s)
Régimen de financiación
MSCA-IF-EF-ST - Standard EFCoordinador
6020 Innsbruck
Austria