Projektbeschreibung
Korallen könnten lebensrettende Bestandteile haben – Neue Synthesemethode macht sie nutzbar
Waixenicin A und Xenibellol A – natürliche Stoffe aus (im Meer lebenden) Weichkorallen – zeigen zytotoxische und antibakterielle Wirkungen und werden dadurch als Mittel gegen Krebs immer interessanter. Könnte man sie synthetisch herstellen, ließen sich neue Wirkstoffe zur Krebsbehandlung entwickeln und erproben, doch bisher ist dies nicht gelungen. Das EU-finanzierte Projekt SynWaiXen will es nun mit einer erstmals vorgestellten organokatalytischen Methode schaffen, die nicht nur überhaupt Zugang zu diesen neuen Krebsmitteln ermöglichen, sondern dank der hohen Geschwindigkeit und Effizienz der Reaktion auch schnell und nachhaltig sein soll. Bei Erfolg könnten Wirkstoffe auf der Grundlage dieser neuen marinen Mittel in die Entwicklungspipeline für Arzneimittel übergehen und damit, hoffentlich, schlussendlich auch zu den Patienten gelangen, die sie brauchen.
Ziel
The realization of the first total syntheses of the two marine natural products waixenicin A and xenibellol A is the aim of this proposal. For this purpose, a N-heterocyclic carben (NHC)-catalyzed bicyclization shall be employed as key transformation. Both target structures are members of the Xenia diterpenoids family and exhibit cytotoxicity against human cancer cell lines. Despite these highly desirable, promising biological properties and unique structural features, therapeutic applications have been prevented by the circumstance that no synthetic access has been achieved until this day. Using retrosynthetic pattern recognition, we realized that the central fused lactone motif (of both natural products) could be efficiently accessed via a recently reported NHC-catalyzed bicyclization reaction. This organocatalytic methodology enables a rapid creation of molecular complexity and, therefore, its application to these total syntheses should save time and other resources. If a therapeutic potential can be corroborated, a synthetic access would provide this family of Xenia diterpenoids (or their derivatives) as possible anticancer drugs. As a result, this project could potentially lead to an improvement of medical care for future cancer patients, thereby also addressing a UN sustainable development goal.
Wissenschaftliches Gebiet
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Aufforderung zur Vorschlagseinreichung
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MSCA-IF-EF-ST - Standard EFKoordinator
6020 Innsbruck
Österreich