Opis projektu
Dzięki nowym metodom syntetycznym uzyskamy dostęp do związków, które mogą ratować życie
Waixenicin A i xenibellol A, naturalne produkty pozyskiwane z morskich małych koralowców, wykazują właściwości cytotoksyczne i antybakteryjne oraz coraz częściej stają się przedmiotem badań naukowych ze względu na swoje zastosowanie jako związki przeciwnowotworowe. Wynalezienie metody syntetycznej produkcji tych związków mogłoby umożliwić opracowanie i przebadanie nowych leków przeciwnowotworowych, jednak wszelkie próby podjęte do tej pory kończyły się niepowodzeniem. Zespół finansowanego ze środków UE projektu SynWaiXen chce przełamać złą passę, wykorzystując w tym celu nowo powstałą metodę organokatalityczną, która umożliwi szybkie i zrównoważone pozyskiwanie wspomnianych związków dzięki wysokiej wydajności reakcji. Jeśli projekt zakończy się sukcesem, nowe związki będą mogły zostać wykorzystane do produkcji leków, które trafią do czekających na nie pacjentów.
Cel
The realization of the first total syntheses of the two marine natural products waixenicin A and xenibellol A is the aim of this proposal. For this purpose, a N-heterocyclic carben (NHC)-catalyzed bicyclization shall be employed as key transformation. Both target structures are members of the Xenia diterpenoids family and exhibit cytotoxicity against human cancer cell lines. Despite these highly desirable, promising biological properties and unique structural features, therapeutic applications have been prevented by the circumstance that no synthetic access has been achieved until this day. Using retrosynthetic pattern recognition, we realized that the central fused lactone motif (of both natural products) could be efficiently accessed via a recently reported NHC-catalyzed bicyclization reaction. This organocatalytic methodology enables a rapid creation of molecular complexity and, therefore, its application to these total syntheses should save time and other resources. If a therapeutic potential can be corroborated, a synthetic access would provide this family of Xenia diterpenoids (or their derivatives) as possible anticancer drugs. As a result, this project could potentially lead to an improvement of medical care for future cancer patients, thereby also addressing a UN sustainable development goal.
Dziedzina nauki
Program(-y)
Temat(-y)
System finansowania
MSCA-IF-EF-ST - Standard EFKoordynator
6020 Innsbruck
Austria