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Go with the continuous flow: Asymmetric Synthesis of Bioactive Alkaloids by Multistep Continuous-Flow Processes

Descripción del proyecto

El flujo, la clave para catalizar un cambio en el precio y la disponibilidad de ciertos fármacos

Muchas moléculas tienen más de una forma, es decir, todos sus átomos están conectados del mismo modo, pero sus estructuras tridimensionales son diferentes. Los enantiómeros son moléculas que tienen la misma fórmula química, pero son imágenes especulares no superponibles los unos de los otros. A modo de ilustración, nuestras manos derecha e izquierda son enantiómeros. La síntesis asimétrica en la que una reacción produce exclusivamente uno u otro enantiómero es esencial para la producción química, en particular de compuestos bioactivos para productos farmacéuticos. El proyecto AsymmFlow, financiado con fondos europeos, está desarrollando un proceso de síntesis asimétrica de flujo continuo que aprovecha catalizadores altamente específicos e inmovilizados para producir grandes volúmenes de enantiómeros específicos de forma rápida y rentable, centrándose en mejorar la disponibilidad del fármaco tadalafilo a un precio muy inferior.

Objetivo

In the Realm of Chemistry, asymmetric synthesis has a prime importance as it allows creation of optically pure chemical entities. The synthesis of preferred enantiomer is highly desirable when seeking for specific biological activities owing to the importance of chirality. AsymmFlow delineates synthesis, characterization and application of novel asymmetric supported organocatalysts for enantioselective Pictet-Splengler cyclization in continuous flow/batch to produce tetrahydro-β-carboline (THβC) derivatives. The proposed immobilization strategy gives access to synthesize reusable, robust and stable catalytic systems for asymmetric continuous-flow processes. We aim to develop a sustainable and selective protocol which would give easy access to bioactive substituted-THβC moieties and thus fulfils the demand aiming at lowering their prices in global markets. In particular, the synthesis of the drug Tadalafil usually suffers for poor enantioselectivity, prolonged reaction times, and scale-up issues. It is expected that the development of an alternative protocol for the synthesis of Taladafil will solve those common synthetic challenges and thus, will be highly useful to bring down the market price of this drug all over the world.

Coordinador

FUNDACIO PRIVADA INSTITUT CATALA D'INVESTIGACIO QUIMICA
Aportación neta de la UEn
€ 160 932,48
Dirección
AVENIDA PAISSOS CATALANS 16
43007 Tarragona
España

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Región
Este Cataluña Tarragona
Tipo de actividad
Research Organisations
Enlaces
Coste total
€ 160 932,48