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Go with the continuous flow: Asymmetric Synthesis of Bioactive Alkaloids by Multistep Continuous-Flow Processes

Descrizione del progetto

Seguire il flusso, per stimolare un cambiamento nella disponibilità e nel costo dei farmaci

Molte molecole esistono in più di una forma, il che vuol dire che i loro atomi sono tutti connessi allo stesso modo, ma le loro strutture 3D sono diverse. Gli enantiomeri sono molecole che hanno la stessa formula chimica ma sono immagini speculari l’una dell’altra e non sovrapponibili. Per analogia, le nostre mani sinistra e destra sono «enantiomeri». La sintesi asimmetrica in cui una reazione produce esclusivamente l’uno o l’altro enantiomero, è cruciale per la produzione chimica, specialmente nelle molecole bioattive per i prodotti farmaceutici. Il progetto AsymmFlow, finanziato dall’UE, sta sviluppando un processo di sintesi asimmetrica a flusso continuo, che sfrutta catalizzatori immobilizzati e altamente specifici per produrre elevati volumi di enantiomeri specifici rapidamente e in modo conveniente, al fine di rendere maggiormente disponibile il farmaco Tadalafil a prezzi più bassi.

Obiettivo

In the Realm of Chemistry, asymmetric synthesis has a prime importance as it allows creation of optically pure chemical entities. The synthesis of preferred enantiomer is highly desirable when seeking for specific biological activities owing to the importance of chirality. AsymmFlow delineates synthesis, characterization and application of novel asymmetric supported organocatalysts for enantioselective Pictet-Splengler cyclization in continuous flow/batch to produce tetrahydro-β-carboline (THβC) derivatives. The proposed immobilization strategy gives access to synthesize reusable, robust and stable catalytic systems for asymmetric continuous-flow processes. We aim to develop a sustainable and selective protocol which would give easy access to bioactive substituted-THβC moieties and thus fulfils the demand aiming at lowering their prices in global markets. In particular, the synthesis of the drug Tadalafil usually suffers for poor enantioselectivity, prolonged reaction times, and scale-up issues. It is expected that the development of an alternative protocol for the synthesis of Taladafil will solve those common synthetic challenges and thus, will be highly useful to bring down the market price of this drug all over the world.

Coordinatore

FUNDACIO PRIVADA INSTITUT CATALA D'INVESTIGACIO QUIMICA
Contribution nette de l'UE
€ 160 932,48
Indirizzo
AVENIDA PAISSOS CATALANS 16
43007 Tarragona
Spagna

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Regione
Este Cataluña Tarragona
Tipo di attività
Research Organisations
Collegamenti
Costo totale
€ 160 932,48