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Go with the continuous flow: Asymmetric Synthesis of Bioactive Alkaloids by Multistep Continuous-Flow Processes

Description du projet

Suivre le courant; catalyser le changement en ce qui concerne la disponibilité et le coût des médicaments

De nombreuses molécules peuvent se présenter sous différentes formes. Si leurs atomes sont reliés les uns aux autres de la même manière, leurs structures 3D sont différentes. Les énantiomères sont des molécules qui possèdent la même formule chimique mais ne sont pas superposables à leur image dans un miroir. Par analogie, la main gauche et la main droite sont des «énantiomères». La synthèse asymétrique, dans laquelle une réaction produit exclusivement l’un ou l’autre énantiomère, revêt une importance capitale dans la production chimique, en particulier de composés bioactifs destinés aux produits pharmaceutiques. Le projet AsymmFlow, financé par l’UE, développe un processus de synthèse asymétrique à flux continu qui exploite des catalyseurs immobilisés et hautement spécifiques pour produire une grande quantité d’énantiomères spécifiques rapidement et de manière rentable, en vue d’améliorer la disponibilité du médicament Tadalafil et ce, à des prix bien inférieurs à ceux pratiqués actuellement.

Objectif

In the Realm of Chemistry, asymmetric synthesis has a prime importance as it allows creation of optically pure chemical entities. The synthesis of preferred enantiomer is highly desirable when seeking for specific biological activities owing to the importance of chirality. AsymmFlow delineates synthesis, characterization and application of novel asymmetric supported organocatalysts for enantioselective Pictet-Splengler cyclization in continuous flow/batch to produce tetrahydro-β-carboline (THβC) derivatives. The proposed immobilization strategy gives access to synthesize reusable, robust and stable catalytic systems for asymmetric continuous-flow processes. We aim to develop a sustainable and selective protocol which would give easy access to bioactive substituted-THβC moieties and thus fulfils the demand aiming at lowering their prices in global markets. In particular, the synthesis of the drug Tadalafil usually suffers for poor enantioselectivity, prolonged reaction times, and scale-up issues. It is expected that the development of an alternative protocol for the synthesis of Taladafil will solve those common synthetic challenges and thus, will be highly useful to bring down the market price of this drug all over the world.

Coordinateur

FUNDACIO PRIVADA INSTITUT CATALA D'INVESTIGACIO QUIMICA
Contribution nette de l'UE
€ 160 932,48
Adresse
AVENIDA PAISSOS CATALANS 16
43007 Tarragona
Espagne

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Région
Este Cataluña Tarragona
Type d’activité
Research Organisations
Liens
Coût total
€ 160 932,48