Projektbeschreibung
Neuartiges katalytisches Verfahren vereinfacht selektive Produktion wichtiger aromatischer Moleküle
Die synthetische Chemie hat im Vergleich zu den Möglichkeiten der blanken Theorie in der Realität mit zahlreichen Reaktionshemmnissen zu kämpfen. Mit Katalysatoren lassen sich viele dieser Barrieren überwinden, da sie die für das weitere Ablaufen einer Reaktion nötige Energie reduzieren sowie häufig eine Substitution oder Funktionalisierung einfacher Ausgangsstoffe gestatten, die hochwertige Produkte ergeben können. Die aromatische Substitution, bei der typischerweise ein Wasserstoff in einem aromatischen Ring durch eine andere Einheit ersetzt wird, ist eine wichtige chemische Reaktion. Die aromatische Substitution von Azinen, stickstoffhaltigen aromatischen Ringen, ist für viele Bereiche relevant, jedoch laufen die Reaktionen nur unter sehr komplizierten Bedingungen weiter ab. Das EU-finanzierte Projekt LEWIS-PYR entwickelt nun ein hochselektives katalytisches Verfahren, um die elektrophile aromatische Substitution von Azinen unter milden Reaktionsbedingungen zu ermöglichen und die Tür zu Innovationen auf vielen Gebieten von der Pharmazie bis in die Werkstoffwissenschaften aufzustoßen.
Ziel
Azines are nitrogen-containing aromatic rings of utmost synthetic relevance in natural products, pharmaceuticals, agrochemicals and materials science. Although nucleophilic aromatic substitution techniques are routine, these methods require air-sensitive and highly reactive nucleophiles, in most instances organometallic reagents. In sharp contrast, electrophilic aromatic substitutions are particularly difficult to the electron-poor nature of the azines, inevitably requiring harsh reaction conditions. Taking into consideration the wider availability of electrophilic partners when compared to their corresponding nucleophilic congerener, the development of a catalytic technique aimed at providing a mild, chemoselective and site-selective electrophilic aromatic substitution of azines will have tremendous consequences for the praxis of heterocyclic chemistry, particularly in late-stage applications. Aimed at providing a solution to such goal, LEWIS-PYR will design a conceptually new platform to activate unbiased azines via electrophilic aromatic substitution by using frustrated Lewis Pairs (FLPs) as a polarity inversion vehicles, allowing to substitute a series of a priori electron-poor nitrogen-containing electrocycles with a wide variety of different electrophilic partners.
Wissenschaftliches Gebiet
Schlüsselbegriffe
Programm/Programme
Thema/Themen
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MSCA-IF - Marie Skłodowska-Curie Individual Fellowships (IF)Koordinator
43007 Tarragona
Spanien