Skip to main content
Vai all'homepage della Commissione europea (si apre in una nuova finestra)
italiano it
CORDIS - Risultati della ricerca dell’UE
CORDIS

Development and mechanistic investigations of efficient Fe-catalysed asymmetric C–H activation

Descrizione del progetto

Sviluppo di un’efficiente attivazione C-H asimmetrica catalizzata dal ferro

La chiralità nelle molecole bioattive è ben consolidata con un solo enantiomero che mostra attività biologica specifica. L’attivazione C-H della sfera interna enantioselettiva catalizzata da metallo si basa su metalli preziosi e tossici (Pd e Ru), limitando l’applicabilità della reazione. Il progetto AsymFeCH, finanziato dall’UE, si propone di sviluppare reazioni di attivazione C-H enantioselettive catalizzate dal ferro non tossiche, sostenibili ed economiche. A questo scopo, complessi di ferro con fosfine chirali saranno utilizzati come precatalizzatori nell’idroarilazione catalitica di alleni o alcheni con chetoni aromatici. La comprensione meccanicistica ottenuta sarà utilizzata per ulteriori sviluppi di reazione con substrati differenti (immine e derivati di difenilchetone-1,1), gettando le basi per il progresso del campo dell’attivazione C–H asimmetrica catalizzata dal ferro.

Obiettivo

The importance of chirality in bioactive molecules is well established with only one enantiomer exhibiting the desired biological activity. To date, more than 90% of chiral drugs on the market are supplied as racemates potentially causing side-effects or of uncertain bioactivity. The enantioselective synthesis of chemicals has risen to address such issues with enantioselective catalytic C–H activation standing out due to its atom economy, step efficiency, and avoidance of substrate pre-functionalization. So far, metal-catalysed enantioselective inner sphere C–H activation relies mainly on precious and/or toxic metals, such as Pd and Ru, limiting the reaction’s applicability. Therefore, efforts are currently being made to replace such metals with more benign 3rd row transition metals. Nevertheless, only one report of such transformation has been reported with Fe despite Fe being extremely desirable due to its low cost, toxicity and high natural abundance. The AsymFeCH project will address this issue through the development of non-toxic, sustainable and inexpensive Fe-catalysed enantioselective C–H activation reactions. For this purpose, low valent Fe complexes with chiral phosphines will be used as precatalysts in the catalytic hydroarylation of allenes or alkenes with aromatic ketones. The mechanism and origin of enantioselectivity of the developed reactions will then be delineated through a unique combination of spectroscopies and kinetic studies. Subsequently, the acquired mechanistic understanding will be used for further reaction development with more challenging substrates (imines and 1,1-diphenylketone derivatives) setting the foundations for the scientific and industrial communities to advance the field of asymmetric Fe-catalysed C-H activation. This will not only lead to the sustainable and greener synthesis of pure chiral products affecting the pharmaceutical and materials sectors but will also make Europe less dependent on Pd, an imported precious metal.

Campo scientifico (EuroSciVoc)

Parole chiave

Programma(i)

Argomento(i)

Meccanismo di finanziamento

MSCA-IF - Marie Skłodowska-Curie Individual Fellowships (IF)

Vedi tutti i progetti finanziati nell’ambito di questo schema di finanziamento

Invito a presentare proposte

(si apre in una nuova finestra) H2020-MSCA-IF-2019

Vedi tutti i progetti finanziati nell’ambito del bando

Coordinatore

GEORG-AUGUST-UNIVERSITAT GOTTINGEN STIFTUNG OFFENTLICHEN RECHTS
Contributo netto dell'UE
€ 162 806,40
Indirizzo
WILHELMSPLATZ 1
37073 Gottingen
Germania
Regione
Niedersachsen Braunschweig Göttingen
Tipo di attività
Higher or Secondary Education Establishments
Collegamenti
Costo totale
€ 162 806,40