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Selective Electrochemical Nucleophilic Fluorination

Description du projet

De nouvelles voies de fluoration pour améliorer les produits pharmaceutiques et l’imagerie médicale

Placer stratégiquement des atomes de fluor dans des composés organiques peut considérablement modifier leurs propriétés. Les molécules fluorées améliorent les produits pharmaceutiques et agrochimiques et servent de radiotraceurs dans les technologies d’imagerie médicale à haute résolution, comme la tomographie par émission de positrons. Si les sources d’ions fluorure (F-) nucléophiles sont bon marché et facilement disponibles, leur réactivité est moins contrôlable et utile que celle des sources de fluor (F+) électrophile. Le projet SENF, financé par l’UE, travaille sur un concept qui pourrait révolutionner la chimie de la fluoration, en transformant de manière efficace le F- en F+ pour élargir la gamme des réactions chimiques utiles. L’objectif ultime consiste à créer de nouvelles voies vers des molécules bioactives plus puissantes destinées à être utilisées dans les produits pharmaceutiques et les technologies d’imagerie médicale.

Objectif

The incorporation of fluorine into organic compounds is extremely important for designing molecules with specific function. Fluorine is primed for improving the pharmacokinetic properties of drugs and agrochemicals, and is crucial for the life-changing imaging technique, Positron Emission Tomography (PET). Thus, selective fluorination is an area of significant interest in organic synthesis.

This research programme will develop a concept that promises to revolutionise fluorination chemistry. While nucleophilic fluoride (F-) sources are inexpensive and readily available, they have unfavourable reactivity compared to electrophilic fluorine sources (F+), which are typically expensive, wasteful and not suited to either large scale synthesis or PET. By transmuting F- into F+, we can get the best of both worlds! We will develop a concept based on umpolung (polarity reversal) to invent a number of novel synthetic methodologies or to expand useful reactions into new chemical space. The overall vision is to create new pathways to new bioactive molecules that are either more potent, have improved pharmacokinetics, or can be new radiochemical tracers.

Our strategy relies on the combination of catalysis and electrochemical oxidation to perform this thermodynamically demanding task. The use of electrochemistry is essential for this strategy, because it is necessary to be able to dial-in any oxidising potential with high control. New organo- and organometallic catalysts, heterogeneous electrocatalysts and fluoride sources will be developed as part of the studies, which will be of value to the fields of fluorination, homogeneous catalysis, synthesis and energy research. Medicinal, process and radio chemists will all benefit as their toolbox of methods will expand, thereby facilitating the discovery and manufacture of drugs and chemicals that improve the quality of human life around the globe.

Champ scientifique (EuroSciVoc)

CORDIS classe les projets avec EuroSciVoc, une taxonomie multilingue des domaines scientifiques, grâce à un processus semi-automatique basé sur des techniques TLN. Voir: https://op.europa.eu/en/web/eu-vocabularies/euroscivoc.

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Régime de financement

ERC-STG - Starting Grant

Institution d’accueil

UNIVERSITY OF BRISTOL
Contribution nette de l'UE
€ 1 553 043,00
Adresse
BEACON HOUSE QUEENS ROAD
BS8 1QU Bristol
Royaume-Uni

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Région
South West (England) Gloucestershire, Wiltshire and Bristol/Bath area Bristol, City of
Type d’activité
Higher or Secondary Education Establishments
Liens
Coût total
€ 1 553 043,00

Bénéficiaires (1)