Skip to main content

Enantioselective Isocyanoacetate Addition Reactions under Cooperative Base and Lewis Acid Catalysis

Article Category

Article available in the folowing languages:

De nouvelles voies pour d'importants fondements

Des scientifiques financés par l'UE ont mis au point de nouveaux systèmes catalytiques pour des réactions importantes à la chimie synthétique. Des voies efficaces pour la production de molécules adéquates biologiquement devraient trouver des applications industrielles importantes.

Technologies industrielles

La catalyse est de prime importance en chimie industrielle car elle accélère la vitesse de réaction et, par conséquent, le rendement du produit dans une durée donnée. Les catalyseurs contribuent à cela sans être vraiment consommés dans les réactions; ils peuvent donc être utilisés sans cesse. Ils agissent en quelque sorte comme des intermédiaires, ramenant les réactifs plus près d'un point de vue physique, énergétique ou des deux afin d'aider la nature à suivre son cours. Les réactions d'addition dans lesquelles deux molécules ou plus sont associées forment une classe importante de composants. Les catalyseurs énantiosélectifs avec deux sites de liaison pour l'activation simultanée des deux réactifs (catalyse coopérative) peuvent faciliter des réactions efficaces avec des faibles concentrations de catalyseur et sont donc recherchés d'un point de vue industriel. Des scientifiques financés par l'UE ont mis au point de nouveaux catalyseurs pour une réaction d'addition intéressante au titre du projet ENISOCOC («Enantioselective isocyanoacetate addition reactions under cooperative base and Lewis acid catalysis»). Les imidazolines se trouvent au cœur de nombreux composants biologiquement actifs et représentent la base pour beaucoup d'autres. La synthèse asymétrique d'imidazolines à double liaison s'est trouvée au cœur de nombreuses recherches, notamment par voie directe. Toutefois, on n'a pas abordé une réaction beaucoup plus ambitieuse malgré son potentiel important en tant que voie unique aux imidazolines à double liaison spécialisées. L'équipe a exploré un nouveau système catalyseur binaire et sa capacité pour une nouvelle réactivité et un stéréo-contrôle absolu et relatif dans des réactions sans précédent. Notamment, les scientifiques ont étudié l'addition/cyclisation catalytique asymétrique de type Mannich des pronucléophiles isocyanoacétates I avec des kétimines II pour produire des imidazolines III. Une expérimentation détaillée a évalué divers solvants, des donneurs et des accepteurs en électron, des conditions de réaction et des pré-catalyseurs, et les effets sur le rendement du produit et l'énantiosélectivité. ENISOCOC a démontré avec succès une méthode efficace et générale pour la synthétisation des imidazolines à double liaison hautement fonctionnalisées, des composants très importants dans la voie synthétique vers de nombreuses molécules biologiquement actives. Les réactions présentent un grand intérêt pour le domaine de la catalyse. Les voies uniques pour les molécules biologiquement adéquates aideront également de nombreuses applications.

Mots‑clés

Systèmes catalytiques, chimie synthétique, catalyseurs, réactions d'addition, énantiosélectif, catalyse coopérative, imidazolines, molécules biologiquement actives

Découvrir d’autres articles du même domaine d’application