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Emulating Nature: Reaction Diversity and Understanding through Asymmetric Catalysis

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L'assemblage sélectif de composés chimiques à l'aide de catalyseurs artificiels

Le projet ENOLCAT, financé par l'UE, est parvenu à contrôler la synthèse d'un éventail de composés personnalisés à partir de matériaux de base en utilisant des catalyseurs simples fabriqués par l'homme.

Recherche fondamentale

Depuis longtemps, les scientifiques s'inspirent de la capacité de la nature, guidée par l'évolution, à fabriquer des structures biologiques complexes et élégantes à partir de matériaux relativement simples. La chimie de synthèse étudie la conception et les performances de matériaux naturels tels que le co-enzyme A pour savoir comment copier leur capacité à obtenir une diversité synthétique (telle qu'elle existe entre les polycétides et les alcaloïdes). Le projet ENOLCAT, financé par l'UE, a entrepris d'optimiser cette approche biomimétique dans le but d'exploiter des matériaux simples pour produire des produits variés de manière sélective et avec un niveau de contrôle élevé. Le but de l'équipe était de développer de nouvelles stratégies de catalyse organique qui soient applicables de manière spécifique et capables de contribuer à une compréhension mécanistique plus complète des processus sous-jacents. Des catalyseurs au service de la chimie 3D Les travaux du projet ENOLCAT ont reposé sur l'exploitation efficace des catalyseurs, en particulier dans une branche de la chimie qui associe la complexité chimique à la notion de «chiralité» moléculaire. Selon cette propriété géométrique, une molécule n'est pas superposable à son image dans un miroir. Le terme «chiral» venant du mot grec désignant la main, il est souvent décrit comment étant le caractère non-superposable de la main droite sur son image miroir, la main gauche (comme en témoigne l'incapacité à porter le gant gauche à la main droite). Le professeur Andrew Smith, coordinateur du projet ENOLCAT, souligne le fait que la chiralité a des conséquences très importantes dans le domaine de la chimie de synthèse. Comme il l'indique, «en termes de construction des molécules, la sélectivité est essentielle; vous devez contrôler leur mode de construction. Vous devez contrôler si vous construisez du haut vers le bas ou à partir la gauche ou de la droite d'une structure, comme pour une construction en LEGO, afin de décider du résultat final de l'assemblage de ces éléments.» Ce degré de contrôle est appelé «régiocontrôle et énantiocontrôle»; ENOLCAT a amélioré le contrôle des processus de réaction eux-mêmes afin d'obtenir l'organisation équilibrée ou «stéréochimie» souhaitée des atomes dans les substances chimiques obtenues. Sans ce contrôle, les composés chimiques, notamment les médicaments, peuvent être inefficaces. En laboratoire, l'équipe est parvenue à utiliser des catalyseurs artificiels (isothiourée) pour transformer un composé chimique simple (un acide carboxylique) in situ à l'aide d'une séquence de réactions en domino, pour obtenir une série variée d'architectures moléculaires (équivalentes aux espèces donneuses d'énol et d'acyle) en contrôlant leur orientation 3D. Comme le fait remarquer le professeur Smith, «parvenir à mettre en pratique en laboratoire de nouveaux processus réactifs est toujours une étape passionnante.» La voie de la chimiodiversité Concernant la sélection de cibles spécifiques pour les travaux du projet ENOLCAT, le professeur Smith rappelle: «Nous avons essayé de choisir des cibles adaptées aux besoins. De nombreuses cibles pharmaceutiques étant constituées d'anneaux d'atomes liés ensemble (carbo et hétérocycles), nous nous sommes attachés à mettre au point des méthodes alternatives et spécialisées permettant d'en préparer.» Une meilleure catalyse permet d'obtenir des processus industriels efficaces, moins gourmands en énergie et qui limitent la production de déchets et de sous-produits dangereux lors de la fabrication de produits clés. Le professeur conclut en déclarant: «en réponse aux besoins du secteur industriel, ENOLCAT a apporté des solutions personnalisées de catalyse dont certaines sont appliquées à grande échelle pour produire d'importantes molécules bioactives susceptibles de présenter un avantage durable à la société.»

Mots‑clés

ENOLCAT, catalyseur, atomes, moléculaire, chimie de synthèse, composés, enzyme, chiralité, stéréochimie, chimiodiversité

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