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Emulating Nature: Reaction Diversity and Understanding through Asymmetric Catalysis

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Synthetische Katalysatoren für selektives Arrangement chemischer Grundbausteine

Das EU-finanzierte Projekt ENOLCAT steuerte mit einfachen, technisch erzeugten Katalysatoren gezielt die Synthese verschiedenster maßgeschneiderter Substanzen aus Ausgangstoffen.

Grundlagenforschung

In der Forschung orientiert man sich schon länger an Natur und Evolution, um die Synthese komplexer und sorgfältig konzipierter biologischer Strukturen aus relativ einfachen Materialien zu steuern. Indem Synthesechemiker nun Aufbau und Effizienz natürlicher Substanzen wie das Ko-Enzym A analysieren, wollen sie nach dem gleichen Prinzip synthetische Diversität erzeugen (wie bei Polyketiden und Alkaloiden). Das EU-finanzierte Projekt ENOLCAT sollte diesen biomimetischen Ansatz optimieren und einfache Materialien für eine selektive, genaue steuerbare Herstellung verschiedener Produkte nutzen. Ziel der Forschergruppe waren neue Methoden der organischen Katalyse, einerseits für spezifische Anwendungen, aber auch um detaillierte mechanistische Aspekte der zugrunde liegenden Prozesse zu enthüllen. Veränderte Katalysatoren enthüllen chemische 3D-Struktur Grundlage von ENOLCAT war der effektive Einsatz von Katalysatoren. Hiermit befasst sich ein spezielles Forschungsgebiet in der Chemie, das Zusammenhänge zwischen der "Chiralität" von Molekülen und ihren chemischen Eigenschaften erforscht. Chiralität ist eine räumliche Anordnung von Atomen in einem Molekül, die spiegelbildlich nicht direkt abgebildet werden kann. Der Begriff "chiral" ist griechischen Ursprungs und von "Hand" hergeleitet. Dabei lässt sich die spiegelbildliche Abbildung nicht zur Deckung bringen, wie sich an der rechten und linken Hand erklären lässt. So ist es nicht möglich, den linken Handschuh auf die rechte Hand zu ziehen. Professor Andrew Smith, Projektkoordinator von ENOLCAT, betont, wie wichtig der Aspekt Chiralität in der Synthesechemie ist: "Der Schlüssel bei der Konstruktion von Molekülen ist Selektivität. Man muss kontrollieren können, was konstruiert wird. Genau wie bei LEGO-Bausteinen wird festgelegt, ob man von oben oder unten, rechts oder links mit dem Bau beginnt, denn nur so entsteht am Ende die gewünschte Form." Dieser Grad an Kontrolle wird als Regio- und Enantioselektivität bezeichnet. ENOLCAT verbesserte die Kontrollmöglichkeiten für die eigentliche Reaktion, um die gewünschte Anordnung oder "Stereochemie" der Atome in den chemischen Endprodukten zu erreichen. Ohne diese Kontrolle können chemische Verbindungen – etwa pharmazeutische Wirkstoffe – unwirksam bleiben. Im Labor gelang es den Forschern, mit synthetischen Katalysatoren (Isothioharnstoff) aus einem einfachen chemischen Baustein (Carbonsäure) in einer in situ Dominoreaktion verschiedenste Molekülstrukturen (Äquivalente von Enol- und Acylgruppendonatoren) mit kontrollierter 3D-Ausrichtung zu erzeugen. Professor Smith ist begeistert: "Es ist immer erfreulich, wenn neue Reaktionsprozesse erfolgreich vom Reißbrett in die Laborpraxis umgesetzt werden." Neue Möglichkeiten für Chemodiversität Rückblickend auf die spezifischen Zielstellungen von ENOLCAT erklärt Professor Smith: "Wir haben versucht, unsere Ziele am Bedarf zu orientieren. Viele pharmazeutische Wirkstoffe bestehen aus gekoppelten Ringen von Atomen (Carbo- und Heterocyclen), und so lag der Schwerpunkt unserer Forschungen auf alternativen und maßgeschneiderten Synthesemethoden. Bessere Katalysemethoden sind bei wichtigen Produkten der Schlüssel für effizientere industrielle Prozesse und die Reduzierung von Energieverbrauch, Abfällen und schädlichen Nebenprodukten. ENOLCAT entwickelte damit, wie es Professor Smith beschreibt, "maßgeschneiderte katalytische Lösungen für industriell relevante, zum Teil großtechnische Prozesse für die Erzeugung wichtiger bioaktiver Zielmoleküle, die langfristig für die Gesellschaft von Bedeutung sein werden."

Schlüsselbegriffe

ENOLCAT, Katalysator, Atome, molekular, synthetische Chemie, Substanzen, Enzym, Chiralität, Stereochemie, Chemodiversität

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