La variedad cromática del yodo
La producción de moléculas orgánicas resulta fundamental para la viabilidad y competitividad de las industrias farmacéutica, agroquímica y biomédica. Los catalizadores desempeñan una función clave en este proceso. Pequeñas concentraciones de catalizador aumentan la velocidad de la reacción y mejoran el rendimiento del producto. Resulta también fundamental la estereoselectividad, es decir, la producción de solamente uno de dos compuestos casi idénticos (quirales) posibles. El proyecto financiado por la Unión Europea «Diaminations of alkenes using metal-free chemistry» (DIALMEC) aprovechó las propiedades particulares de los reactivos de yodo y de los catalizadores. Por muchas razones, se renueva el interés por el yodo hipervalente (con más de ocho electrones en el exterior). Entre otras razones, el yodo hipervalente es similar a los reactivos de metales pesados pero es inocuo; además sus condiciones de reacción son moderadas, es fácil de manipular y se encuentra disponible en el mercado. Los científicos emplearon el yodo hipervalente en diferentes tipos de reacciones importantes. La subunidad 1,2-diamina está presente en algunos compuestos naturales y productos farmacéuticos. Así, la síntesis de diaminas es una reacción que ha sido muy estudiada. Los investigadores definieron una ruta para la síntesis de diaminas intramolecular altamente estereoselectiva con un nuevo reactivo de yodo hipervalente quiral. En el diseño de nuevas rutas se utilizaron reactivos similares para la funcionalización flexible y estereoselectiva de las cetonas. Las cetonas se utilizan en polímeros, disolventes y productos farmacéuticos. Por último, el equipo logró la yodoaminación estereoselectiva de los alquenos. Las restricciones en el uso de productos químicos peligrosos son cada vez más severas, por lo que se prohíben muchas reacciones que tradicionalmente utilizan reactivos de metales pesados. Gracias a DIALMEC, se han diseñado reactivos y catalizadores a base de yodo respetuosos con el medio ambiente que atienden esta importante necesidad industrial y que favorecerán la competitividad de los productores farmacoquímicos, agroquímicos y farmacéuticos de la Unión Europea.
Palabras clave
Yodo, metal pesado, síntesis de diaminas, estereoselectividad, cetonas, alquenos