I tanti colori dello iodio
La produzione di molecole organiche rappresenta un fattore cruciale per l'esistenza e la competitività di vari settori industriali, tra cui quello farmaceutico, agrochimico e biomedicale. I catalizzatori giocano un ruolo di primaria importanza in tale processo in virtù del fatto che persino piccole quantità di queste sostanze sono in grado di accelerare la velocità di reazione e di potenziare il rendimento di un prodotto. Anche la stereoselettività, che consiste nella produzione di uno solo di due composti quasi identici (chirali) rappresenta una proprietà estremamente importante. Nell'ambito del progetto DIALMEC (“Diaminations of alkenes using metal-free chemistry”), finanziato dall'UE, sono state studiate speciali proprietà dei reagenti e dei catalizzatori a base di iodio. L'iniziativa ha rivelato un rinnovato interesse nello iodio ipervalente, ovvero una molecola caratterizzata dalla presenza di più di otto elettroni nel rivestimento esterno, per una serie di ragioni, tra cui la somiglianza con i reagenti a base di metalli pesanti ma in assenza di tossicità, le condizioni di reazione lieve, la facilità di manipolazione e la disponibilità commerciale. Gli scienziati hanno utilizzato lo iodio ipervalente in vari importanti tipi di reazione, tutti con esito positivo. La presenza della subunità 1,2-diammina in numerosi composti naturali e farmaceutici ha spinto gli scienziati a studiare sempre più a fondo la reazione della deaminazione e a tracciare un percorso per un processo di deaminazione intramolecolare altamente stereoselettivo mediante l'utilizzo di un nuovo reagente ipervalente chirale a base di iodio. Reagenti similari sono stati impiegati nell'ambito dello sviluppo di nuove soluzioni per una funzionalizzazione flessibile e stereoselettiva dei chetoni, ovvero sostanze solitamente utilizzate nei polimeri, nei solventi e nei prodotti farmaceutici. Il gruppo di lavoro è infine riuscito nel suo intento di effettuare la iodoaminazione stereoselettiva degli alcheni. Le continue restrizioni imposte sull'utilizzo di materiali chimici pericolosi hanno messo sotto scacco numerose reazioni incentrate tradizionalmente su reagenti a base di metalli pesanti. Il progetto DIALMEC ha sviluppato reagenti e catalizzatori ecologici a base di iodio in grado di soddisfare un'importante esigenza industriale che contribuirà a rafforzare la competitività dei produttori farmaceutici, chimici e agrochimici dell'UE.
Parole chiave
Iodio, metallo pesante, deaminazione, stereoselettività, chetoni, alcheni
