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Diaminations of Alkenes using Metal-free Chemistry

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Toutes les couleurs de l'iode

Les restrictions de l'utilisation des substances chimiques dangereuses obligent de plus en plus à rechercher des produits de remplacement. Des chercheurs financés par l'UE ont montré que de nouveaux réactifs iodés pouvaient remplacer les métaux lourds dans le cadre de quelques réactions importantes.

La fabrication de molécules organiques est critique pour l'existence et la compétitivité de secteurs comme les produits pharmaceutiques, l'agrochimie et la médecine. Les catalyseurs ont aussi leur rôle essentiel dans ces fabrications, en augmentant la vitesse et le rendement d'une réaction, même s'ils sont en faible quantité. Un autre facteur critique est celui de la stéréosélectivité, qui consiste à ne fabriquer que l'un des composés d'une paire chirale. Le projet DIALMEC («Diaminations of alkenes using metal-free chemistry»), financé par l'UE, a étudié les propriétés spéciales de réactifs et de catalyseurs contenant de l'iode. Pour plusieurs raisons, on s'intéresse de nouveau à l'iode hypervalente (avec plus de 8 électrons sur la couche externe). En effet, son activité est similaire à celle de réactifs à base de métaux lourds mais sans la toxicité, et elle est active dans des conditions modérées, facile à manipuler et largement disponible. Les scientifiques ont utilisé l'iode hypervalent dans le cadre de plusieurs types de réactions, importantes. Le radical 1,2-diamine est présent dans plusieurs composés naturels et produits pharmaceutiques. La diamination est donc une réaction très étudiée. Les chercheurs ont défini une voie de diamination intramoléculaire et très stéréosélective, qui utilise un nouveau réactif chiral à l'iode hypervalente. Ils ont utilisé des réactifs similaires pour définir une nouvelle voie stéréosélective et flexible de fonctionnalisation des cétones, Ces cétones sont utilisées dans les polymères les solvants et les produits pharmaceutiques. Enfin, l'équipe a effectué l'iodoamination stéréosélective des alcènes. La restriction croissante de l'usage des substances chimiques dangereuses élimine de nombreuses réactions utilisant des réactifs à base de métaux lourds. Le projet DIALMEC a mis au point des réactifs et des catalyseurs à base d'iode, bien plus respectueux de l'environnement. Ils répondent ainsi à un important besoin et contribuent à la compétitivité des entreprises de l'UE qui produisent des produits pharmaceutiques, chimiques et agrochimiques.

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