Jod in all seinen Facetten
Die Produktion organischer Moleküle hat entscheidende Bedeutung für die Existenz und die Wettbewerbsfähigkeit von Industriebereichen, die sich von Arzneimitteln über Agrochemikalien bis in die Biomedizin erstrecken. Katalysatoren spielen bei diesen Prozessen eine ausschlaggebende Rolle, wobei schon kleine Mengen die Reaktionsgeschwindigkeit beschleunigen und die Produktausbeute steigern. Gleichermaßen ist die Stereoselektivität, die Reaktion zur Herstellung von nur einer von zwei nahezu identischen (chiralen) Verbindungen, von grundlegender Bedeutung. Die speziellen Eigenschaften jodhaltiger Reagenzien und Katalysatoren wurden innerhalb des EU-geförderten Projekts "Diaminations of alkenes using metal-free chemistry" (DIALMEC) ausgenutzt. Das Wiederaufflammen des Interesses an hypervalentem Jod (mit mehr als acht Elektronen in der Außenhülle) hat mehrere Gründe. Dazu zählen seine Gleichartigkeit mit Schwermetallreagenzien, aber ohne Toxizität, die milden Reaktionsbedingungen und die einfache Handhabung sowie die kommerzielle Verfügbarkeit. Die Wissenschaftler wandten hypervalentes Jod bei verschiedenen wichtigen Reaktionstypen mit Erfolg an. Die 1,2-Diamin-Untereinheit ist in einer Anzahl natürlicher Verbindungen und Pharmazeutika vorhanden. Bei der Diaminierung handelt es sich folglich um eine vielfach untersuchte Reaktion. Die Forscher ermittelten einen Weg einer höchst stereoselektiven, intramolekularen Diaminierung mit einem neuartigen, chiralen, hypervalenten Jodreagenz. Ähnliche Reagenzien nutzte man bei der Entwicklung einer neuen Route zur flexiblen, stereoselektiven Funktionalisierung von Ketonen. Ketone verwendet man in Kunststoffen, Lösungsmitteln und Arzneimitteln. Letztlich bewerkstelligte das Team eine erfolgreiche stereoselektive Jodaminierung von Alkenen. Die zunehmenden Beschränkungen im Einsatz von gefährlichen Chemikalien betreffen viele Reaktionen, die traditionell auf Schwermetallreagenzien angewiesen sind. DIALMEC hat umweltfreundliche Reagenzien und Katalysatoren auf Jodbasis entwickelt, um einem wichtigen Bedarf der Industrie nachzukommen, womit die Wettbewerbsfähigkeit der Arzneimittel produzierenden, chemischen, agrochemischen sowie pharmazeutischen Hersteller in der EU unterstützt wird.
Schlüsselbegriffe
Jod, Iod, Schwermetall, Diaminierung, Stereoselektivität, Ketone, Alkene
