Síntesis de productos naturales complejos
Muchas moléculas biológicamente activas como la morfina, contienen el grupo morfano, con la estructura de un biciclo fusionado. Esta estructura se encuentra también en los alcaloides de Daphniphyllum, aislados de Daphniphyllum Yunnanese, una planta endémica de la provincia china de Yunnan. Los compuestos naturales Daphniyunnine B y D presentan actividad citotóxica contra una variedad de líneas celulares de cáncer, incluyendo la leucemia y el cáncer de pulmón. La investigación exhaustiva de estos compuestos presenta dificultades asociadas a sus bajas concentraciones en la planta (inferiores al 0,005 %). Aún no se ha formulado una estrategia para la síntesis completa de estos alcaloides. El objetivo del proyecto financiado por la Unión Europea ORCASYN es sintetizar estos compuestos naturales. El trabajo del proyecto consiste en desarrollar una estrategia de síntesis para obtener muchos intermediarios que finalmente se convierten en los compuestos naturales completos. Se compararon dos estrategias para la síntesis de moléculas con núcleo bicíclicas: organocatálisis y catálisis con oro. Se ensamblaron las moléculas bicíclicas en un núcleo tetracílico, produciéndose un pentaciclo. Esta estrategia permite formar rápidamente intermediarios de estructura compleja. Este proceso de vanguardia para la síntesis orgánica en múltiples etapas conforma un conjunto de metodologías innovadoras, que beneficia a los investigadores científicos en todo el mundo y mejora la síntesis de compuestos naturales.
Palabras clave
Productos naturales, actividad biológica, Daphniphyllum, síntesis, organocatálisis