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Methodology for and Synthesis of Highly Congested Molecules

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Des molécules naturelles complexes en laboratoire

Les chimistes ont développé des méthodes de production de structures de base complexes à partir de molécules biologiquement actives, les rapprochant ainsi de la fabrication de produits naturels complexes.

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De nombreux composants naturels biologiquement actifs contiennent des structures molécules complexes extrêmement difficiles à fabriquer à partir de rien. Leur production est particulièrement compliquée par la présence d'un élément structurel contenant des atomes de carbone très proches les uns des autres attachés à quatre groupes chimiques différents. Connus sous le nom de stéréocentres quaternaires de carbone voisins, ces structures sont présentes dans de nombreux produits pharmacologiques importants comme la morphine et la cortisone. Le projet VICQUAT (Methodology for and synthesis of highly congested molecules), financé par l'UE, cherchait à développer une méthode pour créer des molécules naturelles complexes à partir de matériaux de base simples. En particulier, l'équipe du projet voulait faire de l'élément structurel contenant des stéréocentres quaternaires une matière de départ pour l'assemblage de différents produits naturels. Les chercheurs ont tenté de produire plusieurs produits chimiques précurseurs, dans l'espoir d'établir une structure de base tétracyclique finale avec quatre anneaux d'atomes de carbone. Après avoir produit des substrats cycliques, les chercheurs ont ensuite essayé de produire un précurseur au noyau tétracyclique du composant biologiquement actif. En suivant différentes stratégies, les chimistes du projet VICQUAT ont développé une façon de produire des variantes complexes de lactone, une molécule cyclique qui apporte du goût aux produits laitiers et aux fruits. Cette méthode pourrait être utilisée pour incorporer des stéréocentres quaternaires dans des molécules organiques et s'avérera utile à l'industrie pharmaceutique, ainsi qu'aux secteurs de la chimie fine et des matériaux.

Mots‑clés

Molécules naturelles, biologiquement actif, produits naturels, structures moléculaires, stéréocentres quaternaires

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