Herstellung komplexer natürlicher Moleküle im Labor
Viele biologisch aktive Naturstoffe bestehen aus komplexen Molekülstrukturen, die sich nur sehr schwer auf chemischem Wege erzeugen lassen. Ein großes Problem stellt vor allem ein Strukturelement mit eng benachbarten Kohlenstoffatomen dar, an die vier verschiedene chemische Gruppen gebunden sind. Strukturen wie diese, so genannte vicinale quartäre Kohlenstoff-Stereozentren, sind Bestandteil vieler gängiger pharmakologischer Produkte wie Morphin und Cortison. Das EU-finanzierte Projekt VICQUAT (Methodology for and synthesis of highly congested molecules) sollte daher eine Methode zur Erzeugung komplexer natürlicher Moleküle aus einfachen Ausgangsmaterialien entwickeln. Insbesondere sollte dieses Strukturelement mit quartären Stereozentren die Ausgangsbasis für verschiedenste natürliche Substanzen darstellen. Hierfür sollten mehrere chemische Vorstufen hergestellt werden, um schließlich die tetrazyklische Kernstruktur mit vier Ringen aus Kohlenstoffatomen zu erhalten. Nach der Erzeugung zyklischer Substrate sollte die Vorstufe zum tetrazyklischen Kern der biologisch aktiven Substanz entwickelt werden. Mit alternativen Strategien entwickelten die Chemiker von VICQUAT eine Methode zur Herstellung komplexer Varianten des zyklischen Moleküls Lacton, das Milchprodukten und Obst Aroma verleiht. Mit dem Verfahren können quartäre Stereozentren in organische Moleküle integriert werden, was sich in der Pharma-, Feinchemie- und Werkstoffindustrie anwenden lässt.
Schlüsselbegriffe
Natürliche Moleküle, biologisch aktiv, natürliche Produkte, molekulare Strukturen, quartäre Stereozentren
