Złożone naturalne cząsteczki przygotowane w laboratorium
Wiele naturalnych związków biologicznie aktywnych zawiera złożone struktury cząsteczkowe, które bardzo trudno jest wytworzyć od podstaw. Ich produkcję w szczególności utrudnia obecność pewnego elementu zawierającego umieszczone blisko siebie atomy węgla z przyłączonymi czterema różnymi grupami chemicznymi. Tzw. całkowicie węglowe czwartorzędowe centra stereogeniczne występują w wielu ważnych produktach farmakologicznych, takich jak morfina czy kortyzon. Finansowany ze środków UE projekt VICQUAT (Methodology for and synthesis of highly congested molecules) miał na celu opracowanie metody tworzenia złożonych naturalnych cząsteczek z prostych materiałów wyjściowych. Uczestnicy projektu chcieli wykorzystać element zawierający czwartorzędowe centra stereogeniczne jako punkt wyjściowy do tworzenia różnych naturalnych produktów. Uczeni próbowali uzyskać różne prekursory chemiczne, aby móc ostatecznie zbudować docelowy tetracykliczny rdzeń z czterema pierścieniami atomów węgla. Po wytworzeniu cyklicznych substratów badacze podjęli próbę uzyskania prekursora rdzenia tetracyklicznego związku biologicznie aktywnego. Stosując alternatywne strategie, chemicy biorący udział w projekcie VICQUAT opracowali metodę wytwarzania złożonych wariantów laktonu, cyklicznej cząsteczki, nadającej smak produktom mlecznym i owocom. Metodę tę można wykorzystać do włączenia czwartorzędowych centrów stereogenicznych do cząsteczek organicznych. Znajdzie ona zastosowanie w przemyśle farmaceutycznym, produkcji czystych substancji chemicznych i materiałów.
Słowa kluczowe
Naturalne cząsteczki, biologicznie aktywne, produkty naturalne, struktury molekularne, czwartorzędowe centra stereogeniczne
