Les polymères synthétiques, de la production à la commande
La transcription dans une cellule vivante réelle utilise un schéma-modèle d'ARN messager (ARNm) pour coder la protéine et assembler les acides aminés dans le ribosome cellulaire. Le projet MOLFACTORY (Towards a 'molecular factory': Processive sequence-selective synthesis with a synthetic molecular machine), financé par l'UE, a construit une machine moléculaire de synthèse en utilisant le rotaxane. Le rotaxane est une molécule de la forme d'un haltère traversé par une structure circulaire appelée un macrocycle. Le diamètre des «poids» de l'haltère est souvent plus grand que le diamètre interne du cycle empêchant ainsi une dissociation de la structure qui maintient ainsi sa forme inhabituelle intacte. Dans la machine MOLFACTORY, le macrocycle agit comme un catalyseur et un transporteur moléculaire. Principalement, il enlève les constituants d'acide aminé aromatique d'une séquence linéaire et les transporte au prochain acide aminé avant de catalyser la formation de la liaison aminée entre eux. La machine moléculaire artificielle assure donc que les monomètres s'assemblent dans un bon ordre. Une molécule de colorant est attachée à l'extrémité du fragment, qui change l'intensité de fluorescence quand chaque unité a été ajoutée et une liaison se forme. Des travaux supplémentaires devraient permettre d'accomplir cela. L'équipe a optimisé la voie synthétique et a déterminé la structure chimique de la base de la machine. Des bouchons de tyrosine fonctionnalisés d'alkyne et d'azide (ayant chacune différents acides aminés) ont été synthétisés. Les réactions ont permis un assemblage d'amides et de cyclo-addition de Huisgen catalysée par un cuivre séquentiel. La méthode du schéma-modèle de métal actif a été utilisée pour construire le rotaxane avec différentes barrières d'ester-aminés et les produits ont été caractérisés par la spectroscopie à résonance magnétique nucléaire. L'activation et le fonctionnement de la machine ont été possibles par l'élimination des groupes de protection. MOLFACTORY a porté le développement des machines moléculaires synthétiques au-delà de l'état actuel de la technique. L'utilisation de leurs travaux signifie que ces machines peuvent synthétiser des oligomères et des polymères à la demande. Leur utilisation dans l'industrie est très répandue et inclut les plastifiants, les produits biomédicaux et la fabrication d'instruments génétiques pour la recherche et les applications pharmaceutiques.
Mots‑clés
Polymère synthétique, production, rotaxane, catalyseur, amide
