Saturated bioisosteres of benzene and their application in drug design

Información del proyecto

BENOVELTY

Identificador del acuerdo de subvención: 101000893

DOI

10.3030/101000893

Fecha de la firma de la CE 14 Diciembre 2020

Fecha de inicio 1 Abril 2021

Fecha de finalización 31 Marzo 2026

Financiado con arreglo a

• EXCELLENT SCIENCE - European Research Council (ERC)

Coste total

€ 1 997 500,00

Aportación de la UE

€ 1 997 500,00

Coordinado por

ENAMINE LIMITED LIABILITY COMPANY,RESEARCH AND PRODUCTION ENTERPRISE
Ukraine

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Publicaciones

Peer reviewed articles (16)

Unexpected Isomerization of Oxetane-Carboxylic Acids

Autores: Bohdan Chalyk, Anastasiia Grynyova, Kateryna Filimonova, Tymofii V. Rudenko, Dmitry Dibchak, Pavel K. Mykhailiuk
Publicado en: Organic Letters, Edición 00027863, 2022, Página(s) 4722–4728, ISSN 0002-7863
Editor: American Chemical Society
DOI: 10.1021/acs.orglett.2c01402

Borylated cyclobutanes <i>via</i> thermal [2 + 2]-cycloaddition

Autores: Kateryna Prysiazhniuk; Oleksandr Polishchuk; Stanislav Shulha; Kyrylo Gudzikevych; Oleksandr P. Datsenko; Vladimir Kubyshkin; Pavel K. Mykhailiuk
Publicado en: Chemical Science, Edición 1, 2024, Página(s) 3249-3254, ISSN 2041-6520
Editor: Royal Society of Chemistry
DOI: 10.1039/d3sc06600b

2-Oxabicyclo[2.1.1]hexanes as saturated bioisosteres of the ortho-substituted phenyl ring

Autores: Aleksandr Denisenko, Pavel Garbuz, Nataliya M. Voloshchuk, Yuliia Holota, Galeb Al-Maali, Petro Borysko, Pavel K. Mykhailiuk
Publicado en: Nature Chemistry, Edición 3, 2023, Página(s) 1155-1163, ISSN 1755-4330
Editor: Nature Publishing Group
DOI: 10.1038/s41557-023-01222-0

2-Oxabicyclo[2.1.1]hexanes: synthesis, properties and validation as bioisosteres of ortho- and meta-Benzenes

Autores: Vadym V. Levterov, Yaroslav Panasiuk, Oleh Shablykin, Oleksandr Stashkevych, Kateryna Sahun, Artur Rassokhin, Iryna Sadkova, Dmytro Lesyk, Anna Anisiforova, Yuliia Holota, Petro Borysko, Iryna Bodenchuk, Nataliya M. Voloshchuk
Publicado en: Angewandte Chemie International Edition, Edición 3, 2024, Página(s) e202319831, ISSN 1433-7851
Editor: John Wiley & Sons Ltd.
DOI: 10.1002/anie.202319831

Spiro[3.3]heptane as a Saturated Benzene Bioisostere**

Autores: Kateryna Prysiazhniuk; Oleksandr P. Datsenko; Oleksandr Polishchuk; Stanislav Shulha; Oleh Shablykin; Yelyzaveta Nikandrova; Kateryna Horbatok; Iryna Bodenchuk; Petro Borysko; Dmytro Shepilov; Iryna Pishel; Vladimir Kubyshkin; Pavel K. Mykhailiuk
Publicado en: Angewandte Chemie International Edition, Edición 3, 2024, Página(s) e202316557, ISSN 1433-7851
Editor: John Wiley & Sons Ltd.
DOI: 10.1002/anie.202316557

3‐Oxabicyclo[3.1.1]heptane as an Isostere of <i>meta</i>‐Benzene

Autores: Dmitry Dibchak, Pavel K. Mykhailiuk
Publicado en: Angewandte Chemie, Edición 137, 2025, Página(s) e202505519, ISSN 0044-8249
Editor: Wiley
DOI: 10.1002/ange.202505519

General Synthesis of 3-Azabicyclo[3.1.1]heptanes and Evaluation of Their Properties as Saturated Isosteres

Autores: Dmitry Dibchak, Mariya Snisarenko, Artem Mishuk, Oleh Shablykin, Lina Bortnichuk, Oleksii Klymenko-Ulianov, Yurii Kheylik, Iryna V. Sadkova, Henry S. Rzepa, Pavel K. Mykhailiuk
Publicado en: Angewandte Chemie International Edition, Edición 3, 2023, Página(s) e202304246, ISSN 1433-7851
Editor: John Wiley & Sons Ltd.
DOI: 10.1002/anie.202304246

A Practical and Scalable Approach to Fluoro-Substituted Bicyclo[1.1.1]pentanes

Autores: Roman Bychek, Pavel K. Mykhailiuk
Publicado en: Angewandte Chemie International Edition, Edición 14337851, 2022, Página(s) e202205103, ISSN 1433-7851
Editor: John Wiley & Sons Ltd.
DOI: 10.1002/anie.202205103

Large-Scale Synthesis and Modifications of Bicyclo[1.1.1]pentane-1,3-dicarboxylic Acid (BCP)

Autores: Vasyl Ripenko, Daniil Vysochyn, Ivan Klymov, Serhii Zhersh, Pavel K. Mykhailiuk
Publicado en: The Journal of Organic Chemistry, Edición 00223263, 2021, Página(s) 14061–14068, ISSN 0022-3263
Editor: American Chemical Society
DOI: 10.1021/acs.joc.1c00977

Rapid and scalable halosulfonylation of strain-release reagents

Autores: Helena D. Pickford, Vasyl Ripenko, Ryan E. McNamee, Serhii Holovchuk, Amber L. Thompson, Russell C. Smith, Pavel K. Mykhailiuk, Edward Alexander Anderson
Publicado en: Angewandte Chemie International Edition, Edición 14337851, 2022, Página(s) n/a - n/a, ISSN 1433-7851
Editor: John Wiley & Sons Ltd.
DOI: 10.1002/anie.202213508

Oxa-spirocycles: synthesis, properties and applications.

Autores: Kateryna Fominova; Taras Diachuk; Dmitry S. Granat; Taras Savchuk; Vladyslav Vilchynskyi; Oleksiy Svitlychnyi; Vladyslav Meliantsev; Igor Kovalchuk; Eduard Litskan; Vadym V. Levterov; Valentyn R. Badlo; Ruslan I. Vaskevych; Alla I. Vaskevych; Andrii V. Bolbut; Volodymyr V. Semeno; Rustam T. Iminov; Kostiantyn Shvydenko; Anastasiia S. Kuznetsova; Yurii V. Dmytriv; Yurii V. Dmytriv; Daniil Vysochyn;
Publicado en: Chemical Science, Edición 14737604, 2021, Página(s) 11294-11305, ISSN 1473-7604
Editor: Royal Society of Chemistry
DOI: 10.1039/d1sc03615g

The LARGEST library of Bicyclo[1.1.1]pentanes for Drug Discovery enabled by Light

Autores: Vasyl Ripenko, Vadym Sham, Vitalina Levchenko, Serhii Holovchuk, Daniil Vysochyn, Ivan Klymov, Dmytro Kyslyi, Stanislav Veselovych, Serhii Zhersh, Yurii Dmytriv, Andrey Tolmachov, Iryna Sadkova, Irina Pishel, Pavel Mykhailiuk
Publicado en: ChemRxiv, Edición 5, 2023, ISSN 2573-2293
Editor: Cambridge Open Engage
DOI: 10.26434/chemrxiv-2023-8dclm

1,2-Disubstituted Bicyclo[2.1.1]hexanes as Saturated Bioisosteres of the ortho-substituted Benzene

Autores: Aleksandr Denisenko, Pavel Garbuz, Yelyzaveta Makovetska, Oleh Shablykin, Dmytro Lesyk, Galeb Al-Maali, Rodion Korzh, Iryna V. Sadkova and Pavel K. Mykhailiuk
Publicado en: Chemical Science, Edición 3, 2023, Página(s) accepted, ISSN 2041-6520
Editor: Royal Society of Chemistry
DOI: 10.1039/d3sc05121h

2-Oxabicyclo[2.2.2]octane as a new bioisostere of the phenyl ring

Autores: Vadym V. Levterov, Yaroslav Panasiuk, Kateryna Sahun, Oleksandr Stashkevych, Valentyn Badlo, Oleh Shablykin, Iryna Sadkova, Lina Bortnichuk, Oleksii Klymenko-Ulianov, Yuliia Holota, Leonid Lachmann, Petro Borysko, Kateryna Horbatok, Iryna Bodenchuk, Yuliia Bas, Dmytro Dudenko, Pavel K. Mykhailiuk
Publicado en: Nature Communications, Edición 3, 2023, Página(s) 5608, ISSN 2041-1723
Editor: Nature Publishing Group
DOI: 10.1038/s41467-023-41298-3

https://onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1002/anie.202311583

Autores: Alexander Kirichok, Hennadii Tkachuk, Yevhenii Kozyriev, Oleh Shablykin, Oleksandr Datsenko, Dmitry Granat, Tetyana Yegorova, Yuliya Bas, Vitalii Semirenko, Iryna Pishel, Vladimir Kubyshkin, Oleksii Klymenko-Ulianov, Dmytro Lesyk, Pavel K. Mykhailiuk
Publicado en: Angewandte Chemie International Edition, Edición 3, 2023, Página(s) e202311583, ISSN 1433-7851
Editor: John Wiley & Sons Ltd.
DOI: 10.1002/anie.202311583

Light-enabled scalable synthesis of bicyclo[1.1.1]pentane halides and their functionalizations

Autores: Vasyl Ripenko, Vadym Sham, Vitalina Levchenko, Serhii Holovchuk, Daniil Vysochyn, Ivan Klymov, Dmytro Kyslyi, Stanislav Veselovych, Serhii Zhersh, Yurii Dmytriv, Andrey Tolmachev, Iryna Sadkova, Irina Pishel, Kateryna Horbatok, Viktoria Kosach, Yelyzaveta Nikandrova, Pavel K. Mykhailiuk
Publicado en: Nature Synthesis, Edición 3, 2024, Página(s) 1538-1549, ISSN 2731-0582
Editor: Springer Science and Business Media LLC
DOI: 10.1038/s44160-024-00637-y