Saturated bioisosteres of benzene and their application in drug design

Informations projet

BENOVELTY

N° de convention de subvention: 101000893

DOI

10.3030/101000893

Date de signature de la CE 14 Decembre 2020

Date de début 1 Avril 2021

Date de fin 31 Mars 2026

Financé au titre de

• EXCELLENT SCIENCE - European Research Council (ERC)

Coût total

€ 1 997 500,00

Contribution de l’UE

€ 1 997 500,00

Coordonné par

ENAMINE LIMITED LIABILITY COMPANY,RESEARCH AND PRODUCTION ENTERPRISE
Ukraine

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Publications

Peer reviewed articles (14)

Unexpected Isomerization of Oxetane-Carboxylic Acids

Auteurs: Bohdan Chalyk, Anastasiia Grynyova, Kateryna Filimonova, Tymofii V. Rudenko, Dmitry Dibchak, Pavel K. Mykhailiuk
Publié dans: Organic Letters, Numéro 00027863, 2022, Page(s) 4722–4728, ISSN 0002-7863
Éditeur: American Chemical Society
DOI: 10.1021/acs.orglett.2c01402

Borylated cyclobutanes <i>via</i> thermal [2 + 2]-cycloaddition

Auteurs: Kateryna Prysiazhniuk; Oleksandr Polishchuk; Stanislav Shulha; Kyrylo Gudzikevych; Oleksandr P. Datsenko; Vladimir Kubyshkin; Pavel K. Mykhailiuk
Publié dans: Chemical Science, Numéro 1, 2024, Page(s) 3249-3254, ISSN 2041-6520
Éditeur: Royal Society of Chemistry
DOI: 10.1039/d3sc06600b

2-Oxabicyclo[2.1.1]hexanes as saturated bioisosteres of the ortho-substituted phenyl ring

Auteurs: Aleksandr Denisenko, Pavel Garbuz, Nataliya M. Voloshchuk, Yuliia Holota, Galeb Al-Maali, Petro Borysko, Pavel K. Mykhailiuk
Publié dans: Nature Chemistry, Numéro 3, 2023, Page(s) 1155-1163, ISSN 1755-4330
Éditeur: Nature Publishing Group
DOI: 10.1038/s41557-023-01222-0

2-Oxabicyclo[2.1.1]hexanes: synthesis, properties and validation as bioisosteres of ortho- and meta-Benzenes

Auteurs: Vadym V. Levterov, Yaroslav Panasiuk, Oleh Shablykin, Oleksandr Stashkevych, Kateryna Sahun, Artur Rassokhin, Iryna Sadkova, Dmytro Lesyk, Anna Anisiforova, Yuliia Holota, Petro Borysko, Iryna Bodenchuk, Nataliya M. Voloshchuk
Publié dans: Angewandte Chemie International Edition, Numéro 3, 2024, Page(s) e202319831, ISSN 1433-7851
Éditeur: John Wiley & Sons Ltd.
DOI: 10.1002/anie.202319831

Spiro[3.3]heptane as a Saturated Benzene Bioisostere**

Auteurs: Kateryna Prysiazhniuk; Oleksandr P. Datsenko; Oleksandr Polishchuk; Stanislav Shulha; Oleh Shablykin; Yelyzaveta Nikandrova; Kateryna Horbatok; Iryna Bodenchuk; Petro Borysko; Dmytro Shepilov; Iryna Pishel; Vladimir Kubyshkin; Pavel K. Mykhailiuk
Publié dans: Angewandte Chemie International Edition, Numéro 3, 2024, Page(s) e202316557, ISSN 1433-7851
Éditeur: John Wiley & Sons Ltd.
DOI: 10.1002/anie.202316557

General Synthesis of 3-Azabicyclo[3.1.1]heptanes and Evaluation of Their Properties as Saturated Isosteres

Auteurs: Dmitry Dibchak, Mariya Snisarenko, Artem Mishuk, Oleh Shablykin, Lina Bortnichuk, Oleksii Klymenko-Ulianov, Yurii Kheylik, Iryna V. Sadkova, Henry S. Rzepa, Pavel K. Mykhailiuk
Publié dans: Angewandte Chemie International Edition, Numéro 3, 2023, Page(s) e202304246, ISSN 1433-7851
Éditeur: John Wiley & Sons Ltd.
DOI: 10.1002/anie.202304246

A Practical and Scalable Approach to Fluoro-Substituted Bicyclo[1.1.1]pentanes

Auteurs: Roman Bychek, Pavel K. Mykhailiuk
Publié dans: Angewandte Chemie International Edition, Numéro 14337851, 2022, Page(s) e202205103, ISSN 1433-7851
Éditeur: John Wiley & Sons Ltd.
DOI: 10.1002/anie.202205103

Large-Scale Synthesis and Modifications of Bicyclo[1.1.1]pentane-1,3-dicarboxylic Acid (BCP)

Auteurs: Vasyl Ripenko, Daniil Vysochyn, Ivan Klymov, Serhii Zhersh, Pavel K. Mykhailiuk
Publié dans: The Journal of Organic Chemistry, Numéro 00223263, 2021, Page(s) 14061–14068, ISSN 0022-3263
Éditeur: American Chemical Society
DOI: 10.1021/acs.joc.1c00977

Rapid and scalable halosulfonylation of strain-release reagents

Auteurs: Helena D. Pickford, Vasyl Ripenko, Ryan E. McNamee, Serhii Holovchuk, Amber L. Thompson, Russell C. Smith, Pavel K. Mykhailiuk, Edward Alexander Anderson
Publié dans: Angewandte Chemie International Edition, Numéro 14337851, 2022, Page(s) n/a - n/a, ISSN 1433-7851
Éditeur: John Wiley & Sons Ltd.
DOI: 10.1002/anie.202213508

Oxa-spirocycles: synthesis, properties and applications.

Auteurs: Kateryna Fominova; Taras Diachuk; Dmitry S. Granat; Taras Savchuk; Vladyslav Vilchynskyi; Oleksiy Svitlychnyi; Vladyslav Meliantsev; Igor Kovalchuk; Eduard Litskan; Vadym V. Levterov; Valentyn R. Badlo; Ruslan I. Vaskevych; Alla I. Vaskevych; Andrii V. Bolbut; Volodymyr V. Semeno; Rustam T. Iminov; Kostiantyn Shvydenko; Anastasiia S. Kuznetsova; Yurii V. Dmytriv; Yurii V. Dmytriv; Daniil Vysochyn;
Publié dans: Chemical Science, Numéro 14737604, 2021, Page(s) 11294-11305, ISSN 1473-7604
Éditeur: Royal Society of Chemistry
DOI: 10.1039/d1sc03615g

The LARGEST library of Bicyclo[1.1.1]pentanes for Drug Discovery enabled by Light

Auteurs: Vasyl Ripenko, Vadym Sham, Vitalina Levchenko, Serhii Holovchuk, Daniil Vysochyn, Ivan Klymov, Dmytro Kyslyi, Stanislav Veselovych, Serhii Zhersh, Yurii Dmytriv, Andrey Tolmachov, Iryna Sadkova, Irina Pishel, Pavel Mykhailiuk
Publié dans: ChemRxiv, Numéro 5, 2023, ISSN 2573-2293
Éditeur: Cambridge Open Engage
DOI: 10.26434/chemrxiv-2023-8dclm

1,2-Disubstituted Bicyclo[2.1.1]hexanes as Saturated Bioisosteres of the ortho-substituted Benzene

Auteurs: Aleksandr Denisenko, Pavel Garbuz, Yelyzaveta Makovetska, Oleh Shablykin, Dmytro Lesyk, Galeb Al-Maali, Rodion Korzh, Iryna V. Sadkova and Pavel K. Mykhailiuk
Publié dans: Chemical Science, Numéro 3, 2023, Page(s) accepted, ISSN 2041-6520
Éditeur: Royal Society of Chemistry
DOI: 10.1039/d3sc05121h

2-Oxabicyclo[2.2.2]octane as a new bioisostere of the phenyl ring

Auteurs: Vadym V. Levterov, Yaroslav Panasiuk, Kateryna Sahun, Oleksandr Stashkevych, Valentyn Badlo, Oleh Shablykin, Iryna Sadkova, Lina Bortnichuk, Oleksii Klymenko-Ulianov, Yuliia Holota, Leonid Lachmann, Petro Borysko, Kateryna Horbatok, Iryna Bodenchuk, Yuliia Bas, Dmytro Dudenko, Pavel K. Mykhailiuk
Publié dans: Nature Communications, Numéro 3, 2023, Page(s) 5608, ISSN 2041-1723
Éditeur: Nature Publishing Group
DOI: 10.1038/s41467-023-41298-3

https://onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1002/anie.202311583

Auteurs: Alexander Kirichok, Hennadii Tkachuk, Yevhenii Kozyriev, Oleh Shablykin, Oleksandr Datsenko, Dmitry Granat, Tetyana Yegorova, Yuliya Bas, Vitalii Semirenko, Iryna Pishel, Vladimir Kubyshkin, Oleksii Klymenko-Ulianov, Dmytro Lesyk, Pavel K. Mykhailiuk
Publié dans: Angewandte Chemie International Edition, Numéro 3, 2023, Page(s) e202311583, ISSN 1433-7851
Éditeur: John Wiley & Sons Ltd.
DOI: 10.1002/anie.202311583