Description du projet
De nouvelles façons de relier les blocs pour créer d’importants composés organo-azotés
La chimie de synthèse est comparable à une construction avec des blocs qui s’emboîtent, mais ces «blocs» résistent souvent à l’assemblage. Lorsque cela se produit, de nombreuses étapes complexes peuvent se révéler nécessaires, souvent dans des conditions de réaction difficiles, et certaines combinaisons peuvent encore demeurer inaccessibles. Les liaisons carbone-azote comptent parmi les liaisons les plus abondantes en chimie organique et en biochimie. Cependant, les substitutions simples typiques ne sont possibles en pratique qu’avec des substrats très réactifs qui ne présentent pas une grande «congestion» dans la région de la liaison concernée. Le projet Cu-XAT, financé par l’UE, développe une approche nouvelle pour des réactions de substitution importantes mais actuellement délicates, ouvrant la porte à des structures moléculaires complexes et précieuses.
Objectif
The formation of carbon–nitrogen bonds is crucial to the preparation of molecules that impact almost every aspects of our lives like drugs, agrochemicals and food additives.
In text-books, creating C–N bonds is approached considering the natural nucleophilic character of N-molecules in substitution reactions with alkyl halides. In practice, these reactions are only used in the case of highly reactive substrates with low steric hinderance (e.g. primary amines + primary alkyl halides). The vast majority of substrates require forcing conditions which lead to side reactions like elimination or poly alkylation. To by-pass these issues multi-step approaches, based on extensive functional group manipulations, are still required. There is an urgent need of methods enabling to directly “plug” complex N-molecules into complex alkyl halides.
This project aims at providing a conceptually novel approach to perform substitution reactions between N-nucleophiles and alkyl halides. This will be achieved by developing a radical reactivity where alpha-aminoalkyl radicals convert alkyl halides into C-radicals by halogen-atom transfer (XAT) and a copper catalyst binds the N-nucleophiles and enables amination.
Upon achieving this initial goal, I aim to extend and engineer this reactivity as part of complex radical cascades leading to structurally complex chemotypes.
The proposal capitalizes on recent developments of the host group that has experience in XAT and the development of catalytic reactions for the formation of C–N bonds.
The development of this innovative project at the University of Manchester will create new tools in bio-organic chemistry and facilitate the preparation of high-value materials. Its implementation will be facilitated by generating, transferring, sharing and disseminating knowledge, and will enhance my future career following the training plan envisioned.
Champ scientifique
CORDIS classe les projets avec EuroSciVoc, une taxonomie multilingue des domaines scientifiques, grâce à un processus semi-automatique basé sur des techniques TLN.
CORDIS classe les projets avec EuroSciVoc, une taxonomie multilingue des domaines scientifiques, grâce à un processus semi-automatique basé sur des techniques TLN.
Mots‑clés
Programme(s)
Régime de financement
MSCA-IF - Marie Skłodowska-Curie Individual Fellowships (IF)Coordinateur
M13 9PL Manchester
Royaume-Uni