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Development of Copper Catalyzed Strategies for the Amination of Alkyl Halides Using Halogen-Atom Tranfer: Going Beyond SN2 Chemistry

Projektbeschreibung

Auf neuartigen Wegen wichtige organische Stickstoffverbindungen erzielen

Die synthetische Chemie ist eine Art Bauwerk aus ineinandergreifenden Blöcken – aber oft gehen die „Blöcke“ keine Verbindung ein. Geschieht dies, können mehrere komplexe Schritte erforderlich sein, die oft unter schwierigen Reaktionsbedingungen ablaufen; und einige Kombinationen können sich immer noch dem Zugriff entziehen. Kohlenstoff-Stickstoff-Bindungen zählen zu den häufigsten Bindungen der organischen Chemie und Biochemie. Einfache Substitutionen strikt nach Lehrbuch sind jedoch in der Praxis nur mit reaktionsfreudigen Substraten möglich, die in der Region der gewünschten Bindung nicht zu viele „Engpässe“ aufweisen. Das EU-finanzierte Projekt Cu-XAT entwickelt nun einen neuen Weg zu wichtigen, aber sich derzeit schwierig gestaltenden Substitutionsreaktionen, der die Richtung zu strukturell komplexen und wertvollen Molekülen weist.

Ziel

The formation of carbon–nitrogen bonds is crucial to the preparation of molecules that impact almost every aspects of our lives like drugs, agrochemicals and food additives.

In text-books, creating C–N bonds is approached considering the natural nucleophilic character of N-molecules in substitution reactions with alkyl halides. In practice, these reactions are only used in the case of highly reactive substrates with low steric hinderance (e.g. primary amines + primary alkyl halides). The vast majority of substrates require forcing conditions which lead to side reactions like elimination or poly alkylation. To by-pass these issues multi-step approaches, based on extensive functional group manipulations, are still required. There is an urgent need of methods enabling to directly “plug” complex N-molecules into complex alkyl halides.

This project aims at providing a conceptually novel approach to perform substitution reactions between N-nucleophiles and alkyl halides. This will be achieved by developing a radical reactivity where alpha-aminoalkyl radicals convert alkyl halides into C-radicals by halogen-atom transfer (XAT) and a copper catalyst binds the N-nucleophiles and enables amination.
Upon achieving this initial goal, I aim to extend and engineer this reactivity as part of complex radical cascades leading to structurally complex chemotypes.

The proposal capitalizes on recent developments of the host group that has experience in XAT and the development of catalytic reactions for the formation of C–N bonds.

The development of this innovative project at the University of Manchester will create new tools in bio-organic chemistry and facilitate the preparation of high-value materials. Its implementation will be facilitated by generating, transferring, sharing and disseminating knowledge, and will enhance my future career following the training plan envisioned.

Wissenschaftliches Gebiet

CORDIS klassifiziert Projekte mit EuroSciVoc, einer mehrsprachigen Taxonomie der Wissenschaftsbereiche, durch einen halbautomatischen Prozess, der auf Verfahren der Verarbeitung natürlicher Sprache beruht.

Koordinator

THE UNIVERSITY OF MANCHESTER
Netto-EU-Beitrag
€ 212 933,76
Adresse
OXFORD ROAD
M13 9PL Manchester
Vereinigtes Königreich

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Region
North West (England) Greater Manchester Manchester
Aktivitätstyp
Higher or Secondary Education Establishments
Links
Gesamtkosten
€ 212 933,76