Skip to main content
European Commission logo
polski polski
CORDIS - Wyniki badań wspieranych przez UE
CORDIS
CORDIS Web 30th anniversary CORDIS Web 30th anniversary

Development of Copper Catalyzed Strategies for the Amination of Alkyl Halides Using Halogen-Atom Tranfer: Going Beyond SN2 Chemistry

Opis projektu

Innowacyjne rozwiązania w zakresie łączenia elementów pozwalają uzyskiwać ważne organiczne związki azotu

Chemia syntetyczna przypomina składanie budowli z pasujących do siebie klocków, przy czym klocki te czasami stawiają opór przy próbie połączenia. W takich przypadkach niejednokrotnie trzeba wykonać liczne i złożone kroki, bardzo często wymagające trudnych warunków prowadzenia reakcji, a pewne połączenia i tak pozostaną nieosiągalne. Wiązania węglowo-azotowe są jednymi z najczęściej występujących w chemii organicznej i biochemii, jednak proste podstawienia znane z podręczników w praktyce zachodzą wyłącznie w przypadku wysoce reaktywnych substratów, w których w obszarze interesującego nas wiązania występuje spory „luz”. Finansowany ze środków UE projekt Cu-XAT ma się przyczynić do opracowania innowacyjnej metody prowadzenia ważnych, a obecnie trudnych w realizacji reakcji podstawiania. Otworzy nam to drzwi do tworzenia złożonych strukturalnie, cennych cząsteczek.

Cel

The formation of carbon–nitrogen bonds is crucial to the preparation of molecules that impact almost every aspects of our lives like drugs, agrochemicals and food additives.

In text-books, creating C–N bonds is approached considering the natural nucleophilic character of N-molecules in substitution reactions with alkyl halides. In practice, these reactions are only used in the case of highly reactive substrates with low steric hinderance (e.g. primary amines + primary alkyl halides). The vast majority of substrates require forcing conditions which lead to side reactions like elimination or poly alkylation. To by-pass these issues multi-step approaches, based on extensive functional group manipulations, are still required. There is an urgent need of methods enabling to directly “plug” complex N-molecules into complex alkyl halides.

This project aims at providing a conceptually novel approach to perform substitution reactions between N-nucleophiles and alkyl halides. This will be achieved by developing a radical reactivity where alpha-aminoalkyl radicals convert alkyl halides into C-radicals by halogen-atom transfer (XAT) and a copper catalyst binds the N-nucleophiles and enables amination.
Upon achieving this initial goal, I aim to extend and engineer this reactivity as part of complex radical cascades leading to structurally complex chemotypes.

The proposal capitalizes on recent developments of the host group that has experience in XAT and the development of catalytic reactions for the formation of C–N bonds.

The development of this innovative project at the University of Manchester will create new tools in bio-organic chemistry and facilitate the preparation of high-value materials. Its implementation will be facilitated by generating, transferring, sharing and disseminating knowledge, and will enhance my future career following the training plan envisioned.

Dziedzina nauki

Klasyfikacja projektów w serwisie CORDIS opiera się na wielojęzycznej taksonomii EuroSciVoc, obejmującej wszystkie dziedziny nauki, w oparciu o półautomatyczny proces bazujący na technikach przetwarzania języka naturalnego.

Koordynator

THE UNIVERSITY OF MANCHESTER
Wkład UE netto
€ 212 933,76
Adres
OXFORD ROAD
M13 9PL Manchester
Zjednoczone Królestwo

Zobacz na mapie

Region
North West (England) Greater Manchester Manchester
Rodzaj działalności
Higher or Secondary Education Establishments
Linki
Koszt całkowity
€ 212 933,76