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A Complementary Approach to Aromatic Synthesis by Diels-Alder Reactivity Followed by Desaturative Photoredox, Cobalt and HAT Triple Catalysis.

Descrizione del progetto

Aprire la strada alla sintesi dei composti aromatici: cicloaddizioni di Diels-Alder e desaturazione

Le molecole aromatiche hanno stabilità e proprietà uniche grazie a un circuito chiuso di elettroni. Sono componenti integrali della chimica di sintesi e sono tipicamente prodotte attraverso la funzionalizzazione di precursori aromatici. Tuttavia, questa operazione può essere impegnativa e richiedere molti passaggi, in particolare quando si cerca di funzionalizzare una posizione disattivata su un precursore aromatico. Con il sostegno del programma di azioni Marie Skłodowska-Curie, il progetto DES-B-CAT cercherà di affrontare questa sfida utilizzando semplici cicloaddizioni di Diels-Alder per costruire una struttura ciclica a sei carboni seguita da un processo di desaturazione senza precedenti. Il successo semplificherà enormemente la preparazione di molti composti aromatici di alto valore ma difficili da produrre e amplierà i campi della catalisi duale foto-ossidoriduttiva-cobalto e della chimica dei radicali borati.

Obiettivo

Aromatic molecules are integral to every aspect of chemistry. In general, the preparation of these compounds is approached via the use of aromatic precursors that are progressively functionalized using reactivity like electrophilic/nucleophilic aromatic substitution. Derivatives equipped with electron withdrawing groups (ester, ketone...) are particularly used in synthesis but are often challenge to prepare. This is because aromatic chemistry has to follow some stringent selectivity rules that activate or deactivate specific positions. This means that installing a functionality on a deactivated position (e.g. meta in an electron rich aromatic) is very difficult and requires many steps.

This project seeks to address this challenge by developing an innovative approach to aromatic synthesis using simple Diels-Alder cycloadditions to construct a six-carbon cyclic framework followed by an unprecedented desaturation process. In particular, we will demonstrate the integration of three catalytic modes, photoredox + cobalt + HAT catalysis, as blueprint to progressively desaturate Diels-Alder cycloadduct to poly-functionliased aromatics. This reactivity will streamline the preparation of many high-value but difficult to make aromatic products, will be used in late-stage functionalizations and will substantially expand the fields of dual photoredoxcobalt catalysis and boryl radical chemistry.

This research capitalizes on recent developments of the Leonori group that has experience in the development of methodologies based on both desaturation and boryl radical reactivity.

The completion of such an innovative and ambitious project at RWTH Aachen University will be facilitated by generating, transferring, sharing and disseminating knowledge, and will enhance my future career following the training plan envisioned.

Campo scientifico (EuroSciVoc)

CORDIS classifica i progetti con EuroSciVoc, una tassonomia multilingue dei campi scientifici, attraverso un processo semi-automatico basato su tecniche NLP. La classificazione di questo progetto è stata convalidata dal team del progetto.

Meccanismo di finanziamento

HORIZON-TMA-MSCA-PF-EF -

Coordinatore

RHEINISCH-WESTFAELISCHE TECHNISCHE HOCHSCHULE AACHEN
Contributo netto dell'UE
€ 173 847,36
Indirizzo
TEMPLERGRABEN 55
52062 Aachen
Germania

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Regione
Nordrhein-Westfalen Köln Städteregion Aachen
Tipo di attività
Istituti di istruzione secondaria o superiore
Collegamenti
Costo totale
Nessun dato