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A direct photocatalytic access to chiral β2-amino acids from alkenes using CO2 as the carbon source

Description du projet

Une source de carbone CO2 et une photoredox douce permettent d’obtenir des acides aminés β2 chiraux de grande valeur

Les acides aminés β2 chiraux sont des éléments constitutifs de nombreux produits pharmaceutiques. Alors que le marché mondial de ces produits est en plein essor, il est nécessaire de mettre en place des méthodes de synthèse plus écologiques. Soutenu par le programme Actions Marie Skłodowska-Curie, le projet SYNERGISTIC développera des méthodes photocatalytiques énantiosélectives et économes en énergie pour fonctionnaliser des alcènes complexes et du CO2 afin de produire des acides aminés β2 chiraux. Un photocatalyseur sans métal et un réactif de transfert d’atome d’halogène activeront la double liaison de l’alcène, et un complexe de métal de transition chiral homogène insérera simultanément la molécule de CO2 de manière énantiosélective. Les conditions de la photoredox douce et le CO2 en tant que source de carbone C1 renforceront la durabilité du secteur chimique et favoriseront une large gamme de fonctionnalisations.

Objectif

The development of enantioselective strategies is becoming highly important as the global chiral chemicals market is expected to reach 120 billion USD by 2025. Among these chiral molecules, 2-amino acids and their derivatives are highly demanding chemicals because of their extensive uses in the synthesis of pharmaceuticals. My SYNERGISTIC proposal will envisage the functionalization of challenging alkenes and CO2 to achieve chiral 2-amino acids under energy-efficient photocatalytic conditions. To achieve this chemistry, I propose a novel approach by employing two different catalysts to activate simultaneously the double bond of alkene and to insert CO2 into the double bond. I will use a metal-free photocatalyst in combination with a halogen atom transfer (XAT) reagent to activate the double bond of alkene, and a homogeneous chiral transition metal complex to insert the CO2 molecule in a face-selective way. The mild reaction conditions of photoredox catalysis should enable to functionalize a wide range of alkenes as well as for late-stage functionalization of functionally challenging molecules found in natural products and complex pharmaceuticals. This proposal will significantly contribute to the advancement of the CO2-valorization blueprint as well as will create a groundbreaking green approach for the synthesis of chiral 2-amino acids using CO2 as a C1 synthon. More importantly, the fundamental new insights of this novel catalytic system that will be gained during this investigation will be a game-changer for the enhancement of sustainable chemistry.

Champ scientifique (EuroSciVoc)

Mots‑clés

Programme(s)

Thème(s)

Régime de financement

HORIZON-TMA-MSCA-PF-EF - HORIZON TMA MSCA Postdoctoral Fellowships - European Fellowships

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Appel à propositions

(s’ouvre dans une nouvelle fenêtre) HORIZON-MSCA-2022-PF-01

Voir tous les projets financés au titre de cet appel

Coordinateur

UNIVERSITAT BAYREUTH
Contribution nette de l'UE
€ 173 847,36
Adresse
UNIVERSITATSSTRASSE 30
95447 Bayreuth
Allemagne
Région
Bayern Oberfranken Bayreuth, Kreisfreie Stadt
Type d’activité
Higher or Secondary Education Establishments
Liens
Coût total
Aucune donnée