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A direct photocatalytic access to chiral β2-amino acids from alkenes using CO2 as the carbon source

Descrizione del progetto

Una fonte di carbonio CO2 e una blanda reazione foto-ossidoriduttiva per produrre preziosi beta2-amminoacidi chirali

I beta2-amminoacidi chirali sono elementi costitutivi di molti prodotti farmaceutici e il loro mercato globale si trova in una fase di piena espansione, da cui deriva la necessità di disporre di metodi di sintesi più ecologici. Con il sostegno del programma di azioni Marie Skłodowska-Curie, il progetto SYNERGISTIC svilupperà metodi fotocatalitici enantioselettivi ed efficienti dal punto di vista energetico al fine di funzionalizzare alcheni difficili e CO2, con l’obiettivo di produrre beta2-amminoacidi chirali. Un fotocatalizzatore privo di metalli e un reagente per il trasferimento dell’atomo di alogeno attiveranno il doppio legame alchenico, mentre un complesso omogeneo di metalli di transizione inserirà simultaneamente la molecola di CO2 in modo enantioselettivo. Le blande condizioni di reazione foto-ossidoriduttiva e la CO2 come fonte di carbonio C1 permetteranno di incrementare la sostenibilità del settore chimico, andando a sostegno di un’ampia gamma di funzionalizzazioni.

Obiettivo

The development of enantioselective strategies is becoming highly important as the global chiral chemicals market is expected to reach 120 billion USD by 2025. Among these chiral molecules, 2-amino acids and their derivatives are highly demanding chemicals because of their extensive uses in the synthesis of pharmaceuticals. My SYNERGISTIC proposal will envisage the functionalization of challenging alkenes and CO2 to achieve chiral 2-amino acids under energy-efficient photocatalytic conditions. To achieve this chemistry, I propose a novel approach by employing two different catalysts to activate simultaneously the double bond of alkene and to insert CO2 into the double bond. I will use a metal-free photocatalyst in combination with a halogen atom transfer (XAT) reagent to activate the double bond of alkene, and a homogeneous chiral transition metal complex to insert the CO2 molecule in a face-selective way. The mild reaction conditions of photoredox catalysis should enable to functionalize a wide range of alkenes as well as for late-stage functionalization of functionally challenging molecules found in natural products and complex pharmaceuticals. This proposal will significantly contribute to the advancement of the CO2-valorization blueprint as well as will create a groundbreaking green approach for the synthesis of chiral 2-amino acids using CO2 as a C1 synthon. More importantly, the fundamental new insights of this novel catalytic system that will be gained during this investigation will be a game-changer for the enhancement of sustainable chemistry.

Campo scientifico (EuroSciVoc)

Parole chiave

Programma(i)

Argomento(i)

Meccanismo di finanziamento

HORIZON-TMA-MSCA-PF-EF - HORIZON TMA MSCA Postdoctoral Fellowships - European Fellowships

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Invito a presentare proposte

(si apre in una nuova finestra) HORIZON-MSCA-2022-PF-01

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Coordinatore

UNIVERSITAT BAYREUTH
Contributo netto dell'UE
€ 173 847,36
Indirizzo
UNIVERSITATSSTRASSE 30
95447 Bayreuth
Germania
Regione
Bayern Oberfranken Bayreuth, Kreisfreie Stadt
Tipo di attività
Higher or Secondary Education Establishments
Collegamenti
Costo totale
Nessun dato