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Bio-inspired catalysis in aqueous coacervate droplets: towards a softer chemistry

Descripción del proyecto

Hacia una química sostenible bioinspirada

La reacción de Stetter, un proceso bioinspirado catalizado por carbenos N-heterocíclicos (NHC), puede formar enlaces carbono-carbono (C-C) en agua sin necesidad de metales ni disolventes orgánicos. Los sustratos orgánicos insolubles forman gotas orgánicas hidrófobas en el agua, lo que favorece la reacción a pesar de la sensibilidad de los NHC a la hidrólisis. En este contexto, el equipo del proyecto BioCataDrops, financiado por las MSCA, estudia la reacción de Stetter en coacervados (microgotas acuosas ricas en polímeros consideradas modelos primitivos de las primeras células vivas). La premisa es que los coacervados pueden servir como microrreactores para la síntesis de los enlaces C-C utilizando organocatalizadores de nuevo diseño. En el proyecto se demostrará la formación de los enlaces C-C utilizando un modelo de reacción de Stetter para explorar el mecanismo molecular y estudiar el impacto de la polaridad interna de los coacervados en la cinética de reacción.

Objetivo

"Bio-inspired catalysis in aqueous coacervate droplets: towards a softer chemistry
Recent advancements in modern synthetic chemistry have aligned with the imperative of reducing environmental impact, driving the emergence of a more sustainable chemistry, inspired by nature. In organic chemistry, the formation of C-C bonds is pivotal but often necessitates the use of both metal and organic solvents. However, a non-enzymatic approach to forge C-C bonds in water has been demonstrated through the Stetter reaction, a bio-inspired process catalyzed by N-heterocyclic carbenes (NHC) and thiamin cofactor mimics. Due to their limited water solubility, organic substrates generate water-isolated organic droplets, effectively promoting the Stetter reaction despite NHC's sensitivity to hydrolysis. Our objective is to investigate the Stetter reaction within polymer-rich aqueous microdroplets known as ""coacervates,"" which emulate primitive models of early living cells. Similar to micellar chemistry, these droplets possess a hydrophobic inner core, facilitating the spontaneous uptake and accumulation of organic molecules. We hypothesize that coacervates can serve as microreactors for C-C bond synthesis, catalyzed by newly designed azolium-based organocatalysts compatible with coacervates. Our aim is to demonstrate in-situ C-C bond formation via a model Stetter reaction and explore the molecular mechanism, akin to an ""on-water"" environment, while considering the impact of coacervates' internal polarity on reaction kinetics, yield, and selectivity. Altogether, our findings will broaden horizons in sustainable bio-inspired chemistry, enhancing the soft chemistry toolbox and potentially inaugurating a new realm of research: bio-inspired organic synthesis within coacervates. Significantly, the chemical synthesis of complex molecules in coacervates could also shed light on mechanisms that could have led to the formation of Lifes molecules in protocells before enzymes emerged.
"

Ámbito científico (EuroSciVoc)

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Coordinador

INSTITUT NATIONAL DE LA SANTE ET DE LA RECHERCHE MEDICALE
Aportación neta de la UEn
€ 211 754,88
Dirección
RUE DE TOLBIAC 101
75654 Paris
Francia

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Región
Ile-de-France Ile-de-France Paris
Tipo de actividad
Research Organisations
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Coste total
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