Description du projet
Vers une chimie durable bio-inspirée
La réaction de Stetter, un processus bio-inspiré catalysé par des carbènes N-hétérocycliques (NHC), peut former des liaisons carbone-carbone (C-C) dans l’eau sans utiliser de métaux ou de solvants organiques. Les substrats organiques insolubles forment des gouttelettes organiques hydrophobes dans l’eau, ce qui favorise la réaction malgré la sensibilité des NHC à l’hydrolyse. Dans ce contexte, le projet BioCataDrops, financé par le programme MSCA, étudie la réaction de Stetter dans les coacervats (des microgouttelettes aqueuses riches en polymères considérées comme des modèles primitifs des premières cellules vivantes). Le postulat est que les coacervats peuvent servir de microréacteurs pour la synthèse de liaisons C-C à l’aide d’organocatalyseurs nouvellement conçus. Le projet démontrera la formation de liaisons C-C en utilisant un modèle de réaction de Stetter pour examiner le mécanisme moléculaire et étudier l’impact de la polarité interne des coacervats sur la cinétique des réactions.
Objectif
"Bio-inspired catalysis in aqueous coacervate droplets: towards a softer chemistry
Recent advancements in modern synthetic chemistry have aligned with the imperative of reducing environmental impact, driving the emergence of a more sustainable chemistry, inspired by nature. In organic chemistry, the formation of C-C bonds is pivotal but often necessitates the use of both metal and organic solvents. However, a non-enzymatic approach to forge C-C bonds in water has been demonstrated through the Stetter reaction, a bio-inspired process catalyzed by N-heterocyclic carbenes (NHC) and thiamin cofactor mimics. Due to their limited water solubility, organic substrates generate water-isolated organic droplets, effectively promoting the Stetter reaction despite NHC's sensitivity to hydrolysis. Our objective is to investigate the Stetter reaction within polymer-rich aqueous microdroplets known as ""coacervates,"" which emulate primitive models of early living cells. Similar to micellar chemistry, these droplets possess a hydrophobic inner core, facilitating the spontaneous uptake and accumulation of organic molecules. We hypothesize that coacervates can serve as microreactors for C-C bond synthesis, catalyzed by newly designed azolium-based organocatalysts compatible with coacervates. Our aim is to demonstrate in-situ C-C bond formation via a model Stetter reaction and explore the molecular mechanism, akin to an ""on-water"" environment, while considering the impact of coacervates' internal polarity on reaction kinetics, yield, and selectivity. Altogether, our findings will broaden horizons in sustainable bio-inspired chemistry, enhancing the soft chemistry toolbox and potentially inaugurating a new realm of research: bio-inspired organic synthesis within coacervates. Significantly, the chemical synthesis of complex molecules in coacervates could also shed light on mechanisms that could have led to the formation of Lifes molecules in protocells before enzymes emerged.
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Champ scientifique (EuroSciVoc)
CORDIS classe les projets avec EuroSciVoc, une taxonomie multilingue des domaines scientifiques, grâce à un processus semi-automatique basé sur des techniques TLN.
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- sciences naturellessciences chimiquescatalyse
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Programme(s)
- HORIZON.1.2 - Marie Skłodowska-Curie Actions (MSCA) Main Programme
Régime de financement
HORIZON-TMA-MSCA-PF-EF - HORIZON TMA MSCA Postdoctoral Fellowships - European FellowshipsCoordinateur
75654 Paris
France