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Bio-inspired catalysis in aqueous coacervate droplets: towards a softer chemistry

Descrizione del progetto

Verso una chimica sostenibile bioispirata

La reazione di Stetter, un processo bioispirato catalizzato dai carbeni N-eterociclici (NHC), può formare legami carbonio-carbonio (C-C) in acqua senza l’uso di metalli o solventi organici. I substrati organici insolubili formano goccioline organiche idrofobiche in acqua, che favoriscono la reazione nonostante la sensibilità degli NHC all’idrolisi. In questo contesto, il progetto BioCataDrops, finanziato dalle azioni Marie Skłodowska-Curie, sta studiando la reazione di Stetter nei coacervati (micro gocce acquose ricche di polimeri considerate modelli primitivi delle prime cellule viventi). La premessa è che i coacervati possono servire come micro reattori per la sintesi di legami C-C utilizzando organo-catalizzatori di nuova concezione. Il progetto dimostrerà la formazione di legami C-C utilizzando un modello di reazione di Stetter per esplorare il meccanismo molecolare e studiare l’impatto della polarità interna dei coacervati sulla cinetica di reazione.

Obiettivo

"Bio-inspired catalysis in aqueous coacervate droplets: towards a softer chemistry
Recent advancements in modern synthetic chemistry have aligned with the imperative of reducing environmental impact, driving the emergence of a more sustainable chemistry, inspired by nature. In organic chemistry, the formation of C-C bonds is pivotal but often necessitates the use of both metal and organic solvents. However, a non-enzymatic approach to forge C-C bonds in water has been demonstrated through the Stetter reaction, a bio-inspired process catalyzed by N-heterocyclic carbenes (NHC) and thiamin cofactor mimics. Due to their limited water solubility, organic substrates generate water-isolated organic droplets, effectively promoting the Stetter reaction despite NHC's sensitivity to hydrolysis. Our objective is to investigate the Stetter reaction within polymer-rich aqueous microdroplets known as ""coacervates,"" which emulate primitive models of early living cells. Similar to micellar chemistry, these droplets possess a hydrophobic inner core, facilitating the spontaneous uptake and accumulation of organic molecules. We hypothesize that coacervates can serve as microreactors for C-C bond synthesis, catalyzed by newly designed azolium-based organocatalysts compatible with coacervates. Our aim is to demonstrate in-situ C-C bond formation via a model Stetter reaction and explore the molecular mechanism, akin to an ""on-water"" environment, while considering the impact of coacervates' internal polarity on reaction kinetics, yield, and selectivity. Altogether, our findings will broaden horizons in sustainable bio-inspired chemistry, enhancing the soft chemistry toolbox and potentially inaugurating a new realm of research: bio-inspired organic synthesis within coacervates. Significantly, the chemical synthesis of complex molecules in coacervates could also shed light on mechanisms that could have led to the formation of Lifes molecules in protocells before enzymes emerged.
"

Campo scientifico (EuroSciVoc)

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Coordinatore

INSTITUT NATIONAL DE LA SANTE ET DE LA RECHERCHE MEDICALE
Contribution nette de l'UE
€ 211 754,88
Indirizzo
RUE DE TOLBIAC 101
75654 Paris
Francia

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Regione
Ile-de-France Ile-de-France Paris
Tipo di attività
Research Organisations
Collegamenti
Costo totale
Nessun dato