Projektbeschreibung
Auf dem Weg zu einer bioinspirierten nachhaltigen Chemie
Die Stetter-Reaktion, ein von N-heterozyklischen Carbenen katalysierter Prozess nach biologischem Vorbild, kann Kohlenstoff-Kohlenstoff-Bindungen in Wasser ohne den Einsatz von Metallen oder organischen Lösungsmitteln bilden. Unlösliche organische Substrate bilden in Wasser hydrophobe organische Tröpfchen, was die Reaktion trotz der Empfindlichkeit von N-heterozyklischen Carbenen gegenüber Hydrolyse fördert. In diesem Zusammenhang wird im über die Marie-Skłodowska-Curie-Maßnahmen finanzierten Projekt BioCataDrops die Stetter-Reaktion in Koazervaten (polymerreiche wässrige Mikrotröpfchen, die als primitive Modelle der ersten lebenden Zellen gelten) untersucht. Die Prämisse ist, dass Koazervate als Mikroreaktoren für die Synthese von Kohlenstoff-Kohlenstoff-Bindungen mit neu entwickelten Organokatalysatoren dienen können. Im Rahmen des Projekts soll die Bildung von Kohlenstoff-Kohlenstoff-Bindungen anhand eines Modells der Stetter-Reaktion demonstriert werden, um den molekularen Mechanismus zu erforschen und die Auswirkungen der internen Polarität von Koazervaten auf die Reaktionskinetik zu untersuchen.
Ziel
"Bio-inspired catalysis in aqueous coacervate droplets: towards a softer chemistry
Recent advancements in modern synthetic chemistry have aligned with the imperative of reducing environmental impact, driving the emergence of a more sustainable chemistry, inspired by nature. In organic chemistry, the formation of C-C bonds is pivotal but often necessitates the use of both metal and organic solvents. However, a non-enzymatic approach to forge C-C bonds in water has been demonstrated through the Stetter reaction, a bio-inspired process catalyzed by N-heterocyclic carbenes (NHC) and thiamin cofactor mimics. Due to their limited water solubility, organic substrates generate water-isolated organic droplets, effectively promoting the Stetter reaction despite NHC's sensitivity to hydrolysis. Our objective is to investigate the Stetter reaction within polymer-rich aqueous microdroplets known as ""coacervates,"" which emulate primitive models of early living cells. Similar to micellar chemistry, these droplets possess a hydrophobic inner core, facilitating the spontaneous uptake and accumulation of organic molecules. We hypothesize that coacervates can serve as microreactors for C-C bond synthesis, catalyzed by newly designed azolium-based organocatalysts compatible with coacervates. Our aim is to demonstrate in-situ C-C bond formation via a model Stetter reaction and explore the molecular mechanism, akin to an ""on-water"" environment, while considering the impact of coacervates' internal polarity on reaction kinetics, yield, and selectivity. Altogether, our findings will broaden horizons in sustainable bio-inspired chemistry, enhancing the soft chemistry toolbox and potentially inaugurating a new realm of research: bio-inspired organic synthesis within coacervates. Significantly, the chemical synthesis of complex molecules in coacervates could also shed light on mechanisms that could have led to the formation of Lifes molecules in protocells before enzymes emerged.
"
Wissenschaftliches Gebiet (EuroSciVoc)
CORDIS klassifiziert Projekte mit EuroSciVoc, einer mehrsprachigen Taxonomie der Wissenschaftsbereiche, durch einen halbautomatischen Prozess, der auf Verfahren der Verarbeitung natürlicher Sprache beruht. Siehe: https://op.europa.eu/en/web/eu-vocabularies/euroscivoc.
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Schlüsselbegriffe
Programm/Programme
- HORIZON.1.2 - Marie Skłodowska-Curie Actions (MSCA) Main Programme
Aufforderung zur Vorschlagseinreichung
(öffnet in neuem Fenster) HORIZON-MSCA-2023-PF-01
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75654 Paris
Frankreich