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Molecular Editing Towards Non-Classical Carbocations Enables Unprecedented Stereocontrolled SN1 Reactions

Descripción del proyecto

Un carbocatión no clásico podría favorecer un estereocontrol sin parangón de las reacciones de sustitución nucleofílica unimolecular

Los químicos orgánicos tienen que hacer frente a menudo al problema de controlar la disposición tridimensional de átomos y moléculas al hacer sustituciones, sobre todo cuando el producto deseado es un enantiómero. La reacción de sustitución nucleofílica unimolecular (SN1), una reacción que transcurre a través de un carbocatión intermedio, podría representar una estrategia alternativa para las sustituciones estereocontroladas en carbonos terciarios y cuaternarios. Sin embargo, llevar a cabo esta reacción ha sido difícil. El carbocatión no clásico podría ser una solución a ello. La SN1 estereoespecífica en estereocentros cuaternarios de ciclopropanos se ha utilizado satisfactoriamente para crear estructuras acíclicas estereodefinidas. En el proyecto StereoNOne, que cuenta con el apoyo de las acciones Marie Skłodowska-Curie, se pretende ampliar este logro hasta conseguir un método general que permita controlar la estereoquímica de las reacciones de SN1.

Objetivo

SN1 reactions represent a possibility for stereocontrolled substitutions on tertiary and quaternary carbons, however the realization of this transformations remains an open issue. To tackle the challenge of realizing general protocols including a stereochemical information in SN1 reactions, an intriguing viewpoint involve the exploitation of non-classical carbocation (NCCs). NCCs intrinsically have a stereochemically robust nature since one face is shielded by their carbon skeleton, allowing an easier control of stereochemistry. In the last years, Mareks group have been interested in the chemistry of non-classical carbocations resulting from the dissociation of cyclopropyl carbinols. The group has faced and rationalized this challenge, and stereospecific SN1 at quaternary stereocenters of cyclopropanes has emerged as a powerful tool for the construction of stereodefined acyclic structures. A complete inversion of configuration was observed in the presence of different nucleophiles, filling a methodological gap in organic chemistry. To overcome the current state of the art, the establishment of a general approach that would control stereochemistry for SN1-type reactions extending the generality of the already impressive results obtained by the host group is meticulously planned. The aim of this proposal is to broaden the chemistry of stereocontrolled SN1 using 4-membered rings for the creation of acyclic stereo- and enantiodefined systems. Furthermore, in the following sections a detailed description about the impact that this action will have on the growth of the hosting group, the synthetic chemistry community and my career is highlighted.

Palabras clave

Palabras clave del proyecto indicadas por el coordinador del proyecto. No confundir con la taxonomía EuroSciVoc (Ámbito científico).

Programa(s)

Programas de financiación plurianuales que definen las prioridades de la UE en materia de investigación e innovación.

Tema(s)

Las convocatorias de propuestas se dividen en temas. Un tema define una materia o área específica para la que los solicitantes pueden presentar propuestas. La descripción de un tema comprende su alcance específico y la repercusión prevista del proyecto financiado.

Régimen de financiación

Régimen de financiación (o «Tipo de acción») dentro de un programa con características comunes. Especifica: el alcance de lo que se financia; el porcentaje de reembolso; los criterios específicos de evaluación para optar a la financiación; y el uso de formas simplificadas de costes como los importes a tanto alzado.

HORIZON-TMA-MSCA-PF-EF - HORIZON TMA MSCA Postdoctoral Fellowships - European Fellowships

Ver todos los proyectos financiados en el marco de este régimen de financiación

Convocatoria de propuestas

Procedimiento para invitar a los solicitantes a presentar propuestas de proyectos con el objetivo de obtener financiación de la UE.

(se abrirá en una nueva ventana) HORIZON-MSCA-2023-PF-01

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Coordinador

TECHNION RESEARCH AND DEVELOPMENT FOUNDATION LTD
Aportación neta de la UEn

Aportación financiera neta de la UE. Es la suma de dinero que recibe el participante, deducida la aportación de la UE a su tercero vinculado. Considera la distribución de la aportación financiera de la UE entre los beneficiarios directos del proyecto y otros tipos de participantes, como los terceros participantes.

€ 184 698,24
Dirección
THE SENATE BUILDING TECHNION CITY 1
32000 Haifa
Israel

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Tipo de actividad
Private for-profit entities (excluding Higher or Secondary Education Establishments)
Enlaces
Coste total

Los costes totales en que ha incurrido esta organización para participar en el proyecto, incluidos los costes directos e indirectos. Este importe es un subconjunto del presupuesto total del proyecto.

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