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Catalytic Cross-Coupling/Elimination for Alkene-to-Allene Conversion

Obiettivo

Allenes are important to investigations in method development, drug discovery, and design of functional materials. While allenes are generated from alkynes, a method that makes it possible to convert alkenes, which are more abundant and less costly than alkyne, to allenes would be of considerable value. However, such methods are rare and those available require relatively forcing conditions and are not catalytic, limiting the applicability in complex molecule synthesis. Inspired by an unexpected recent discovery by the host group, we will develop a catalytic cross-coupling/elimination (CCE) method that will allow for efficient conversion of alkenes to 1,3-disubstituted allenes. The requisite substrates will be accessed either from olefins via cross-metathesis or from boronic acids/esters via cross-coupling. Cross-coupling will involve readily accessible alkenyl boronates are organohalides and cross-metathesis will be promoted by a Ru, or Mo catalysts, most originally developed by the host group. Our investigations will be guided by specific mechanistic attributes of CCE, as identified through preliminary DFT studies. The utility of catalytic CCE will be demonstrated in two ways: by efficient synthesis of bioactive allenes and through late-stage conversion of anti-cancer natural product epothilone C to its corresponding allenyl variants. These latter compounds highlight the fact that allenes represent a stable form of a twisted alkene (neither E or Z). We will show that through CCE uniquely shaped macrocyclic analogs can be obtained and utilized in lead discovery. The present investigations set the stage for eventual development of a catalytic enantioselective version of CCE.

Campo scientifico (EuroSciVoc)

CORDIS classifica i progetti con EuroSciVoc, una tassonomia multilingue dei campi scientifici, attraverso un processo semi-automatico basato su tecniche NLP. Cfr.: Il Vocabolario Scientifico Europeo.

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Parole chiave

Parole chiave del progetto, indicate dal coordinatore del progetto. Da non confondere con la tassonomia EuroSciVoc (campo scientifico).

Programma(i)

Programmi di finanziamento pluriennali che definiscono le priorità dell’UE in materia di ricerca e innovazione.

Argomento(i)

Gli inviti a presentare proposte sono suddivisi per argomenti. Un argomento definisce un’area o un tema specifico per il quale i candidati possono presentare proposte. La descrizione di un argomento comprende il suo ambito specifico e l’impatto previsto del progetto finanziato.

Meccanismo di finanziamento

Meccanismo di finanziamento (o «Tipo di azione») all’interno di un programma con caratteristiche comuni. Specifica: l’ambito di ciò che viene finanziato; il tasso di rimborso; i criteri di valutazione specifici per qualificarsi per il finanziamento; l’uso di forme semplificate di costi come gli importi forfettari.

HORIZON-TMA-MSCA-PF-EF - HORIZON TMA MSCA Postdoctoral Fellowships - European Fellowships

Vedi tutti i progetti finanziati nell’ambito di questo schema di finanziamento

Invito a presentare proposte

Procedura per invitare i candidati a presentare proposte di progetti, con l’obiettivo di ricevere finanziamenti dall’UE.

(si apre in una nuova finestra) HORIZON-MSCA-2025-PF

Vedi tutti i progetti finanziati nell’ambito del bando

Coordinatore

UNIVERSITE DE STRASBOURG
Contributo netto dell'UE

Contributo finanziario netto dell’UE. La somma di denaro che il partecipante riceve, decurtata dal contributo dell’UE alla terza parte collegata. Tiene conto della distribuzione del contributo finanziario dell’UE tra i beneficiari diretti del progetto e altri tipi di partecipanti, come i partecipanti terzi.

€ 242 260,56
Costo totale

I costi totali sostenuti dall’organizzazione per partecipare al progetto, compresi i costi diretti e indiretti. Questo importo è un sottoinsieme del bilancio complessivo del progetto.

Nessun dato
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